(4-nitrophenylamino)(phenyl)methylphosphonic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-nitrophenylamino)(phenyl)methylphosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (((4-nitrophenyl)amino)(phenyl)methyl)phosphonate；Dimethyl {[(4-nitrophenyl)amino](phenyl)methyl}phosphonate；N-[dimethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-4-nitroaniline
• 化学式: C₁₅H₁₇N₂O₅P
• 分子量: 336.284
• InChiKey: LYEWFFIVWWQBIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯-1-甲基-环丙烷羰酰氯 、 (4-nitrophenylamino)(phenyl)methylphosphonic acid dimethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2,2-dichloro-N-[dimethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-1-methyl-N-(4-nitrophenyl)cyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Phosphorus-containing Small Rings: X. Phosphorylation of Derivatives of 1-Methyl-2,2-dichlorocyclopropanecarboxylic Acid

  摘要：

  研究了 1-甲基-2,2-二氯环丙烷羧酸衍生物与三价和四价磷酸的反应。结果表明，羰基碳原子上的亲核取代反应不会裂解三元环，从而产生新型含磷环丙烷。研究发现，这些产品能提高谷物、豆类和蔬菜种子的发芽能和实验室发芽率。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0433-5
• 作为产物：
  描述：

  磷酸三甲酯 、 苯甲醛 、 4-硝基苯胺 在 phosphotungstic acid supported on imidazole functionalized silica coated cobalt ferrite nanoparticle 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(4-nitrophenylamino)(phenyl)methylphosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Magnetic nanoparticle supported polyoxometalate: An efficient and reusable catalyst for solvent-free synthesis of α-aminophosphonates

  摘要：

  A new magnetically separable catalyst consisting of phosphotungstic acid (PTA) supported on imidazole functionalized silica coated cobalt ferrite nanoparticles was prepared. The synthesized catalyst was characterized by X-ray powder diffraction (XRD), transmission electron microscopy (TEM), vibrating sample magnetometry (VSM), thermogravimetric analysis (TGA), Fourier transform infrared (FT-IR), and inductively coupled plasma atomic emission spectroscopy (ICP-AES). The immobilized phosphotungstic acid was shown to be an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of alpha-aminophosphonates under solvent-free conditions at room temperature. The catalyst is readily recovered by simple magnetic decantation and can be recycled several times with no significant loss of catalytic activity. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2013.02.018

文献信息

• 一种制备α-氨基磷酸酯类化合物的方法
  申请人：盐城锦明药业有限公司

  公开号：CN109608493B

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明提供了一种制备α‑氨基磷酸酯类化合物的方法。即，在离子液体条件下，芳香醛、胺和亚磷酸酯进行三组分多米洛反应制备α‑氨基磷酸酯类化合物的方法，工艺条件简单，操作性强，为规模化化生产α‑氨基磷酸酯类化合物提供了一新的方案。
• Highly efficient one-pot multi-component synthesis of α-aminophosphonates and bis-α-aminophosphonates catalyzed by heterogeneous reusable silica supported dodecatungstophosphoric acid (DTP/SiO2) at ambient temperature and their antitubercular evaluation against Mycobactrium Tuberculosis
  作者：Shafeek A. R. Mulla、Mohsinkhan Y. Pathan、Santosh S. Chavan、Suwara P. Gample、Dhiman Sarkar

  DOI：10.1039/c3ra45853a

  日期：——

  A highly efficient one-pot multi-component reaction (MCR) protocol over DTP/SiO2 has been developed for the synthesis of α-aminophosphonate derivatives (4a–x) in excellent yields. The α-aminophosphonate derivatives were for the first time evaluated for their antitubercular activity against the M. tuberculosis H37Ra (MTB) strain. An evaluation of the data on the cytotoxicity and antimicrobial activity shows that 4n and 4v are promising antitubercular agents.

