1-ethoxycarbonyl-4-methoxy-2-methyl-β-carbolin-2-ium p-toluenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-ethoxycarbonyl-4-methoxy-2-methyl-β-carbolin-2-ium p-toluenesulfonate
• 英文别名: ethyl 4-methoxy-2-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-1-carboxylate;4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₆H₁₇N₂O₃
• 分子量: 456.519
• InChiKey: HUNJCSWSYZHLGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1-ethoxycarbonyl-4-methoxy-2-methyl-β-carbolin-2-ium p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Pi离域化的β-咔啉阳离子作为潜在的抗疟药。

  摘要：

  合成了几种β-咔啉化合物，包括天然产物及其相应的盐，并评估了其抗疟活性和细胞毒性水平。季碳鎓阳离子显示出比中性β-咔啉高得多的效力，并且在pi-离域的亲脂性阳离子结构与抗疟功效之间观察到良好的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.055

文献信息

• π-Delocalized β-carbolinium cations as potential antimalarials
  作者：Kiyosei Takasu、Tsubasa Shimogama、Chalerm Saiin、Hye-Sook Kim、Yusuke Wataya、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.055

  日期：2004.4

  Several beta-carboline compounds including natural products and their corresponding salts were synthesized and evaluated for antimalarial activity and cytotoxicity levels. Quaternary carbolinium cations showed much higher potencies than neutral beta-carbolines and a good correlation was observed between pi-delocalized lipophilic cationic structure and antimalarial efficacy.

  合成了几种β-咔啉化合物，包括天然产物及其相应的盐，并评估了其抗疟活性和细胞毒性水平。季碳鎓阳离子显示出比中性β-咔啉高得多的效力，并且在pi-离域的亲脂性阳离子结构与抗疟功效之间观察到良好的相关性。
• Synthesis and Evaluation of β-Carbolinium Cations as New Antimalarial Agents Based on π-Delocalized Lipophilic Cation (DLC) Hypothesis
  作者：Kiyosei Takasu、Tsubasa Shimogama、Chalerm Saiin、Hye-Sook Kim、Yusuke Wataya、Reto Brun、Masataka Ihara

  DOI：10.1248/cpb.53.653

  日期：——

  Several β-carbolines including naturally occurring substances and their corresponding cationic derivatives were synthesized and evaluated for antimalarial (antiplasmodial) activity in vitro and in vivo. A tetracyclic carbolinium salt was elucidated for antileishmanial and antitrypanosomal activities in vitro as well as antiplasmodial activity. Quarternary carbolinium cations showed much higher potencies in vitro than electronically neutral β-carbolines and a good correlation was observed between π-delocalized lipophilic cationic (DLC) structure and antimalarial efficacy. β-Carbolinium compounds exhibit medium suppressive activity in vivo against rodent malaria.

  合成了几种β-卡巴啉，包含天然存在的物质及其相应的阳离子衍生物，并评估了它们的抗疟疾（抗红血球变形虫）活性，包括体外和体内实验。一个四环卡巴啉盐被阐明具有体外抗利什曼病和抗锥虫病活性，以及抗疟疾活性。季铵卡巴啉阳离子在体外表现出比电子中性β-卡巴啉显著更高的效力，并且观察到了π-去局域化的脂溶性阳离子（DLC）结构与抗疟疾效力之间的良好相关性。β-卡巴啉化合物在体内对啮齿动物疟疾表现出中等的抑制活性。