4-biphenyl-L-phenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-biphenyl-L-phenylalanine
• 英文别名: 4-(Biphenyl-4-yl)-L-phenylalanine；(2S)-2-amino-3-[4-(4-phenylphenyl)phenyl]propanoic acid
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: VVJSFKRZWZKXLP-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-biphenyl-L-phenylalanine 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 碳酸氢钠 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以383 mg的产率得到(2S)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-{4'-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸修饰的α4β7整联蛋白抑制剂生物素-R 8 ERY的酪氨酸修饰类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  α4β7整联蛋白是针对各种炎症疾病（包括炎症性肠病，1型糖尿病和多发性硬化症）的药物开发的众所周知的靶标。据报道，基于肽生物素-R 8 ERY的细胞可渗透性β7整联蛋白抑制剂小文库的合成，其中酪氨酸残基已通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应进行了修饰。在细胞粘附测定中评估了合成的拟肽，并显示出其抑制了小鼠TK-1 T细胞与小鼠MAdCAM-1的Mn 2+活化粘附。所有合成的拟肽均比我们先前报道的含生物类似物6和7中的两个类似物的先导化合物生物素-R 8 ERY更具活性。，其IC 50值小于15μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.010
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-biphenyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸修饰的α4β7整联蛋白抑制剂生物素-R 8 ERY的酪氨酸修饰类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  α4β7整联蛋白是针对各种炎症疾病（包括炎症性肠病，1型糖尿病和多发性硬化症）的药物开发的众所周知的靶标。据报道，基于肽生物素-R 8 ERY的细胞可渗透性β7整联蛋白抑制剂小文库的合成，其中酪氨酸残基已通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应进行了修饰。在细胞粘附测定中评估了合成的拟肽，并显示出其抑制了小鼠TK-1 T细胞与小鼠MAdCAM-1的Mn 2+活化粘附。所有合成的拟肽均比我们先前报道的含生物类似物6和7中的两个类似物的先导化合物生物素-R 8 ERY更具活性。，其IC 50值小于15μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.010

文献信息

• Identification of new peptide amides as selective cathepsin L inhibitors: The first step towards selective irreversible inhibitors?
  作者：Ana Torkar、Brigita Lenarčič、Tamara Lah、Vincent Dive、Laurent Devel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.041

  日期：2013.5

  A small library of peptide amides was designed to profile the cathepsin L active site. Within the cathepsin family of cysteine proteases, the first round of selection was on cathepsin L and cathepsin B, and then selected hits were further evaluated for binding to cathepsin K and cathepsin S. Five highly selective sequences with submicromolar affinities towards cathepsin L were identified. An acyloxymethyl ketone warhead was then attached to these sequences. Although these original irreversible inhibitors inactivate cathepsin L, it appears that the nature of the warhead drastically impact the selectivity profile of the resulting covalent inhibitors. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of tyrosine modified analogues of the α4β7 integrin inhibitor biotin-R8ERY
  作者：Stefanie Papst、Anaïs F.M. Noisier、Margaret A. Brimble、Yi Yang、Geoffrey W. Krissansen

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.07.010

  日期：2012.9

  inflammatory bowel disease, type 1 diabetes and multiple sclerosis. The synthesis of a small library of cell-permeable β7 integrin inhibitors based on the peptide biotin-R8ERY is reported, in which the tyrosine residue has been modified by using the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. The synthesised peptidomimetics were evaluated in a cell adhesion assay and shown to inhibit Mn2+-activated adhesion

  α4β7整联蛋白是针对各种炎症疾病（包括炎症性肠病，1型糖尿病和多发性硬化症）的药物开发的众所周知的靶标。据报道，基于肽生物素-R 8 ERY的细胞可渗透性β7整联蛋白抑制剂小文库的合成，其中酪氨酸残基已通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应进行了修饰。在细胞粘附测定中评估了合成的拟肽，并显示出其抑制了小鼠TK-1 T细胞与小鼠MAdCAM-1的Mn 2+活化粘附。所有合成的拟肽均比我们先前报道的含生物类似物6和7中的两个类似物的先导化合物生物素-R 8 ERY更具活性。，其IC 50值小于15μM。