4-(phenylsulfanyl)pyridin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(phenylsulfanyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-Phenylthiopyridinone；4-phenylsulfanyl-1H-pyridin-2-one
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: RBKVFZDQZRLYRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylsulfanyl)pyridin-2(1H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以59%的产率得到4-(phenylsulfinyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氢键蒽酮增感剂催化手性亚砜的光化学脱氮

  摘要：

  纪念迪特·恩德斯 抽象的 制备了几种具有内酰胺氢键位的手性亚砜，并在x吨酮和噻吨酮敏化剂的存在下研究了它们的光化学行为。虽然无环亚砜仅显示分解，但具有催化性硫原子的手性苯并噻嗪酮-1-氧化物在催化量的irradiation吨酮敏化剂存在下于λ= 366 nm照射时发生了立体突变。以1,5,7-三甲基-3-氮杂双环-[3.3.1] nonan-2-one骨架的手性黄酮以催化量（5 mol％）使用，以实现外消旋苯并噻嗪酮-1-氧化物的脱硫反应。在乙腈溶液中。可以成功地对五种底物进行高效脱硫，且ee最高可达55％。 制备了几种具有内酰胺氢键位的手性亚砜，并在x吨酮和噻吨酮敏化剂的存在下研究了它们的光化学行为。虽然无环亚砜仅显示分解，但具有催化性硫原子的手性苯并噻嗪酮-1-氧化物在催化量的irradiation吨酮敏化剂存在下于λ= 366 nm照射时发生了立体突变。以1,5,7-三甲基-3-氮杂双环-[3

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690034
• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylthio)-1-tosyl-2-pyridone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到4-(phenylsulfanyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] 4-硫取代的2-吡啶酮与缺电子的亲双烯体的环加成反应

  摘要：

  [4 + 2]的4-（苯硫基）环加成反应-1-甲苯磺酰基-2-吡啶酮（6A）和4-（苯基磺酰基）-1-甲苯磺酰基-2-吡啶酮（6B）与缺电子亲双烯体7（ñ -甲基马来酰亚胺，ñ苯基马来和丙烯酸甲酯），得到新产品isoquinuclidine 8 - 10。该Ñ甲苯磺酰基团的图6a和6b中也被有效地转化成ñ -烷基衍生物6C - ˚F，这表明朝向与亲双烯体的反应不同的立体选择性7。其他几个亲二烯体15（乙炔二甲酸二甲酯，甲基乙烯基酮，乙基乙烯基醚和甲基丙烯酸甲酯）未与6a或6b反应，但导致形成甲苯磺酰基迁移产物4-（苯硫基）-O-甲苯磺酰基-吡啶醇（16a）和4-（苯磺酰基）-O-甲苯磺酰基-2-吡啶醇（16b）。还与半经验计算比较了环加成反应的反应性，区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.030

文献信息

• 4-Aryl-thio-pyridin-2(1H)-ones, medicines containing them and their uses
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：US06015820A1

  公开（公告）日：2000-01-18

  Compounds of formula (3) in which: R.sub.1 and R.sub.2 independently represent an atom of hydrogen, an aliphatic group or an alkyloxyalkyl group in which the alkyl chains are from C.sub.1 to C.sub.4 or together form an aromatic ring; R.sub.3 represents: an atom of hydrogen, or an NHR.sub.5 group in which R.sub.5 represents an atom of hydrogen or a COR.sub.6 group in which R.sub.6 is an aliphatic or aromatic group, or an NO.sub.2 group or a COOR.sub.7 group in which R.sub.7 is an aliphatic group, R.sub.4 represents a phenyl or heterocyclic group. These compounds can be used in the treatment of illnesses linked to the HIV virus.

  式子（3）的化合物，其中：R.sub.1和R.sub.2分别表示氢原子，脂肪基或烷氧基烷基，其中烷基链为C.sub.1到C.sub.4或共同形成芳香环; R.sub.3表示：氢原子，或者NHR.sub.5基团，其中R.sub.5表示氢原子或COR.sub.6基团，其中R.sub.6是脂肪或芳香族基团，或NO.sub.2基团或COOR.sub.7基团，其中R.sub.7是脂肪基团，R.sub.4表示苯基或杂环基团。这些化合物可用于治疗与HIV病毒相关的疾病。
• 4-ARYL-THIO-PYRIDIN-2(1H)-ONES, MEDICAMENTS LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES LIEES AUX VIH
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP0843663A1

  公开（公告）日：1998-05-27
• US6015820A
  申请人：——

  公开号：US6015820A

  公开（公告）日：2000-01-18
• [EN] 4-ARYL-THIO-PYRIDIN-2(1H)-ONES, DRUGS CONTAINING SAME, AND USES THEREOF FOR TREATING HIV-RELATED DISEASES<br/>[FR] 4-ARYL-THIO-PYRIDIN-2(1H)-ONES, MEDICAMENTS LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES LIEES AUX VIH
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：WO1997005113A1

  公开（公告）日：1997-02-13

  (EN) Compounds of formula (3), wherein each of R1 and R2, which are the same or different, is a hydrogen atom, an aliphatic group or an alkyloxyalkyl group in which the alkyl chains have 1-4 carbon atoms or together form an aromatic ring; R3 is a hydrogen atom or a group NHR5 where R5 is a hydrogen atom or a group COR6 where R6 is an aliphatic or aromatic group, or a group NO2, or a group COOR7 where R7 is an aliphatic group; and R4 is a phenyl group or heterocycle. Said compounds may be used for treating HIV-related diseases.(FR) Composés de formule (3) dans laquelle: R1 et R2 représentent indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe aliphatique ou un groupe alkyloxyalkyle dans lequel les chaînes alkyle sont en C1 à C4, ou forment ensemble un cycle aromatique; R3 représente: un atome d'hydrogène, ou un groupe NHR5 dans lequel R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupe COR6 dans lequel R6 est un groupe aliphatique ou aromatique, ou un groupe NO2 ou un groupe COOR7 dans lequel R7 est un groupe aliphatique, R4 représente un groupe phényle ou un hétérocycle. Ces composés peuvent être utilisés dans le traitement de maladies liées au virus VIH.