phenyl-(thiazolidin-2-ylidene)-amine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-(thiazolidin-2-ylidene)-amine hydrochloride
• 英文别名: 2-phenyliminothiazolidine hydrochloride；2-phenyliminothiazolidine；N-phenyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-amine;hydrochloride
• 化学式: C₉H₁₀N₂S*ClH
• 分子量: 214.719
• InChiKey: QAKZTSZKFLNZPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸甲酯 、 phenyl-(thiazolidin-2-ylidene)-amine hydrochloride 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(Z)-2-phenylimino-N-methyl-3-thiazolidinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-噻唑啉与异氰酸酯和异硫氰酸酯的反应。关于区域选择性，加合物重排和机制途径的化学和计算研究。

  摘要：

  在环外氮上带有烷基或芳基取代基的2-氨基-2-噻唑啉衍生物已经与不同的异氰酸酯和异硫氰酸酯缩合。该加成以区域特异性方式在环内环氮处发生，以提供动力学和焓有利的加合物。这些结构的明确分配已通过几种化合物的X射线衍射分析得到证实。内加合物在加热时不会重新排列，唯一例外的是其中环外氮保持未被取代的加合物。在其他异氰酸酯或异硫氰酸酯存在下的诱捕实验通过在反应混合物中进行酰基交换而形成新的内加合物。半经验PM3计算完全证实了内或外加合物的较高稳定性，具体取决于取代方式。加合物的形成与逐步反应机理相容，为此，半经验过渡结构可以位于势能表面，并且已经确定了该过程的整体能量。内加合物的形成以较小的活化势垒进行。

  DOI：

  10.1021/jo000618r
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-mercaptoethyl)-3-phenylthiourea 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰氯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76 mg的产率得到phenyl-(thiazolidin-2-ylidene)-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A convenient method for the synthesis of 2-amino substituted aza-heterocycles from N,N′-disubstituted thioureas using TsCl/NaOH

  摘要：

  p-Toluenesulfonyl chloride (TsCl)/NaOH has been introduced as reagent combination for the synthesis of 2-amino-oxa- or 2-amino-thiazolidines from N-(2-hydroxyethyl)-thioureas, but its general application in heterocycle synthesis has not been investigated. In this paper the convenient and efficient synthesis of a variety of 2-amino-substituted 1-aza 3-(aza, oxo or thio) heterocycles of different substitution and ring sizes is described. The application of polymer-supported TsCl facilitates work-up and renders the reaction conditions very suitable for parallel or robot synthesis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.031

文献信息

• 2-Phenyliminothiazolines, their preparation method and anti-rice blast agent containing the same
  申请人：——

  公开号：US20030203950A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  2-phenyliminothiazolines of the following formula I, their salts, their preparation method and their use for treating rice blast. The phenyliminothiazolines and their salts of the present invention have low toxicity to environment or living organisms, and exert high activity at low concentration for treating rice blast through a new controlling mechanism, that is by inhibiting pentaketide synthesis and cyclization of the melanin sythesis process in formula I. 1

  下式I的2-苯基亚氨基噻唑类化合物、它们的盐、它们的制备方法和它们在治疗稻瘟病中的用途。本发明的苯基亚氨基噻唑类化合物及其盐类对环境和生物体毒性低，通过新的控制机制，即通过抑制式 I 中戊酮内酯的合成和黑色素合成过程的环化，在低浓度下发挥高活性，用于治疗稻瘟病。 1
• Avalos, Martin; Babiano, Reyes; Cintas, Pedro, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 1237 - 1246
  作者：Avalos, Martin、Babiano, Reyes、Cintas, Pedro、Jimenez, Jose L.、Palacios, Juan C.、Valencia, Concepcion

  DOI：——

  日期：——
• EP1311160A4
  申请人：——

  公开号：EP1311160A4

  公开（公告）日：2004-04-21
• 2-PHENYLIMINOTHIAZOLINES, THEIR PREPARATION METHOD AND ANTI-RICE BLAST AGENT CONTAINING THE SAME
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：EP1311160A1

  公开（公告）日：2003-05-21
• US6921770B2
  申请人：——

  公开号：US6921770B2

  公开（公告）日：2005-07-26