glutathionyl N-allyl dithiocarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glutathionyl N-allyl dithiocarbamate
• 英文别名: S-(N-allylthiocarbamoyl)glutathione；(2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-(prop-2-enylcarbamothioylsulfanyl)propan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O₆S₂
• 分子量: 406.484
• InChiKey: IQUAQKLFNJEQJD-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 天然芥菜籽油 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 生成 glutathionyl N-allyl dithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过 UHPLC-MS/MS 同时分析衍生的异硫氰酸烯丙酯及其 II 相代谢物

  摘要：

  芥末等食品中的异硫氰酸烯丙酯 (AITC) 通常采用 GC/MS 进行分析，而 LC/MS 更适用于极性代谢物。需要开发一种同时测定 AITC 及其 II 期代谢物的有效方法，以支持药物代谢和药代动力学 (DMPK) 研究。

  DOI：

  10.1002/rcm.9257

文献信息

• Interaction of oxidized glutathione with allyl isothiocyanate
  作者：Shunro Kawakishi、Toshiyuki Kaneko

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84882-7

  日期：1985.1

  chromatography and HPLC, and their structures were determined by NMR and mass spectral analyses as glutathionyl N -allyldithiocarbaramate and its allyl thiohydantoin derivative. The formation of these products indicated oxidative cleavage of the disulphide bond in the cystine residue; the electrophilic attack of the isothiocyanate on the sulphur atom must cleave the disulphide bond oxidatively to dithiocarbamate

  摘要 芸苔属植物中由硫代葡萄糖苷形成的异硫氰酸酯对氨基酸和蛋白质具有很强的亲和力，尤其是它们的硫醇、硫化物和末端氨基。为了研究异硫氰酸酯对蛋白质和肽中胱氨酸残基的作用，本研究对异硫氰酸烯丙酯和氧化型谷胱甘肽在生理条件下的相互作用进行了研究。通过异硫氰酸烯丙酯对其二硫键的攻击，氧化的谷胱甘肽被氧化裂解为一些修饰的谷胱甘肽。通过凝胶色谱法和高效液相色谱法从反应混合物中分离出两种新的修饰产物，它们的结构通过核磁共振和质谱分析确定为谷胱甘肽N-烯丙基二硫代氨基甲酸酯及其烯丙基硫代乙内酰脲衍生物。这些产物的形成表明胱氨酸残基中的二硫键被氧化裂解；异硫氰酸盐对硫原子的亲电攻击必须将二硫键氧化裂解为二硫代氨基甲酸盐和次磺酸盐，如胱氨酸的情况。
• Simultaneous analysis of derivatized allyl isothiocyanate together with its phase II metabolites by ultra‐high‐performance liquid chromatography/tandem mass spectrometry
  作者：Hiu‐Lok Ngan、Tao Wang、Yi Ru、Yanyan Chen、Charlie Li、Zongwei Cai

  DOI：10.1002/rcm.9257

  日期：2022.4.15

  Allyl isothiocyanate (AITC) in food products such as wasabi is commonly analyzed by GC/MS, while LC/MS is more suitable for the polar metabolites. The development of an effective method for the simultaneous determination of AITC and its phase II metabolites is needed for supporting drug metabolism and pharmacokinetics (DMPK) study.

  芥末等食品中的异硫氰酸烯丙酯 (AITC) 通常采用 GC/MS 进行分析，而 LC/MS 更适用于极性代谢物。需要开发一种同时测定 AITC 及其 II 期代谢物的有效方法，以支持药物代谢和药代动力学 (DMPK) 研究。