4-((phenylthio)methyl)-1,3-dioxolan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-((phenylthio)methyl)-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-(phenylthio)methyl-1,3-dioxolan-2-one；4-phenylthiomethyl-1,3-dioxolan-2-one；4-(phenylsulfanylmethyl)-1,3-dioxolan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃S
• 分子量: 210.254
• InChiKey: XYFWELZGHQQUAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((phenylthio)methyl)-1,3-dioxolan-2-one 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到4,4-difluoro-4-(phenylthio)methyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有各种官能团的二氟甲基自由基的光化学生成及其对烯烃的高度区域选择性加成和芳族取代

  摘要：

  电合成的α，α-二氟硫化物通过光引发的S–CF 2键裂解生成带有酯基，膦酸酯基，腈基，环状碳酸酯基和氨基甲酸酯基团的二氟甲基自由基，并成功地将其添加到烯烃中并进行了芳族取代，从而提供了区域选择性加合物和替代产品的收率中等。通过加入二苯基二硒化物和2,4,6-三甲基吡啶，取代产物的产率提高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.081
• 作为产物：
  描述：

  3-O-tosyl glycerol 1,2-carbonate 、 苯硫酚 在 KF/Al₂O₃ 作用下， 反应 0.25h， 以82%的产率得到4-((phenylthio)methyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用环境友好的KF / Al 2 O 3 / PEG-400系统在微波辐射下选择性合成4-thiomethyl-1,3-dioxolan-2-ones

  摘要：

  我们描述了一种简单而快速的方法，用于在微波辐射下使用PEG-400作为溶剂选择性合成KF / Al 2 O 3促进的4-硫代甲基-1,3-二氧戊环-2-酮。该方案使用3 - O- 甲苯磺酰基甘油1,2-碳酸酯 1 和各种硫醇 2 来提供相应的4-硫 甲基-1,3-二氧戊环-2-酮 3 与常规加热相比产率高且反应时间短方法。此外，提出了通过化学计量和温度控制反应选择性合成1,3-双-芳基硫代丙烷-2-醇 4 。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2410-x

文献信息

• Electrolytic partial fluorination of organic compounds. Part 50: Highly selective anodic mono- and difluorination of 4-phenylthiomethyl-1,3-dioxolan-2-one and its synthetic application
  作者：Katsutoshi Suzuki、Hideki Ishii、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00869-3

  日期：2001.7

  Anodic fluorination of 4-phenylthiomethyl-1,3-dioxolan-2-ones was successfully carried out to provide the corresponding α-mono- and α,α-difluorinated products selectively, depending on the amount of the electricity passed. The fluorination was also greatly affected by solvents, temperature and current densities. The fluorinated products were readily converted into the corresponding fluorinated allyl

  成功地进行了4-苯基硫甲基-1,3-二氧戊环-2-酮的阳极氟化反应，选择性地提供了相应的α-单-和α，α-二氟化产物，具体取决于通过的电量。氟化也受到溶剂，温度和电流密度的极大影响。通过用碱性溶液处理，氟化产物易于转化为相应的氟化烯丙醇和二醇。
• Selective synthesis of 4-thiomethyl-1,3-dioxolan-2-ones under microwave irradiation using an environmentally benign KF/Al2O3/PEG-400 system
  作者：Gelson Perin、Cristian M. Silva、Elton L. Borges、José E. G. Duarte、Helen A. Goulart、Rafaela B. Silva、Ricardo F. Schumacher

  DOI：10.1007/s11164-015-2410-x

  日期：2016.6

  selective synthesis of 4-thiomethyl-1,3-dioxolan-2-ones promoted by KF/Al2O3 using PEG-400 as solvent under microwave irradiation. The protocol employs 3- O -tosyl glycerol 1,2-carbonate 1 and a diverse array of thiols 2 to afford corresponding 4-thiomethyl-1,3-dioxolan-2-ones 3 in good yield and short reaction time compared with conventional heating methods. Moreover, selective synthesis of 1,3-bi

  我们描述了一种简单而快速的方法，用于在微波辐射下使用PEG-400作为溶剂选择性合成KF / Al 2 O 3促进的4-硫代甲基-1,3-二氧戊环-2-酮。该方案使用3 - O- 甲苯磺酰基甘油1,2-碳酸酯 1 和各种硫醇 2 来提供相应的4-硫 甲基-1,3-二氧戊环-2-酮 3 与常规加热相比产率高且反应时间短方法。此外，提出了通过化学计量和温度控制反应选择性合成1,3-双-芳基硫代丙烷-2-醇 4 。
• Photochemical generation of difluoromethyl radicals having various functional groups and their highly regioselective addition to olefins and aromatic substitution
  作者：Hirokatsu Nagura、Satoru Murakami、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.081

  日期：2007.10

  Difluoromethyl radicals bearing ester, phosphonate, nitrile, cyclic carbonate, and carbamate groups were generated by the photoinitiated S–CF2 bond cleavage of electrosynthesized α,α-difluorosulfides, and their addition to olefins and aromatic substitution were successfully carried out to provide the regioselective adducts and substitution products in moderate yields. The yields of substitution products

  电合成的α，α-二氟硫化物通过光引发的S–CF 2键裂解生成带有酯基，膦酸酯基，腈基，环状碳酸酯基和氨基甲酸酯基团的二氟甲基自由基，并成功地将其添加到烯烃中并进行了芳族取代，从而提供了区域选择性加合物和替代产品的收率中等。通过加入二苯基二硒化物和2,4,6-三甲基吡啶，取代产物的产率提高。