(±)-2-(2-fluorobenzyl)cyclohexan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-2-(2-fluorobenzyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-[(2-fluorophenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₅FO
• 分子量: 206.26
• InChiKey: QIFXVZVHJLBPNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-(2-fluorobenzyl)cyclohexan-1-one 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(±)-2-(2-fluoro-5-nitrobenzyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过无催化剂的SNAr方法非对映选择性合成N-烷基化的八氢ac啶

  摘要：

  摘要 N-烷基化的八氢ac啶的三步非对映选择性合成已由廉价的起始原料开发出来。用2-氟苄基溴环己酮的烷基化，随后硝化对位与芳族氟取代基提供了61％的产率环化底物。最后，使用NaCNBH 3进行串联还原性胺化-S N Ar环化反应，可以以74-92％的收率得到目标化合物。X射线和1 H NMR研究允许指定B–C环结的立体化学。顺式3：1–10：1的偏爱-异构体在亚胺还原中的空间相互作用和环化的椅子样构象方面被合理化。氢化物将被递送到与环己胺中间体的C-2处的氟硝基苄基取代基相对的分子表面，并且所得的胺将被定位成通过椅子状构象加至S N Ar受体环。 N-烷基化的八氢ac啶的三步非对映选择性合成已由廉价的起始原料开发出来。用2-氟苄基溴环己酮的烷基化，随后硝化对位与芳族氟取代基提供了61％的产率环化底物。最后，使用NaCNBH 3进行串联还原性胺化-S N Ar环化反应，可以以74-92％的收率得到目标化合物。X射线和1

  DOI：

  10.1055/s-0034-1381033
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 聚合甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到(±)-2-(2-fluorobenzyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-Arylation of oxime ethers using diaryliodonium salts through activation of inert C(sp)–H bonds using a palladium catalyst

  摘要：

  钯催化的氧肟醚的选择性β-芳基化反应是利用二芳基碘盐作为关键的芳基化试剂实现的。

  DOI：

  10.1039/c5sc03903g