(E)-3-(4-((1H-imidazole-1-yl)methyl)phenyl)acrylaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-(4-((1H-imidazole-1-yl)methyl)phenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-3-[4-(imidazol-1-ylmethyl)phenyl]prop-2-enal
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: CXGDIFQPJZSBSU-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-((1H-imidazole-1-yl)methyl)phenyl)acrylaldehyde 、 bromomethanesulfonyl fluoride 在 四氢吡咯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.41h， 以74%的产率得到(1Z,3E)-4-(4-((1H-imidazole-1-yl)methyl)phenyl)-1-bromobuta-1,3-diene-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  高功能化二烯基磺酰氟战斗部立体选择构造的协议。

  摘要：

  吡咯烷介导的Knoevenagel型反应可实现高度立体选择性地构建新型α-卤代1,3,2-二烯基磺酰氟，在室温下通过易得的醛类和卤代甲磺酰氟的缩合可实现高达100％的Z选择性和高收率。 。该方案提供了一类独特的α-卤代-1,3-二烯基磺酰氟，具有宽范围和出色的官能团相容性。α-卤代1，，3-二烯基磺酰氟被用作氟化硫交换点击化学，Suzuki反应和Sonogashira反应中的通用构件，用于组装高度官能化的二烯基磺酰氟衍生物，用作共价战斗部以发现新药。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01877
• 作为产物：
  描述：

  奥扎格雷 在 三甲基氯硅烷 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-(4-((1H-imidazole-1-yl)methyl)phenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高功能化二烯基磺酰氟战斗部立体选择构造的协议。

  摘要：

  吡咯烷介导的Knoevenagel型反应可实现高度立体选择性地构建新型α-卤代1,3,2-二烯基磺酰氟，在室温下通过易得的醛类和卤代甲磺酰氟的缩合可实现高达100％的Z选择性和高收率。 。该方案提供了一类独特的α-卤代-1,3-二烯基磺酰氟，具有宽范围和出色的官能团相容性。α-卤代1，，3-二烯基磺酰氟被用作氟化硫交换点击化学，Suzuki反应和Sonogashira反应中的通用构件，用于组装高度官能化的二烯基磺酰氟衍生物，用作共价战斗部以发现新药。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01877