1-ethyl-2-(ethylthio)pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-ethyl-2-(ethylthio)pyrrole
• 英文别名: N-ethyl-2-(ethylsulfanyl)-1H-pyrrole；1-ethyl-2-ethylsulfanylpyrrole
• 化学式: C₈H₁₃NS
• 分子量: 155.264
• InChiKey: RGQTVBFLLTYLGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 天然芥菜籽油 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以54%的产率得到1-ethyl-2-(ethylthio)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸烯丙酯在超碱下结构重组为吡咯环：NH-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯和N-烷基-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯的直接访问

  摘要：

  摘要 报道了一种新颖且容易的合成路线，以合成NH-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯和N-烷基-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯。这是通过用超碱性对二异丙基氨基化锂和叔丁醇钾（1：1摩尔混合物）对异硫氰酸烯丙酯进行质子化，然后进行分子内闭环，用第二当量的超碱对环阴离子进行质子化，最后依次进行N-形成的N，S-中心的吡咯-2-基硫醚二价阴离子被质子分解/ S-烷基化或N，S-二烷基化。 报道了一种新颖且容易的合成路线，以合成NH-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯和N-烷基-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯。这是通过用超碱性对二异丙基氨基化锂和叔丁醇钾（1：1摩尔混合物）对异硫氰酸烯丙酯进行质子化，然后进行分子内闭环，用第二当量的超碱对环阴离子进行质子化，最后依次进行N-形成的N，S-中心的吡咯-2-基硫醚二价阴离子被质子分解/ S-烷基化或N，S-二烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316819

文献信息

• ——
  作者：L. V. Klyba、V. N. Bochkarev、L. Brandsma、N. A. Nedolya、B. A. Trofimov

  DOI：10.1023/a:1015039714334

  日期：——

  The electron impact-induced fragmentation of 1-alkyl-2-(alkylthio)pyrroles is accompanied by rearrangements of the molecular and fragment ions with ring expansion.