2-amino-4-(4-cyanophenyl)-4a,5,6,7-tetrahydronaphthalene-1,3,3(4H)-tricarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-cyanophenyl)-4a,5,6,7-tetrahydronaphthalene-1,3,3(4H)-tricarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-cyanophenyl)-4a,5,6,7-tetrahydro-4H-naphthalene-1,3,3-tricarbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₅N₅
• 分子量: 325.373
• InChiKey: SZTNNIVLZRYMEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 4-氰基苯甲醛 、 丙二腈 在 N-butylpyridinium tetrafluoroborate 作用下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2-amino-4-(4-cyanophenyl)-4a,5,6,7-tetrahydronaphthalene-1,3,3(4H)-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  离子液体中双环邻氨基甲腈衍生物的串联合成

  摘要：

  通过一当量的芳族醛，环己酮和两当量的丙二腈的串联四组分缩合反应，可高效合成2-氨基-4a，5,6,7-四氢萘-1,3,3 （4 H）-三腈在离子液体中进行。一锅中最多形成四个新的键和一个新的环，而水是该多组分方法中唯一的副产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.2088

文献信息

• Synthesis of cobalt tetra-2,3-pyridiniumporphyrazinato with sulfonic acid tags as an efficient catalyst and its application for the synthesis of bicyclic <i>ortho</i>-aminocarbonitriles, cyclohexa-1,3-dienamines and 2-amino-3-cyanopyridines
  作者：Mohammad Dashteh、Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Saeed Baghery、Meysam Yarie、Sajjad Makhdoomi、Maliheh Safaiee

  DOI：10.1039/d0ra02172e

  日期：——

  ortho-Aminocarbonitriles, cyclohexa-1,3-dienamines and 2-amino-3-cyanopyridines were synthesized by [Co(TPPASO₃H)]Cl as an efficient pyridiniumporphyrazinato based catalyst.

  "ortho"-氨基腈、环己烯-1,3-二胺和2-氨基-3-氰基吡啶通过[Co(TPPASO3H)]Cl作为高效的吡啶基卟啉催化剂合成。
• DABCO functionalized dicationic ionic liquid (DDIL): A novel green benchmark in multicomponent synthesis of heterocyclic scaffolds under sustainable reaction conditions
  作者：Trushant Lohar、Arjun Kumbhar、Madhuri Barge、Rajshri Salunkhe

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.10.039

  日期：2016.12

  network enhances the overall activity of DDIL. These make them compatible for base catalyzed one pot multicomponent synthesis of ortho -amino carbonitriles and 3-methyl-4-arylmethylene-isoxazol-5(4 H )-ones under grinding without solvent. In addition the activity of DDIL was also studied for synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans under ultrasound irradiation in water. Furthermore the DDIL was easily recoverable

  摘要 采用二氮杂双环[2,2,2]辛烷(DABCO)、1,3-二氯-2-丙醇和NaBF 4 在乙腈中合成了一种新型DABCO功能化双阳离子离子液体(DDIL)。IL 已通过 IR、NMR 和质谱技术充分表征。IL 中BF 4 - 阴离子的存在通过 19 F NMR 证实并且也得到质量分析的支持。TGA 分析表明，IL 在高达 180 °C 的温度下是热稳定的。我们证明了 DDIL 网络中叔氮位点和羟基的存在增强了 DDIL 的整体活性。这些使它们与碱催化的邻氨基腈和 3-甲基-4-芳基亚甲基-异恶唑-5(4 H )-在无溶剂研磨下的一锅多组分合成相容。此外，还研究了 DDIL 在水中超声照射下合成四氢苯并[b]吡喃的活性。此外，DDIL 易于多次回收和回收，活性适度降低。
• A task-specific biodegradable ionic liquid: a novel catalyst for synthesis of bicyclic ortho-aminocarbonitriles
  作者：D. S. Gaikwad、K. A. Undale、D. B. Patil、A. A. Patravale、A. A. Kamble

  DOI：10.1007/s13738-018-1315-1

  日期：2018.5

  AbstractHerein, we report a novel method for synthesis of bicyclic ortho-aminocarbonitriles catalyzed by biodegradable ionic liquid. The biodegradability (BOD analysis) of all the ionic liquids that are used to carry out the reaction is studied, and these ester-functionalized ionic liquids showed better degradability as compared to the rest of the ILs. The IL used in the reaction was recycled six times

  摘要本文中，我们报道了一种可生物降解的离子液体催化合成双环邻氨基甲腈的新方法。研究了用于进行反应的所有离子液体的生物降解性（BOD分析），并且与其他ILs相比，这些酯官能化的离子液体显示出更好的降解性。反应中使用的IL非常有效地循环了六次，并且开发的方法在绿色化学指标计算（AE，RME，MI，CE，TON和TOF）方面也很有效。高收率，更少的时间且无需柱色谱法是该方案的附加优点。 图形概要
• Noncovalent catalysis of glucose-containing imidazolium salt in solvent-free one-pot synthesis of Ortho-aminocarbonitriles
  作者：Li-zhuo Zhang、Yu Wan、Xiao-xiao Zhang、Hao Cui、Huan Zou、Qiu-ju Zhou、Hui Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.094

  日期：2015.8

  A glucose-containing imidazolium salt beta-1-imidazole-2,3,4,6-tetraacetyl-D-glucopyranosyl bromide was firstly used as efficient noncovalent organocatalyst to promote the solvent-free preparation of ortho-aminocarbonitriles via a four-component condensation of aromatic aldehyde, cyclohexanone, and 2 equiv of malononitrile at room temperature. Seven bonds were cleaved while four new bonds were formed and a six-membered ring was constructed in one-pot. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.