2-amino-4-(2-bromophenyl)-4a,5,6,7-tetrahydronaphthalene-1,3,3(4H)-tricarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2-bromophenyl)-4a,5,6,7-tetrahydronaphthalene-1,3,3(4H)-tricarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2-bromophenyl)-4a,5,6,7-tetrahydro-4H-naphthalene-1,3,3-tricarbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₅BrN₄
• 分子量: 379.259
• InChiKey: UAFRLZSAPSEYFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 邻溴苯甲醛 、 丙二腈 在 C₂₈H₁₆CoN₁₂O₁₂S₄⁽⁴⁺⁾*4Cl^(1-) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到2-amino-4-(2-bromophenyl)-4a,5,6,7-tetrahydronaphthalene-1,3,3(4H)-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cobalt tetra-2,3-pyridiniumporphyrazinato with sulfonic acid tags as an efficient catalyst and its application for the synthesis of bicyclic ortho-aminocarbonitriles, cyclohexa-1,3-dienamines and 2-amino-3-cyanopyridines

  摘要：

  "ortho"-氨基腈、环己烯-1,3-二胺和2-氨基-3-氰基吡啶通过[Co(TPPASO3H)]Cl作为高效的吡啶基卟啉催化剂合成。

  DOI：

  10.1039/d0ra02172e

文献信息

• Synthesis of cobalt tetra-2,3-pyridiniumporphyrazinato with sulfonic acid tags as an efficient catalyst and its application for the synthesis of bicyclic <i>ortho</i>-aminocarbonitriles, cyclohexa-1,3-dienamines and 2-amino-3-cyanopyridines
  作者：Mohammad Dashteh、Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Saeed Baghery、Meysam Yarie、Sajjad Makhdoomi、Maliheh Safaiee

  DOI：10.1039/d0ra02172e

  日期：——

  ortho-Aminocarbonitriles, cyclohexa-1,3-dienamines and 2-amino-3-cyanopyridines were synthesized by [Co(TPPASO₃H)]Cl as an efficient pyridiniumporphyrazinato based catalyst.

  "ortho"-氨基腈、环己烯-1,3-二胺和2-氨基-3-氰基吡啶通过[Co(TPPASO3H)]Cl作为高效的吡啶基卟啉催化剂合成。
• One-Pot Synthesis of Bicyclic <i>ortho-</i>Aminocarbonitrile and Multisubstituted Cyclohexa-1,3-dienamine Derivatives
  作者：Behrooz Maleki、Roghaie Rooky、Esmail Rezaei-Seresht、Reza Tayebee

  DOI：10.1080/00304948.2017.1384282

  日期：2017.11.2

  Creation of molecular functionality and diversity from common starting materials while mindful of economic and environmental considerations constitutes a great challenge inmodern organic chemistry. Multi-component reactions (MCRs) are the best agents for reaching this ideal goal. MCRs are convergent reactions, in which three or more starting materials react to form a product, where all or most of the atoms

  在考虑到经济和环境因素的同时，从普通起始材料中创造分子功能和多样性是现代有机化学的一大挑战。多组分反应 (MCR) 是实现这一理想目标的最佳代理。MCR 是收敛反应，其中三种或更多种起始材料反应形成产物，其中所有或大部分原子都有助于新形成的产物。MCR 的主要优点包括成本更低、反应时间更短、原子经济性高、节能以及避免耗时且昂贵的纯化过程。双环邻氨基甲腈衍生物和多取代环己-1, 3-二烯胺因其在杂环化合物合成中的应用而被认为是重要的有机中间体。而且，这些化合物是制备它们各自的二氰基苯胺的有用前体，它们对它们的光学性质很重要。这些特点使得双环邻氨基甲腈和多取代环六-1,3-二烯胺的制备对合成化学家非常有吸引力，因此近年来已经引入了几种合成方法。最简单和最通用的方法之一是在各种条件下将醛（1 当量）和丙二腈（2 当量）与酮（1 当量）缩合。该反应已使用催化剂或试剂进行，例如 1-甲基哌啶 4-one、N-丁基吡啶鎓四氟硼酸盐
• Multicomponent domino reactions in deep eutectic solvent: An efficient strategy to synthesize multisubstituted cyclohexa-1,3-dienamines
  作者：Najmedin Azizi、Tahereh Soleymani Ahooie、Mohammad Mahmoudi Hashemi

