S-phenyl-N-(1-phenylpropylidene)thiohydroxylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl-N-(1-phenylpropylidene)thiohydroxylamine
• 英文别名: 1-phenyl-N-phenylsulfanylpropan-1-imine
• 化学式: C₁₅H₁₅NS
• 分子量: 241.357
• InChiKey: WUFMLQQSOBWZBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯丙胺 、 苯硫酚 在 copper(l) iodide 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以79%的产率得到S-phenyl-N-(1-phenylpropylidene)thiohydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Oxidative N–S Bond Formation for the Synthesis of N-Sulfenylimines

  摘要：

  Despite the remarkable success of the copper-catalyzed oxidative coupling reaction, direct cross-coupling of amines and thiols for the synthesis of N-sulfenylimines has not been previously reported. Using commercially available copper catalysts (CuI) and oxygen as an environmentally benign oxidant, synthetically useful N-sulfenylimines were prepared from amines and thiols in good yields without overoxidation of sulfur atoms.

  DOI：

  10.1021/ol503760b

文献信息

• Direct synthesis of N-sulfenylimines through oxidative coupling of amines with disulfides/thiols over copper based metal–organic frameworks
  作者：Wei Long、Wenge Qiu、Chuanqiang Li、Liyun Song、Guangmei Bai、Guizhen Zhang、Hong He

  DOI：10.1039/c6ra01971d

  日期：——

  A highly porous metal–organic framework based on supramolecular building blocks with pcu-topology (pcu-MOF) has been tested for the oxidative coupling of amines and disulfides or thiols to afford the N-sulfenylimines directly in good yields without the formation of N-sulfinyl- and N-sulfonylimines. The pcu-MOF catalyst could be easily recovered from the reaction mixture by simple filtration, and could

  基于与超分子构建块的高度多孔的金属-有机骨架PCU -topology（PCU -MOF）已经过测试，氧化胺和二硫化物或硫醇的偶联，得到Ñ直接-sulfenylimines以良好的收率，而不形成Ñ -亚磺酰基和N-磺酰亚胺。该PCU -MOF催化剂可以通过简单过滤从反应混合物中容易地回收，并且在不屈服的任何显着损失可重复使用的至少五倍。控制实验和机理研究表明，氧化偶联过程涉及亚胺的形成和N-S偶联反应。