Se-phenyl N,N-diethylselenocarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Se-phenyl N,N-diethylselenocarbamate
• 英文别名: Se-phenyl N,N-diethylcarbamoselenoate
• 化学式: C₁₁H₁₅NOSe
• 分子量: 256.206
• InChiKey: SYIJVQURLKOMKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 Se-phenyl N,N-diethylselenocarbamate 、 烯丙基三丁基锡 在 (2,4,6-三甲基苯甲酰基)二苯基氧化膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以63.636%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硒代氨基甲酸酯、烯酮和烯丙基锡烷与二苯基（2,4,6-三甲基苯甲酰基）氧化膦的可见光诱导三组分自由基偶联

  摘要：

  开发了一种由蓝色 LED 诱导的氨基甲酰自由基、环烯酮和烯丙基锡烷的三组分偶联。使用蓝色LED和二苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦(TPO)作为自由基引发剂使得三组分自由基偶联以高化学选择性进行。对该机制的阐明揭示了从TPO和烯丙基锡烷形成三丁基锡自由基的途径。这种串联自由基反应有望应用于天然产物的合成。

  DOI：

  10.1055/a-2214-5512
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基甲酰胺 、 二苯基二硒醚 在 叔丁基过氧化氢 、 水 作用下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到Se-phenyl N,N-diethylselenocarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁基氢过氧化物氧化甲酰胺和二硒化物的 C-Se 偶联：硒氨基甲酸酯的便捷合成

  摘要：

  描述了在无金属条件下甲酰胺和二硒化物之间的氧化偶联反应。C-Se 键的形成仅发生在羰基碳上，通过使用水性叔丁基过氧化氢和 4 A 分子筛，并以中等至良好的产率获得了偶联产物硒氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301248

文献信息

• Oxidative C-Se Coupling of Formamides and Diselenides by Using Aqueous<i>tert</i>-But­yl Hydroperoxide: A Convenient Synthesis of Selenocarbamates
  作者：Pushpinder Singh、Aanchal Batra、Paramjit Singh、Amarjit Kaur、Kamal Nain Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201301248

  日期：2013.12

  oxidative coupling reaction between formamides and diselenides under metal-free conditions is described. The C–Se bond formation occurred exclusively at the carbonyl carbon by using aqueous tert-butyl hydroperoxide and 4 A molecular sieves and the coupled products, selenocarbamates, were obtained in moderate-to-good yields.

  描述了在无金属条件下甲酰胺和二硒化物之间的氧化偶联反应。C-Se 键的形成仅发生在羰基碳上，通过使用水性叔丁基过氧化氢和 4 A 分子筛，并以中等至良好的产率获得了偶联产物硒氨基甲酸酯。
• Visible-Light-Induced Three-Component Radical Coupling of Selenocarbamates, Enones, and Allylstannanes with Diphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine Oxide
  作者：Jun Ishihara、Keita Komine、Yuta Yamazaki、Taiga Iwanaga、Hikaru Sakaguchi、Hayato Fukuda

  DOI：10.1055/a-2214-5512

  日期：——

  A blue LED-induced three-component coupling of a carbamoyl radical, cyclic enone, and allylstannane was developed. The use of blue LEDs and diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide (TPO) as a radical initiator permitted the three-component radical coupling to proceed with a high chemoselectivity. An elucidation of the mechanism revealed a pathway for the formation of a tributyltin radical from

  开发了一种由蓝色 LED 诱导的氨基甲酰自由基、环烯酮和烯丙基锡烷的三组分偶联。使用蓝色LED和二苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦(TPO)作为自由基引发剂使得三组分自由基偶联以高化学选择性进行。对该机制的阐明揭示了从TPO和烯丙基锡烷形成三丁基锡自由基的途径。这种串联自由基反应有望应用于天然产物的合成。