1-(allyloxy)-3-(phenylsulfanyl)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(allyloxy)-3-(phenylsulfanyl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-Phenylsulfanyl-3-prop-2-enoxypropan-2-ol
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: ITDRRVSLJDYRIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基缩水甘油醚 、 苯硫酚 在 magnesium bromide 作用下， 反应 0.08h， 以95%的产率得到1-(allyloxy)-3-(phenylsulfanyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，室温 MgBr2·OEt2 催化环氧化物的硫解

  摘要：

  在 1 mol% 溴化镁乙基醚合物催化下，1,2-环氧化物与芳香族和脂肪族硫醇的无溶剂开环可在环境温度下以优异的产率快速形成 β-羟基硫化物。硫醇的亲核攻击区域选择性地发生在环氧化物的受阻较小的位置。

  DOI：

  10.1080/10426500601088697

文献信息

• LiOH-Catalyzed Simple Ring Opening of Epoxides Under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Alireza Khajeh-Amiri、Hossein Ghafuri、Mohammad Bolourtchian

  DOI：10.1080/10426500903127573

  日期：2010.6.30

  sulfides and β-hydroxyl nitriles by ring opening of epoxides with aromatic, aliphatic, and heterocyclic thiols and trimethylsilyl cyanide at room temperature under solvent free conditions. All the reactions proceeded satisfactorily in short times and afforded the corresponding products in good to excellent yields with high regioselectivity and chemoselectivity under mild reaction conditions.

  已发现 LiOH 是一种非常简单且选择性的催化剂，可通过环氧化物与芳香族、脂肪族和杂环硫醇以及三甲基氰基氰化物在室温下在无溶剂条件下开环快速温和地合成 β-羟基硫化物和 β-羟基腈使适应。所有反应都在短时间内令人满意地进行，并在温和的反应条件下以良好的收率和高区域选择性和化学选择性提供相应的产物。
• One-Pot Synthesis of β-Amino/β-Hydroxy Selenides and Sulfides from Aziridines and Epoxides
  作者：Srinivasan Chandrasekaran、Venkataraman Ganesh

  DOI：10.1055/s-0029-1216960

  日期：2009.10

  Diaryl disulfides and diselenides undergo facile cleavage on treatment with rongalite (sodium hydroxymethanesulfinate) to generate the corresponding thiolate and selenolate species in situ, which effect the ring opening of aziridines and epoxides in a regio­selective manner. A simple, mild, cost-effective protocol has been developed to prepare β-amino and β-hydroxy sulfides and selenides in a one-pot operation.

  二芳基二硫和二硒化物在与隆伽利特（羟甲基亚磺酸钠）反应时容易发生裂解，生成相应的硫醇盐和硒醇盐物种，这些物质能够选择性地促进氮杂环和环氧化物的开环反应。已开发出一种简单、温和、成本效益高的一锅法操作，用于制备β-氨基和β-羟基硫化物和硒化物。
• Efficient, eco-Friendly and Regioselective Method for Thiolysis of 1,2-Epoxides with Diaryl Disulfides in the Presence of Zn/Bi(TFA)₃-TBPB or Zn/Bi(OTf)₃-TBPB
  作者：Ahmad R. Khosropour、Mohammad M. Khodaei、Kazem Ghozati

  DOI：10.1515/znb-2005-0517

  日期：2005.5.1

  Diaryl disulfides undergo regioselective ring-opening of 1,2-epoxides in the presence of zinc powder and 3-4 mol-% of bismuth(III) trifluoroacetate or 1 mol-% of bismuth(III) triflate in molten tetrabutylphosphonium bromide (TBPB) to afford the corresponding β -hydroxy thioethers in good to excellent yields.

  二芳基二硫醚在锌粉和3-4 mol-% 三氟乙酸铋(III) 或1 mol-% 三氟乙酸铋(III) 在熔化的四丁基溴化膦铵(TBPB) 存在下，对1,2-环氧化物进行区域选择性开环反应，得到相应的β-羟基硫醚，收率良好至优良。
• Zn/CeCl₃.7H₂O-TBPB: A New and ‘Green’ Promoter System for Rapid and Regioselective Thiolyzation of 1,2-Epoxides with Aryl Disulfides
  作者：Ahmad R. Khosropour、Mohammad M. Khodaei、Kazem Ghozati

  DOI：10.1246/cl.2004.1378

  日期：2004.10

  A new, efficient, clean, and regioselective ‘one-pot’ procedure for thiolyzation of epoxides with aryl disulfides catalyzed by cerium(III) chloride heptahydrate immobilized on tetrabutyl phosphonium bromide as an ionic liquid is reported.

  报道了一种新颖、高效、清洁且区域选择性的“一锅”方法，用于用芳香二硫化物对环氧化物进行硫解反应，该反应以羟基化铈(III)氯化物七水合物固定在四正丁基磷盐溴化物作为离子液体为催化剂。
• Tetrabutylammonium Fluoride: A Powerful Catalyst for the Regioselective Opening of Epoxides with Thiols
  作者：Domenico Albanese、Dario Landini、Michele Penso

  DOI：10.1055/s-1994-25399

  日期：——

  Tetrabutylammonium fluoride (1) catalyses under mild conditions the opening of epoxides 2a-k with thiols 3-6 to produce the corresponding ß-hydroxy thioethers 7-11 in excellent yields (88-100%) and with high regioselectivity. Furthermore, O-protected glycidols react without any loss of the protective group.

  四丁基氟化铵（1）在温和的条件下催化环氧化物 2a-k 与硫醇 3-6 的开环反应，生成相应的 ß- 羟基硫醚 7-11，收率极高（88%-100%），具有很高的区域选择性。此外，受 O 保护的缩水甘油在反应过程中不会损失任何保护基团。