1-hydroxy-1-(2-phenylacetyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-1-(2-phenylacetyl)urea
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: ZCOLRDODDVJQSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟基脲 、 苯乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到1-hydroxy-1-(2-phenylacetyl)urea
  参考文献：
  名称：

  新型齐留通-羟基肉桂酸杂化物：5-脂氧化酶抑制的合成和构效关系

  摘要：

  合成了一系列新的齐留通-羟基肉桂酸杂化物，并在刺激的 HEK293 细胞和多形核白细胞 (PMNL) 中将其筛选为 5-脂氧合酶 (5-LO) 抑制剂。研究了齐留通 (1) 苯并 [b] 噻吩和羟基脲亚基与羟基肉桂酸酯的酯键和酚酸部分的结合。带有齐留通 (1) 苯并[b]噻吩和芥子酸苯乙酯 (2) α,β-不饱和酚酸部分 28 的化合物 28 被证明与齐留通 (1) 等效，齐留通 (1) 是唯一经临床批准的 5-LO 抑制剂, 在受刺激的 HEK293 细胞中。化合物 28 在 PMNL 中抑制 5-LO 的活性是齐留通 (1) 的三倍。带有与 28 相同的芥子酸（3,5-二甲氧基-4-羟基取代）部分的化合物 37 与齐留通的 (1) 羟基脲亚基组合是无活性的。该结果表明齐留通 (1) 苯并 [b] 噻吩部分对于抑制 5-LO 产物与我们的氢化物的生物合成至关重要。与齐留通 (1) 不同，化合物

  DOI：

  10.3390/molecules25204686

文献信息

• New Zileuton-Hydroxycinnamic Acid Hybrids: Synthesis and Structure-Activity Relationship towards 5-Lipoxygenase Inhibition
  作者：Audrey Isabel Chiasson、Samuel Robichaud、Fanta J. Ndongou Moutombi、Mathieu P. A. Hébert、Maroua Mbarik、Marc E. Surette、Mohamed Touaibia

  DOI：10.3390/molecules25204686

  日期：——

  zileuton-hydroxycinnamic acid hybrids were synthesized and screened as 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitors in stimulated HEK293 cells and polymorphonuclear leukocytes (PMNL). Zileuton’s (1) benzo[b]thiophene and hydroxyurea subunits combined with hydroxycinnamic acid esters’ ester linkage and phenolic acid moieties were investigated. Compound 28, bearing zileuton’s (1) benzo[b]thiophene and sinapic acid phenethyl ester’s

  合成了一系列新的齐留通-羟基肉桂酸杂化物，并在刺激的 HEK293 细胞和多形核白细胞 (PMNL) 中将其筛选为 5-脂氧合酶 (5-LO) 抑制剂。研究了齐留通 (1) 苯并 [b] 噻吩和羟基脲亚基与羟基肉桂酸酯的酯键和酚酸部分的结合。带有齐留通 (1) 苯并[b]噻吩和芥子酸苯乙酯 (2) α,β-不饱和酚酸部分 28 的化合物 28 被证明与齐留通 (1) 等效，齐留通 (1) 是唯一经临床批准的 5-LO 抑制剂, 在受刺激的 HEK293 细胞中。化合物 28 在 PMNL 中抑制 5-LO 的活性是齐留通 (1) 的三倍。带有与 28 相同的芥子酸（3,5-二甲氧基-4-羟基取代）部分的化合物 37 与齐留通的 (1) 羟基脲亚基组合是无活性的。该结果表明齐留通 (1) 苯并 [b] 噻吩部分对于抑制 5-LO 产物与我们的氢化物的生物合成至关重要。与齐留通 (1) 不同，化合物