5H-5λ⁴-dibenzo[b,d]thiophen-5-imine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5H-5λ⁴-dibenzo[b,d]thiophen-5-imine
• 英文别名: Iminodibenzothiophene；5-iminodibenzothiophene
• 化学式: C₁₂H₉NS
• 分子量: 199.276
• InChiKey: XXSHBOHSNVXPQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-5λ⁴-dibenzo[b,d]thiophen-5-imine 、 三氟甲烷磺酸3-甲氧基-2-(三甲基硅基)苯酯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到6-methoxy-10H-tribenzo[b,e,g][1,4]thiazocine
  参考文献：
  名称：

  Direct Thioamination of Arynes via Reaction with Sulfilimines and Migratory N-Arylation

  摘要：

  A novel method for preparing a diverse range of o-sulfanylanilines is described. Direct thioamination of arynes with sulfilimines gives o-sulfanylanilines, involving C-N and C-S bond formations and migratory N-arylation.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10557
• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩 在 1,10-菲罗啉 、 O-(4-nitrobenzoyl)hydroxylammonium trifluoromethanesulfonate 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到5H-5λ⁴-dibenzo[b,d]thiophen-5-imine
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化从亚砜直接合成NH亚砜肟类

  摘要：

  游离的NH-亚砜肟类是由亚砜通过铁催化直接制备的，方法是使用易于获得的，耐贮存的羟胺三氟甲磺酸盐。不需要其他氧化剂，并且底物范围很广，包括一系列杂环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201710498

文献信息

• Bifunctional sulfilimines enable synthesis of multiple N-heterocycles from alkenes
  作者：Qiang Cheng、Zibo Bai、Srija Tewari、Tobias Ritter

  DOI：10.1038/s41557-022-00997-y

  日期：2022.8

  Similar intermolecular cyclization reactions, however, are scarcer for nitrogen building blocks, including N-centred radicals, and divergent and modular versions are not established. Here we report the use of sulfilimines as bifunctional N-radical precursors for cyclization reactions with alkenes to produce N-unprotected heterocycles in a single step through photoredox catalysis. Structurally diverse

  含氮分子在烯烃侧链上的分子内环化是构建 N-杂环的有效策略，这在药物和材料等领域至关重要。然而，对于氮结构单元（包括以 N 为中心的自由基）来说，类似的分子间环化反应较少，并且尚未建立发散和模块化版本。在这里，我们报道了使用硫亚胺作为双功能N-自由基前体与烯烃进行环化反应，通过光氧化还原催化一步生成N-未保护的杂环。结构多样的硫亚胺可以一步合成，然后与烯烃结合，得到具有合成价值的五元、六元和七元杂环。通过试剂的双功能特性实现的自由基-极性交叉环化可以实现广泛而多样化的范围，这与所有其他基于 N 中心自由基的反应不同。与目前其他单一环化方法相比，硫亚胺的模块化合成允许 N-杂环产物具有更大的结构多样性。
• Migrative Thioamination of Aryne Intermediates Generated from o-Iodoaryl Triflates
  作者：Suguru Yoshida、Shinya Tabata、Mai Minoshima、Akihiro Kobayashi、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1055/a-2030-6299

  日期：——

  takes place using various o-iodoaryl triflates and sulfilimines. The selective migration realizes the facile synthesis of a broad range of highly functionalized o-thioaminated diaryl sulfides. We succeeded in the ring expansion of cyclic sulfilimines enabling us to prepare eight- and nine-membered organosulfurs from dibenzothiophene- and thianthrene-type sulfilimines, respectively.

  使用各种邻碘芳基三氟甲磺酸酯和硫亚胺发生芳炔中间体的迁移硫胺化。选择性迁移实现了范围广泛的高度功能化的邻硫胺化二芳基硫化物的简便合成。我们成功地进行了环状硫亚胺的扩环，使我们能够分别从二苯并噻吩型和噻蒽型硫亚胺制备八元和九元有机硫。
• Electrochemical <i>N</i>-acylation and <i>N</i>-α-ketoacylation of sulfoximines <i>via</i> the selective decarboxylation and dehydration of α-ketoacids
  作者：Chen Kang、Mingzhe Li、Wenxiu Huang、Shoucai Wang、Mengyu Peng、Longqiang Zhao、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1039/d3gc02674d

  日期：——

  compounds. However, limited reports exist for their selective functionalization via green and efficient protocols. Herein, we describe an electrochemical N-acylation and N-α-ketoacylation of sulfoximines via the selective decarboxylation and dehydration of α-ketoacids. These two reactions use electricity as a “traceless” oxidant and α-ketoacid as a selective “acyl” or “α-ketoacyl” source. A broad range of

  亚磺酰亚胺常见于药物、农用化学品和其他生物活性化合物中。然而，通过绿色高效的方案对其选择性功能化的报道有限。在此，我们描述了亚砜亚胺的电化学N-酰化和N -α-酮酰化α-酮酸的选择性脱羧和脱水。这两个反应使用电作为“无痕”氧化剂，并使用α-酮酸作为选择性“酰基”或“α-酮酰基”来源。以良好至优异的收率（高达 88% 和 96% 收率）分离出多种酰化和 α-酮酰化亚砜亚胺。此外，这些方案还已应用于非诺贝特的后期衍生化，并且可以在克规模上安全地进行。
• Iron(II)-Catalyzed Direct Synthesis of NH Sulfoximines from Sulfoxides
  作者：Hao Yu、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201710498

  日期：2018.1.2

  Free NH‐sulfoximines were directly prepared from sulfoxides through iron catalysis by applying a readily available, shelf‐stable hydroxylamine triflic acid salt. No additional oxidant is needed, and the substrate scope is broad, including a range of heterocyclic compounds.

  游离的NH-亚砜肟类是由亚砜通过铁催化直接制备的，方法是使用易于获得的，耐贮存的羟胺三氟甲磺酸盐。不需要其他氧化剂，并且底物范围很广，包括一系列杂环化合物。
• Direct Thioamination of Arynes via Reaction with Sulfilimines and Migratory <i>N</i>-Arylation
  作者：Suguru Yoshida、Takahisa Yano、Yoshihiro Misawa、Yasuyuki Sugimura、Kazunobu Igawa、Shigeomi Shimizu、Katsuhiko Tomooka、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/jacs.5b10557

  日期：2015.11.11

  A novel method for preparing a diverse range of o-sulfanylanilines is described. Direct thioamination of arynes with sulfilimines gives o-sulfanylanilines, involving C-N and C-S bond formations and migratory N-arylation.