penta-O-methyl-p-tert-butylcalix[5]arene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: penta-O-methyl-p-tert-butylcalix[5]arene
• 英文别名: 5,11,17,23,29-Pentatert-butyl-31,32,33,34,35-pentamethoxyhexacyclo[25.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25]pentatriaconta-1(30),3,5,7(35),9,11,13(34),15,17,19(33),21(32),22,24,27(31),28-pentadecaene
• 化学式: C₆₀H₈₀O₅
• 分子量: 881.292
• InChiKey: FDMXLMCWEBIRGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.8
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penta-O-methyl-p-tert-butylcalix[5]arene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以71%的产率得到5,11,17,23,29-penta-tert-butyl-31,32,33,34,35-pentamethoxy-2,8,14,20,26-pentabromocalix[5]arene
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of Substituents at the Methylene Linkages of the Calix[5]arene Skeleton

  摘要：

  Under S(N)1 reaction conditions, the bromine atoms of the pentabromo p-tert-butylcalix[5]arene 6 were replaced by alkoxy, electron-rich aryl, and acetylacetonate groups.

  DOI：

  10.1021/jo901450x
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基杯[5]芳烃 、 对甲苯磺酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到penta-O-methyl-p-tert-butylcalix[5]arene
  参考文献：
  名称：

  Stewart, Donald R.; Krawiec, Mariusz; Kashyap, Ram P., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 2, p. 586 - 596

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Calix[5]arene Through-the-Annulus Threading of Dialkylammonium Guests Weakly Paired to the TFPB Anion
  作者：Margherita De Rosa、Carmen Talotta、Carmine Gaeta、Annunziata Soriente、Placido Neri、Sebastiano Pappalardo、Giuseppe Gattuso、Anna Notti、Melchiorre F. Parisi、Ilenia Pisagatti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00406

  日期：2017.5.19

  Through-the-annulus threading of calix[5]arene penta-O-ethers by dialkylammonium cations coupled to the loosely coordinating superweak TFPB– anion has been achieved. 1H NMR titration data show that preorganization of the calix[5]arene scaffold leads to great thermodynamic stability of the pseudorotaxane complexes as well as to a favorable threading kinetic. Thus, calix[5]arene 1c, bearing tert-butyl groups

  透环杯[5]芳烃五的穿线ø由耦合到松散地配位超弱TFPB二烷基铵阳离子-醚-阴离子已经实现。1 H NMR滴定数据表明，杯[5]芳烃骨架的预组织导致假轮烷配合物的很大的热力学稳定性以及良好的穿线动力学。因此，杯[5]芳烃1C，轴承叔丁基基团在宽边沿，被所有阳离子的所研究的螺纹（与二苄除外2B +）比所研究的其它衍生物更紧密地（ķ一个' s高达2.02±0.2×10 5 M–1），因为它具有预先组织好的圆锥构象。根据DFT计算，1c的叔丁基与阳离子轴的烷基链之间的范德华相互作用可能是观察到的显着稳定性的原因。杯[5]芳烃轮与不对称戊基苄基铵轴2c +的螺纹连接导致内戊基-伪轮烷立体异构体的拓扑选择性形成，这与已知的“内烷基规则”相符。由于轴苯基的空间位阻，可见客体的穿线以单向方式穿过杯芳烃窄轮辋。
• Introducing an amine group to calix[5]arene: comparison of several methods
  作者：Ondrej Kundrat、Petr Slavik、Jiri Miksatko

  DOI：10.1080/10610278.2015.1119275

  日期：2016.6.2

  Chemists often use an amine group as an intermediate in syntheses of imines, amides and ureas; however, in the case of syntheses of p-aminophenol type compounds, several problems might occur. In this article, we prepared p-aminocalix[5]arene-pentaol by reduction of both nitro and azo derivatives, and compared four methods of the amine preparation, focusing mainly on its gramme scale and time-consuming issues.
• Stewart Donald R., Krawiec Mariusz, Kashyap Ram P., Watson William H.,Gut+, J. Amer. Chem. Soc, 117 (1995) N 2, S 586-601
  作者：Stewart Donald R., Krawiec Mariusz, Kashyap Ram P., Watson William H.,Gut+

  DOI：——

  日期：——
• Stewart, Donald R.; Krawiec, Mariusz; Kashyap, Ram P., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 2, p. 586 - 596
  作者：Stewart, Donald R.、Krawiec, Mariusz、Kashyap, Ram P.、Watson, William H.、Gutsche, C. David

  DOI：——

  日期：——
• Incorporation of Substituents at the Methylene Linkages of the Calix[5]arene Skeleton
  作者：Katerina Kogan、Silvio E. Biali

  DOI：10.1021/jo901450x

  日期：2009.9.18

  Under S(N)1 reaction conditions, the bromine atoms of the pentabromo p-tert-butylcalix[5]arene 6 were replaced by alkoxy, electron-rich aryl, and acetylacetonate groups.