1,5-bis(5-hydroxy-2-methylphenyl)pentan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1,5-bis(5-hydroxy-2-methylphenyl)pentan-3-one
• 英文别名: 1,5-Bis(5-hydroxy-2-methylphenyl)pentan-3-one
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: JQSGJKMKNAOSMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(5-hydroxy-2-methylphenyl)pentan-3-one 在 C₃₃H₁₉F₁₂O₄P 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到(R)-4,4'-dimethyl-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobi[indene]-7,7'-diol
  参考文献：
  名称：

  磷酸催化不对称合成 SPINOL 衍生物

  摘要：

  轴向手性 1,1'-spirobiindane-7,7'-diol (SPINOL) 是最基本和最重要的特权结构，从中可以合成其他含有 1,1'-spirobiindane 骨架的手性配体。在轴向手性 SPINOL 衍生物的对映选择性合成发展的推动下，我们成功开发了第一个磷酸催化的不对称方法。这种方法具有高度收敛性和官能团耐受性，可有效地以良好的收率和出色的对映选择性提供 SPINOL，从而提供对这种特权结构的实用且直接的访问。应该强调的是，对于制备型合成，催化剂负载量可以降低到仅 0.1 mol%。此外，4,4'

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11435
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-甲基苯甲醛 在 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,5-bis(5-hydroxy-2-methylphenyl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  磷酸催化不对称合成 SPINOL 衍生物

  摘要：

  轴向手性 1,1'-spirobiindane-7,7'-diol (SPINOL) 是最基本和最重要的特权结构，从中可以合成其他含有 1,1'-spirobiindane 骨架的手性配体。在轴向手性 SPINOL 衍生物的对映选择性合成发展的推动下，我们成功开发了第一个磷酸催化的不对称方法。这种方法具有高度收敛性和官能团耐受性，可有效地以良好的收率和出色的对映选择性提供 SPINOL，从而提供对这种特权结构的实用且直接的访问。应该强调的是，对于制备型合成，催化剂负载量可以降低到仅 0.1 mol%。此外，4,4'

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11435

文献信息

• 手性螺环二酚衍生物的催化不对称合成方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN106631702B

  公开（公告）日：2019-07-30

  本发明属于有机合成领域，公开了一种手性螺环二酚衍生物的催化不对称合成方法：以手性磷酸为催化剂，式I化合物和/或式II化合物反应得到产物：其中，R1、R2、R4、R5、R6、R7各自独立地选自任意基团，R3为烷基。这是一种方便快捷、直接构建手性螺环二酚结构的方法。该合成方法具有收率高、对映选择性好、能耐受多种官能团等优点。在大规模合成时，催化剂的用量可以降低至0.1mol％，具有工业生产的应用价值。
• [EN] CATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS METHOD FOR CHIRAL SPINOL DERIVATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE CATALYSÉ D'UN DÉRIVÉ DE SPINOL CHIRAL<br/>[ZH] 手性螺环二酚衍生物的催化不对称合成方法
  申请人：UNIV SOUTH SCIENCE & TECHNOLOGY CHINA

  公开号：WO2018086197A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  本发明属于有机合成领域，公开了一种手性螺环二酚衍生物的催化不对称合成方法：以手性磷酸为催化剂，式I化合物和/或式II化合物反应得到产物，其中，R1、R2、R4、R5、R6、R7各自独立地选自任意基团，R3为烷基。这是一种方便快捷、直接构建手性螺环二酚结构的方法。该合成方法具有收率高、对映选择性好、能耐受多种官能团等优点。在大规模合成时，催化剂的用量可以降低至0.1mol％，具有工业生产的应用价值。
• Phosphoric Acid-Catalyzed Asymmetric Synthesis of SPINOL Derivatives
  作者：Shaoyu Li、Ji-Wei Zhang、Xian-Lin Li、Dao-Juan Cheng、Bin Tan

  DOI：10.1021/jacs.6b11435

  日期：2016.12.21

  Axially chiral 1,1'-spirobiindane-7,7'-diol (SPINOL) is the most fundamental and important privileged structure from which other chiral ligands containing a 1,1'-spirobiindane backbone are synthesized. Driven by the development of enantioselective syntheses of axially chiral SPINOL derivatives, we have successfully developed the first phosphoric acid-catalyzed asymmetric approach. This approach is

  轴向手性 1,1'-spirobiindane-7,7'-diol (SPINOL) 是最基本和最重要的特权结构，从中可以合成其他含有 1,1'-spirobiindane 骨架的手性配体。在轴向手性 SPINOL 衍生物的对映选择性合成发展的推动下，我们成功开发了第一个磷酸催化的不对称方法。这种方法具有高度收敛性和官能团耐受性，可有效地以良好的收率和出色的对映选择性提供 SPINOL，从而提供对这种特权结构的实用且直接的访问。应该强调的是，对于制备型合成，催化剂负载量可以降低到仅 0.1 mol%。此外，4,4'