(E)-2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)cyclohexan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)cyclohexan-1-one
• 英文别名: (E)-2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)cyclohexanone；2-[(E)-4-(Trifluoromethyl)benzylidene]cyclohexane-1-one；(2E)-2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃O
• 分子量: 254.252
• InChiKey: REJQAKVZMGUBEH-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)cyclohexan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的2-亚芳基环烷酮的化学选择性转移加氢合成手性环外烯丙基醇

  摘要：

  已经系统地研究了2-芳基四，五，六和七元环烷烃的C O键的排他不对称还原。在温和条件下，使用稳固且可商购的手性二胺衍生钌络合物作为催化剂，HCOOH / Et 3 N作为氢源，进行不对称转移氢化，给出了51种示例手性环外烯丙基醇，收率高达96％， 99％ee。该方法也适用于抗炎洛索洛芬和天然产物（-）-goniomitine的活性中间体的克级合成。

  DOI：

  10.1039/d1gc00026h
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 环己酮 在 正丙胺 、 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Heptadecafluorooctane-1-sulfonate;10-thia-2-bismanyliatricyclo[10.4.0.03,8]hexadeca-1(16),3,5,7,12,14-hexaene;hydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(E)-2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的阳离子有机铋全氟辛烷磺酸催化酮和醛的交叉缩合高效高效地选择性合成（E）-α，β-不饱和酮

  摘要：

  合成了一种兼具酸性和碱性特征的空气稳定的阳离子有机全氟辛烷磺酸磺酸盐，在通过高选择性交叉缩合一锅法合成（E）-α，β-不饱和酮中显示出高催化活性，非对映选择性，稳定性和可重复使用性。水中的酮和醛。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900679

文献信息

• 一种新型外消旋手性有机硼氮荧光化合物及 其制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107338043B

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明为一种新型手性有机硼氮荧光化合物及其制备方法。其特征在于，以喹啉酰胺化合物、廉价的四苯硼钠类衍生物、羧酸类衍生物为原料，以廉价、易得的单质碘作为催化剂，以常用的有机溶剂作反应溶剂，反应在一定温度下反应一定时间，高产率、高选择性地得到一种新型手性有机硼氮荧光化合物。该催化剂稳定性好，可回收，并且在醛酮缩合反应中有非常好的非对应异构选择性。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，对于实现其工业化生产具有一定的可行性。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition to α-Alkylidene Cycloalkanones
  作者：Alexandre Alexakis、Pierre Garcia、Nicolas Germain、Simon Woodward

  DOI：10.1055/s-0034-1380165

  日期：——

  The asymmetric copper-catalyzed conjugate addition to α-alkylidene cycloalkanones, substituted at their terminal position with aromatic and aliphatic groups, is reported. While high enantioselectivity is reached using chiral phosphoramidite ligands, with R3Al reagents, moderate diastereoselectivity was observed upon hydrolysis of the aluminium enolates. A Grignard reagent also react with high diastereo­selectivity

  据报道，不对称铜催化共轭加成到 α-亚烷基环烷酮，在其末端位置被芳香族和脂肪族基团取代。虽然使用手性亚磷酰胺配体和 R3Al 试剂可达到高对映选择性，但在烯醇铝水解时观察到中等非对映选择性。格氏试剂也以高非对映选择性反应。
• Establishing the correlation between catalytic performance and N→Sb donor–acceptor interaction: systematic assessment of azastibocine halide derivatives as water tolerant Lewis acids
  作者：Jian Lei、Lingteng Peng、Renhua Qiu、Yongping Liu、Yi Chen、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c9dt01100e

  日期：——

  A series of organoantimony(III) halide complexes with a tetrahydrodibenzo[c,f][1,5]azastibocine framework were synthesized and employed as water tolerant Lewis acid catalysts. The results of a systematic structure–activity relationship study demonstrated that the strength of N→Sb donor–acceptor interaction could be synergistically modulated by tuning the properties of the nitrogen substituents and

  合成了一系列具有四氢二苯并[ c，f ] [1,5]氮杂二bocine骨架的有机锑（III）卤化物配合物，并用作耐水路易斯酸催化剂。系统的结构-活性关系研究的结果表明，N→Sb供体-受体相互作用的强度可通过调节邻近中心锑原子的氮取代基和卤素原子的性质来协同调节，从而导致明显的催化作用。表现有机反应，如曼尼希，交叉缩合，环化-芳构化和环氧化物氨解反应。氟化有机锑（Ⅲ））由于使用Sb–F部分作为氢键受体，因此发现其衍生物比氯化，溴化和碘化的类似物更具活性。相比之下，发现化合物6-环己基-12-氟-5,6,7,12-四氢二苯并[ c，f ] [1,5]氮杂stibocine（1d）具有最高的催化活性，并且在规模扩大综合。
• Highly Efficient and Selective Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Ketones by Crossed Condensation of Ketones and Aldehydes Catalyzed by an Air-Stable Cationic Organobismuth Perfluorooctanesulfonate
  作者：Renhua Qiu、Yimiao Qiu、Shuangfeng Yin、Xinhua Xu、Shenglian Luo、Chak-Tong Au、Wai-Yeung Wong、Shigeru Shimada

  DOI：10.1002/adsc.200900679

  日期：2010.1.4

  acidic and basic characters was synthesized, and showed high catalytic activity, diastereoselectivity, stability, and reusability in the one‐pot synthesis of (E)‐α,β‐unsaturated ketones through highly selective crossed condensation of ketones and aldehydes in water.

  合成了一种兼具酸性和碱性特征的空气稳定的阳离子有机全氟辛烷磺酸磺酸盐，在通过高选择性交叉缩合一锅法合成（E）-α，β-不饱和酮中显示出高催化活性，非对映选择性，稳定性和可重复使用性。水中的酮和醛。
• Facile separation catalyst system: direct diastereoselective synthesis of (E)-α,β-unsaturated ketones catalyzed by an air-stable Lewis acidic/basic bifunctional organobismuth complex in ionic liquids
  作者：Renhua Qiu、Yimiao Qiu、Shuangfeng Yin、Xingxing Song、Zhengong Meng、Xinhua Xu、Xiaowen Zhang、Shenglian Luo、Chak-Tong Au、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1039/c004940a

  日期：——

  The catalyst system that comprises an air-stable bifunctional Lewis acidic/basic organobismuth complex and [Bmim]BF4 is highly efficient in the cross-condensation of aldehydes with ketones. Through switching the reaction from homogeneous to heterogeneous, the system shows facile separation ability and facile reusability.

  包含空气稳定的双功能路易斯酸/碱性有机铋配合物和[Bmim]BF4的催化体系，在醛与酮的交叉缩合反应中表现出极高的效率。通过将反应从均相转变为非均相，该体系展现了便捷的分离能力和易于重复使用的特性。