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.09.049

  日期：2017.11

  Urea-choline chloride based DES is effective dual solvents/organocatalysts and affording a series of multisubstituted cyclohexa-1,3-dienamines in good to excellent yields under mild conditions. The DES could be easily recycled several times without appreciable loss of activity. The present protocol offers advantages in terms of environmental sustainability and efficient utilization of natural resources

  研究了酮，醛和丙二腈在深共熔溶剂（DES）中的多组分多米诺反应。氯化脲-胆碱氯化物是有效的双重溶剂/有机催化剂，在温和条件下以良好或优异的收率提供了一系列多取代的环己-1,3-二烯胺。DES可以轻松回收几次，而不会造成明显的活动损失。本协议在环境可持续性和对自然资源的有效利用，操作简便和反应时间短方面具有优势。
• DABCO functionalized dicationic ionic liquid (DDIL): A novel green benchmark in multicomponent synthesis of heterocyclic scaffolds under sustainable reaction conditions
  作者：Trushant Lohar、Arjun Kumbhar、Madhuri Barge、Rajshri Salunkhe

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.10.039

  日期：2016.12

  network enhances the overall activity of DDIL. These make them compatible for base catalyzed one pot multicomponent synthesis of ortho -amino carbonitriles and 3-methyl-4-arylmethylene-isoxazol-5(4 H )-ones under grinding without solvent. In addition the activity of DDIL was also studied for synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans under ultrasound irradiation in water. Furthermore the DDIL was easily recoverable

  摘要 采用二氮杂双环[2,2,2]辛烷(DABCO)、1,3-二氯-2-丙醇和NaBF 4 在乙腈中合成了一种新型DABCO功能化双阳离子离子液体(DDIL)。IL 已通过 IR、NMR 和质谱技术充分表征。IL 中BF 4 - 阴离子的存在通过 19 F NMR 证实并且也得到质量分析的支持。TGA 分析表明，IL 在高达 180 °C 的温度下是热稳定的。我们证明了 DDIL 网络中叔氮位点和羟基的存在增强了 DDIL 的整体活性。这些使它们与碱催化的邻氨基腈和 3-甲基-4-芳基亚甲基-异恶唑-5(4 H )-在无溶剂研磨下的一锅多组分合成相容。此外，还研究了 DDIL 在水中超声照射下合成四氢苯并[b]吡喃的活性。此外，DDIL 易于多次回收和回收，活性适度降低。
• Tandem Synthesis of Bicyclic<i>ortho</i>-Aminocarbonitrile Derivatives in Ionic Liquids
  作者：Y. Wan、X-X. Zhang、L-L. Zhao、C. Wang、L-F. Chen、G-X. Liu、S-Y. Huang、S-N. Yue、W-L. Zhang、H. Wu

  DOI：10.1002/jhet.2088

  日期：2015.3

  An efficient synthesis of 2‐amino‐4a,5,6,7‐tetrahydronaphthalene‐1,3,3(4H)‐tricarbonitriles via the tandem four‐component condensation of one equivalent of aromatic aldehyde, cyclohexanone, and two equivalents of malononitrile in ionic liquids was undertaken. Up to four new bonds and one new ring were formed in one‐pot with water as the only by‐product in this multi‐component procedure.

  通过一当量的芳族醛，环己酮和两当量的丙二腈的串联四组分缩合反应，可高效合成2-氨基-4a，5,6,7-四氢萘-1,3,3 （4 H）-三腈在离子液体中进行。一锅中最多形成四个新的键和一个新的环，而水是该多组分方法中唯一的副产物。