(S)-3-tetradecanoylamino-caprolactam

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-tetradecanoylamino-caprolactam
• 英文别名: N-[(3S)-2-oxoazepan-3-yl]tetradecanamide
• 化学式: C₂₀H₃₈N₂O₂
• 分子量: 338.534
• InChiKey: VMZXANXMVLCQNU-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-tetradecanoylamino-caprolactam 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 以83%的产率得到sodium N^α-myristamide lysine
  参考文献：
  名称：

  Nα-酰化赖氨酸衍生物的设计、合成和性能研究†

  摘要：

  氨基酸类化合物作为环境友好的生物基材料引起了人们的关注。我们小组最近开发了一个新的基于N α -酰化赖氨酸的衍生物家族。我们通过避免氨基保护和脱保护过程的新合成路线选择性地在N α位置引入长链酰基。N α -辛酰胺赖氨酸钠(C8)、N α -己酰胺赖氨酸钠 (C10) 和N α钠-月桂酰胺赖氨酸（C12）可以自发自组装成囊泡。因此，它们不仅在药物传递系统方面具有潜力，而且可以作为生物基表面活性剂应用于化妆品和其他行业。

  DOI：

  10.1039/c9ra00213h
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 正己醇 为溶剂， 生成 (S)-3-tetradecanoylamino-caprolactam
  参考文献：
  名称：

  Nα-酰化赖氨酸衍生物的设计、合成和性能研究†

  摘要：

  氨基酸类化合物作为环境友好的生物基材料引起了人们的关注。我们小组最近开发了一个新的基于N α -酰化赖氨酸的衍生物家族。我们通过避免氨基保护和脱保护过程的新合成路线选择性地在N α位置引入长链酰基。N α -辛酰胺赖氨酸钠(C8)、N α -己酰胺赖氨酸钠 (C10) 和N α钠-月桂酰胺赖氨酸（C12）可以自发自组装成囊泡。因此，它们不仅在药物传递系统方面具有潜力，而且可以作为生物基表面活性剂应用于化妆品和其他行业。

  DOI：

  10.1039/c9ra00213h

文献信息

• Identification of 3-(Acylamino)azepan-2-ones as Stable Broad-Spectrum Chemokine Inhibitors Resistant to Metabolism in Vivo
  作者：David J. Fox、Jill Reckless、Sibylle M. Wilbert、Ian Greig、Stuart Warren、David J. Grainger

  DOI：10.1021/jm049365a

  日期：2005.2.1

  3-(acylamino)glutarimides, a class of broad spectrum chemokine inhibitors, are rapidly hydrolyzed in serum, despite being stable in aqueous solution. Synthesis and high-performance liquid chromatography analysis of the proposed N-acyl-glutamate and -glutamine metabolites establish the enzyme-catalyzed breakdown pathways. In vitro assays suggest that despite their short half-life in vivo, the parent

  3-（酰基氨基）戊二酰亚胺，一类广谱趋化因子抑制剂，尽管在水溶液中稳定，但在血清中迅速水解。拟议的N-酰基-谷氨酸和-谷氨酰胺代谢物的合成和高效液相色谱分析建立了酶催化的分解途径。体外测定表明，尽管它们的体内半衰期短，但其母体酰氨基-戊二酰亚胺而不是开环水解产物是抗炎活性的来源。该代谢途径的鉴定已导致3-（酰基氨基）氮杂环庚烷-2-酮的开发，其也是广谱趋化因子抑制剂，并且在体内以1mg / kg的剂量作为稳定的，口服可获得的有效的抗炎剂起作用。
• [EN] ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：UNIV CAMBRIDGE TECH

  公开号：WO2005053702A3

  公开（公告）日：2005-09-15
• Design, synthesis and properties investigation of <i>N</i>^α-acylation lysine based derivatives
  作者：Ting-Ting Shi、Zheng Fang、Wen-Bo Zeng、Zhao Yang、Wei He、Kai Guo

  DOI：10.1039/c9ra00213h

  日期：——

  group has recently developed a novel family of Nα-acylation lysine based derivatives. We introduced long chain acyl groups at the Nα position selectively by a new synthetic route that avoided the process of amino protection and deprotection. Sodium Nα-octanamide lysine (C8), sodium Nα-capramide lysine (C10) and sodium Nα-lauramide lysine (C12) can self-assemble into vesicles spontaneously. As a result

  氨基酸类化合物作为环境友好的生物基材料引起了人们的关注。我们小组最近开发了一个新的基于N α -酰化赖氨酸的衍生物家族。我们通过避免氨基保护和脱保护过程的新合成路线选择性地在N α位置引入长链酰基。N α -辛酰胺赖氨酸钠(C8)、N α -己酰胺赖氨酸钠 (C10) 和N α钠-月桂酰胺赖氨酸（C12）可以自发自组装成囊泡。因此，它们不仅在药物传递系统方面具有潜力，而且可以作为生物基表面活性剂应用于化妆品和其他行业。