(αR,3S)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl α-hydroxy-α-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (αR,3S)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl α-hydroxy-α-phenylacetate
• 英文别名: [(3S)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl] (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetate
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: SHDWEOHDQGNKCQ-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αR,3S)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl α-hydroxy-α-phenylacetate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以81%的产率得到D-扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-2-吡咯烷酮作为不对称合成α-羟基酸的手性助剂

  摘要：

  Rac - α-溴酸rac-4已通过DCC诱导与手性助剂的酯化反应转化为（R）-或（S）-α-羟基酸（R）-或（S）-9 （ R）-或（S）-1 ，然后在动态动力学拆分条件下，在碘化四-正己基铵盐存在下与对甲氧基苯甲酸钠反应，以非对映选择性生成（αR，3S）-或酯7然后将其用硝酸铈铵氧化，并在控制的酸性条件下水解。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00176-6
• 作为产物：
  描述：

  (αRS,3S)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl α-(p-methoxyphenoxy)-α-phenylacetate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以43%的产率得到(αR,3S)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl α-hydroxy-α-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-2-吡咯烷酮作为不对称合成α-羟基酸的手性助剂

  摘要：

  Rac - α-溴酸rac-4已通过DCC诱导与手性助剂的酯化反应转化为（R）-或（S）-α-羟基酸（R）-或（S）-9 （ R）-或（S）-1 ，然后在动态动力学拆分条件下，在碘化四-正己基铵盐存在下与对甲氧基苯甲酸钠反应，以非对映选择性生成（αR，3S）-或酯7然后将其用硝酸铈铵氧化，并在控制的酸性条件下水解。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00176-6

文献信息

• (R)- and (S)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenyl-2-pyrrolidinone as chiral auxiliaries for the asymmetric synthesis of α-hydroxy acids
  作者：Pelayo Camps、Francesc Pérez、Núria Soldevilla

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00176-6

  日期：1997.6

  Rac-α-bromo acids, rac-4, have been converted into (R)- or (S)-α-hydroxy acid, (R)- or (S)-9, by DCC-induced esterification with the chiral auxiliaries (R)- or (S)-1, followed by reaction with sodium p-methoxyphenoxide in the presence of tetra-n-hexylammonium iodide, conditions of dynamic kinetic resolution, to give quite diastereoselectively the (αR,3S)- or esters, 7, which were then oxidized with

  Rac - α-溴酸rac-4已通过DCC诱导与手性助剂的酯化反应转化为（R）-或（S）-α-羟基酸（R）-或（S）-9 （ R）-或（S）-1 ，然后在动态动力学拆分条件下，在碘化四-正己基铵盐存在下与对甲氧基苯甲酸钠反应，以非对映选择性生成（αR，3S）-或酯7然后将其用硝酸铈铵氧化，并在控制的酸性条件下水解。