6,8-dihydroxy-4-methyl-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dihydroxy-4-methyl-chromen-2-one
• 英文别名: 6,8-Dihydroxy-4-methylchromen-2-one；6,8-dihydroxy-4-methylchromen-2-one
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: TYLJCFZHLYVDGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 乙酰乙酸乙酯 在 sulfonic acid modified nanostructured CMK-5 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到6,8-dihydroxy-4-methyl-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  可回收的CMK-5负载的磺酸作为对环境无害的催化剂，可通过Pechmann缩合反应无溶剂地构建香豆素。

  摘要：

  磺酸改性的纳米结构CMK-5在取代苯酚与乙酰乙酸乙酯的纯净混合物的von Pechmann缩合反应中用作常规酸催化剂的替代品，导致在130°C时形成香豆素衍生物。相比之下，CMK-5-SO 3 H表现出比某些其他均相和非均相催化剂更高的活性。此外，该催化剂可重复使用6个反应周期，而没有任何活性降低的迹象，从而证实了酸性中心共价键的稳定性。通过避免有毒的常规催化剂和溶剂，提出的方法为香豆素的高效合成，操作简便和绿色方面提供了可重复使用的策略。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2014.04.013