二乙基2,6-二甲基-4-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯 | 36422-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 二乙基2,6-二甲基-4-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯
• 英文名称: diethyl 2,6-dimethyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 36422-60-3
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₇
• mdl: MFCD00335242
• 分子量: 419.475
• InChiKey: JRPLEVHPTJLZEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  520.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基2,6-二甲基-4-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到2-Bromomethyl-6-methyl-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bromination of 4-aryl-3,5-dialkoxycarbonyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00484364
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 以63%的产率得到二乙基2,6-二甲基-4-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Fast Procedure for the Hantzsch Dihydropyridine Synthesis under Microwave Conditions

  摘要：

  利用具有温度和压力控制功能的单模微波腔合成器加速了 4-芳基和 4-烷基-2,6-二甲基-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸盐的汉兹合成。与传统方法和在家用微波炉中进行的微波辅助反应相比，反应时间更短，产率更高。在微波条件下，产率的提高使得合成具有可接受纯度的小型化合物库成为可能。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16043

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of Ca 2+ channel blockers 1,4-dihydropyridines analogues against Trypanosoma cruzi and Leishmania amazonensis : SAR analysis
  作者：Luiz A.E. Pollo、Milene H. de Moraes、Júlia Cisilotto、Tânia B. Creczynski-Pasa、Maique W. Biavatti、Mario Steindel、Louis P. Sandjo

  DOI：10.1016/j.parint.2017.08.005

  日期：2017.12

  4-dihydropyridine (DHP) core have recently attracted attention concerning their antiparasitic effect against various species of Leishmania and Trypanosoma. This approach named drugs repositioning led to interesting results, which have prompted us to prepare 21 DHP's analogues. The 1,4-DHP scaffold was decorated with different function groups at tree points including the nitrogen atom (NH and N-phenyl), the

  含有1,4-二氢吡啶（DHP）核心的药物最近因其对多种利什曼原虫和锥虫的抗寄生虫作用而引起关注。这种称为药物重新定位的方法产生了有趣的结果，促使我们制备了21种DHP的类似物。1,4-DHP支架在树点装饰有不同的官能团，包括氮原子（NH和N-苯基），连接至C-4的芳基（各种取代的芳基残基）以及碳原子2和6（带有Ph或Me组）。此外，评估了产品对三种癌症和非肿瘤细胞系的细胞毒性。其中只有6种具有抗增殖作用，且作用微弱（CC 50包括介于27和98μM之间）建议这些DHP作为对抗亚马逊L. amazonensis和T. cruzi的胞内鞭毛形式的良好候选者。亚马逊利什曼原虫是DHP类敏感5，11和15（IC 50个在15.11，45.70和53.13μM，分别值），而他们中的12显示显著至中度针对杀锥虫活动锥虫。用化合物得到最佳的杀锥虫活动2，18和21示出IC 50个值在4.95，5.44 6
• Search for Antimicrobial Activity Among Fifty-Two Natural and Synthetic Compounds Identifies Anthraquinone and Polyacetylene Classes That Inhibit Mycobacterium tuberculosis
  作者：Luiz A. E. Pollo、Erlon F. Martin、Vanessa R. Machado、Daire Cantillon、Leticia Muraro Wildner、Maria Luiza Bazzo、Simon J. Waddell、Maique W. Biavatti、Louis P. Sandjo

  DOI：10.3389/fmicb.2020.622629

  日期：——

  New antimicrobial drugs are required, derived from new chemical classes. Natural products offer extensive chemical diversity and inspiration for synthetic chemistry. Here, we isolate, synthesize and test a library of 52 natural and synthetic compounds for activity against Mycobacterium tuberculosis. We identify seven compounds as antimycobacterial, including the natural products isobavachalcone and