  开发了一种高效的一锅多组分反应（MCR）方法，利用DTP/SiO2合成α-氨基膦酸酯衍生物（4a–x），产率极佳。这些α-氨基膦酸酯衍生物首次被评估了对结核分枝杆菌H37Ra（MTB）株的抗结核活性。对细胞毒性和抗微生物活性的数据评估显示，4n和4v是有前景的抗结核剂。
• Graphene Oxide as Recyclable Catalyst for One-Pot Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Kiran B. Dhopte、Dnyaneshwar S. Raut、Anand V. Patwardhan、Parag R. Nemade

  DOI：10.1080/00397911.2014.989447

  日期：2015.3.19

  Abstract We report the synthesis of α-aminophosphonates from aromatic aldehydes, aromatic and aliphatic amines, and trimethylphosphite (Kabachnik–Fields reaction) using a “carbocatalyst,” graphene oxide, at room temperature with excellent yield and recyclability. Enhanced catalytic activity of graphene oxide as compared to other catalysts studied is possibly due to the presence of carboxylic acid and

  摘要 我们报道了使用“碳催化剂”氧化石墨烯在室温下从芳香醛、芳香胺和脂肪胺以及亚磷酸三甲酯（Kabachnik-Fields 反应）合成 α-氨基膦酸酯，具有优异的产率和可回收性。与其他研究的催化剂相比，氧化石墨烯的催化活性增强可能是由于羧酸和羟基的存在。图形概要
• Cd(ClO4)2∙xH2O as a novel catalyst for the synthesis of α-aminophosphonates under solvent-free conditions
  作者：Someshwar D. Dindulkar、Mudumala Veeranarayana Reddy、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.10.025

  日期：2012.1

  we report cadmium perchlorate hydrate to be an novel, expeditious catalyst for the three-component one-pot reaction of an amine, an aldehyde and a H-phosphonate diesters in open air without any solvent, leads to α-aminophosphonates in excellent yields. To the best of our knowledge this finding is the first example of a cadmium perchlorate hydrate catalyzed Kabachnik-Fields reaction.

  在本文中，我们报告了高氯酸镉水合物是一种新颖，快速的催化剂，用于在没有任何溶剂的情况下在空气中将胺，醛和H膦酸酯二酯进行三组分一锅反应，从而导致α-氨基膦酸酯的生成。优异的产量。据我们所知，这一发现是水合高氯酸镉催化的Kabachnik-Fields反应的第一个例子。
• Pvp-based deep eutectic solvent polymer: Sustainable Brønsted-Lewis acidic catalyst in the synthesis of α-aminophosphonate and bisindole
  作者：Mehran Shahiri Haghayegh、Najmedin Azizi、Soulmaz Seyyed Shahabi、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.122677

  日期：2023.10

  biologically significant scaffolds via a multicomponent reaction of aldehydes, amines, and tri(alkyl/aryl)phosphites to synthesize secondary and tertiary α-aminophosphonates (APs), in addition to a carbon–carbon bond-forming reaction to synthesizing bis(indolyl)methanes (BIMs) from aldehydes and indolyl compounds. PDESs proved to be highly efficient catalysts for these transformations, providing mild

  聚合物低共熔溶剂 (PDES) 的出现，增强了低共熔溶剂 (DES) 作为可持续材料类别的功能。考虑到PDES对深度共晶单体原位聚合的常见合成限制，本文中，我们采用线性聚乙烯吡咯烷酮（PVP）来开发一种易于制备、原子经济、成本效益高且环境友好的布朗斯台德-通过ZnCl 2和季铵化过程生成路易斯酸性PDES。通过 SEM、EDS、元素图、FT-IR 和 TGA 技术对制备的 PDES 进行了表征。该方法通过改变 ZnCl 2的摩尔比来实现 PDES 的物理化学调节为 PVP 单体重复单元。PDES 被用作非均相催化剂，通过醛、胺和三（烷基/芳基）亚磷酸酯的多组分反应，除了碳之外，还可以合成仲和叔 α-氨基膦酸酯（AP），从而促进具有生物学意义的支架的绿色方法。 –从醛和吲哚基化合物合成双（吲哚基）甲烷（BIM）的碳键形成反应。事实证明，PDES 是这些转变的高效催化剂，为广泛的 AP 和 BIM