(S,S)-4,6-bis(4'-tert-butyl-2'-oxazolin-2'-yl)dibenzothiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (S,S)-4,6-bis(4'-tert-butyl-2'-oxazolin-2'-yl)dibenzothiophene
• 英文别名: (4S)-4-tert-butyl-2-[6-[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]dibenzothiophen-4-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₂S
• 分子量: 434.602
• InChiKey: QEPOBLJZTVLIPY-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 、 二乙胺基三氟化硫 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (S,S)-4,6-bis(4'-tert-butyl-2'-oxazolin-2'-yl)dibenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  二苯并噻吩-双（恶唑啉）：在不对称钯催化的烯丙基取代中测试的新型含硫配体

  摘要：

  已经制备了基于二苯并噻吩主链的新的不对称含硫配体。手性是由位于硫原子附近的两个恶唑啉部分引入的。这些C 2对称双（恶唑啉）已在不对称钯催化的烯丙基取代中成功进行了测试，可产生高达77％的ee

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00962-0

文献信息

• Synthesis of new sulfur-containing oxazoline ligands and their use in palladium-catalyzed allylic substitution
  作者：Arnaud Voituriez、Emmanuelle Schulz

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00829-7

  日期：2003.2

  New chiral sulfur-containing ligands have been prepared and fully characterized. Their structure includes a dibenzothiophene or benzothiophene ring as backbone, where the sulfur atom is enclosed in a strong pi-donor structure. The chirality was introduced by oxazoline moieties placed near the sulfur atom. These ligands have been successfully tested in asymmetric palladium-catalyzed allylic substitutions leading to products with ee of up to 77%. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Dibenzothiophene-bis(oxazolines): new sulfur-containing ligands tested in asymmetric palladium-catalyzed allylic substitutions
  作者：Arnaud Voituriez、Jean-Claude Fiaud、Emmanuelle Schulz

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00962-0

  日期：2002.7

  New asymmetric sulfur-containing ligands based on a dibenzothiophene backbone have been prepared. The chirality was introduced by two oxazoline moieties placed near the sulfur atom. These C2-symmetric bis(oxazolines) have been successfully tested in asymmetric palladium-catalyzed allylic substitutions leading to up to 77% e.e.

  已经制备了基于二苯并噻吩主链的新的不对称含硫配体。手性是由位于硫原子附近的两个恶唑啉部分引入的。这些C 2对称双（恶唑啉）已在不对称钯催化的烯丙基取代中成功进行了测试，可产生高达77％的ee