  耐药性结核病通过限制治疗方案来威胁破坏全球控制计划。需要新的抗菌药物，这些药物衍生自新的化学类别。天然产物具有广泛的化学多样性，并为合成化学提供了灵感。在这里，我们分离，合成和测试了52种天然和合成化合物对结核分枝杆菌的活性。我们确定了7种化合物作为抗分枝杆菌药，包括天然产物异巴伐考酮和异麦芽酚，以及合成色烯。植物来源的次生代谢产物丹那康他尔是活性最高的化合物，最低抑菌浓度最低，为13.07μg/ mL，选择性指数值良好。三种合成的聚乙炔化合物具有抗分枝杆菌活性，最低MIC为17.88μg/ mL。
• Application of laccase/DDQ as a new bioinspired catalyst system for the aerobic oxidation of tetrahydroquinazolines and Hantzsch 1,4-dihydropyridines
  作者：Mastaneh Shariati、Gholamhassan Imanzadeh、Amin Rostami、Nadya Ghoreishy、Somayyeh Kheirjou

  DOI：10.1016/j.crci.2019.03.003

  日期：2019.4

  biomimetic aerobic oxidative synthesis of 2-substituted quinazolines and Hantzsch pyridines from the oxidative cyclocondensation of 2-aminobenzylamine and aldehydes and the oxidative aromatization of 1,4-dihydropyridines, respectively. The products were obtained in good to high yields in a phosphate buffer (0.1 M, 12.5 mL, pH 4.5) and acetonitrile (4 vol%) mixture as a solvent. These methods are more

  摘要 漆酶/DDQ 作为一种新型的仿生醌基协同催化体系，通过 2-氨基苄胺和醛的氧化环缩合和 1,4-二氢吡啶的氧化芳构化，仿生有氧氧化合成 2-取代喹唑啉和 Hantzsch 吡啶。 ， 分别。在磷酸盐缓冲液 (0.1 M, 12.5 mL, pH 4.5) 和乙腈 (4 vol%) 混合物作为溶剂中以良好至高产率获得产物。由于反应条件温和，并且不含任何卤化物和有毒且昂贵的过渡金属，这些方法比其他现有方法更加环保、高效、简单和实用。因此，这些方法可以应用于制药和其他敏感的合成程序。
• Simple Brønsted acid catalyzed C–H functionalization: efficient access to poly-substituted pyridines
  作者：Shujun Lai、Xuwen Ren、Jinzhong Zhao、Zhuo Tang、Guangxun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.061

  日期：2016.7

  An exceptionally simple and environmentally friendly methodology has been developed for directly functionalizing the benzylic C–H bond of the poly-substituted pyridines with aromatic imines. Simple Brønsted acid catalysts including salicylic acid and TsOH were successfully employed. Different types of poly-substituted pyridines could be efficiently obtained with moderate yields. Traditional ways to

  已经开发了一种非常简单且对环境友好的方法，用于将多取代吡啶的苄基CH键与芳族亚胺直接官能化。成功地使用了简单的布朗斯台德酸催化剂，包括水杨酸和TsOH。可以以中等收率有效地获得不同类型的多取代吡啶。制备这类吡啶的传统方法涉及相应的Hantzsch 1,4-二氢吡啶的芳构化，而该方法大大简化了合成步骤。
• Aerobic oxidative aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines via an anomeric-based oxidation in the presence of Laccase enzyme/4-Phenyl urazole as a cooperative catalytic oxidation system
  作者：Donya Khaledian、Amin Rostami、Seyed Amir Zarei、Behnaz Mohammadi

  DOI：10.1007/s13738-019-01664-9

  日期：2019.9

  Cooperative catalytic system of Laccase enzyme (from Trametes versicolor) and 4-phenyl urazole in phosphate buffer/acetonitrile solution at 40 °C has been applied for the biomimetic aerobic oxidative aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) with excellent yields.

  在40°C的磷酸盐缓冲液/丙腈溶液中，使用了来自彩色木耳的漆酶和4-苯基呋喃醇的协同催化系统，成功地进行了汉茨赫1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）的生物仿生好氧氧化芳构化反应，获得了优异的产率。