(R)-N-<(R)-1-phenylethyl>mandelamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-<(R)-1-phenylethyl>mandelamine
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-2-phenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: OACGKOCWIJFFRO-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-<(R)-1-phenylethyl>mandelamine 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以3.5 g的产率得到(R,R)-2-(1-phenylethyl)amino-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  使用 [Ru(p-cymene)Cl2]2 与手性氨基醇配体催化不对称转移氢化酮

  摘要：

  已经使用 [Ru(p-cymene)Cl2]2 和由 (S)-(-)-乳酸和扁桃酸合成的 β-氨基醇的新衍生物作为配体研究了芳族烷基酮的催化不对称转移氢化。获得了具有良好至优异转化率 (60–90%) 和中等至良好对映选择性 (40–86%) 的手性仲醇。图文摘要使用 [Ru(p-cymene)Cl2]2 和 β 研究了酮的不对称转移氢化-氨基醇由(S)-(-)-乳酸和扁桃酸作为配体合成。获得了具有良好至优异转化率（60-90%）和中等至良好对映选择性（40-86%）的手性仲醇。

  DOI：

  10.1007/s10562-010-0408-y
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 D-扁桃酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以21%的产率得到(R)-N-<(R)-1-phenylethyl>mandelamine
  参考文献：
  名称：

  通过（R）-或（S）-α-芳基乙胺结晶非对映异构酰胺，拆分（±）-扁桃酸和（±）-2-（氯苯氧基）丙酸衍生物

  摘要：

  报道了另一种经济高效的方法，用于分离高分辨率（95-99％）的（±）-扁桃酸和（±）-2-（氯苯氧基）丙酸衍生物。关键步骤涉及将它们的非对映异构酰胺与（R）-或（S）-α-芳基乙胺进行共价衍生和分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00169-0

文献信息

• Seebach, Dieter; Adam, Geo; Gees, Thomas, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 507 - 518
  作者：Seebach, Dieter、Adam, Geo、Gees, Thomas、Schiess, Martin、Weigand, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Resolution of (±)-mandelic- and (±)-2-(chlorophenoxy)propionic-acid derivatives by crystallization of their diastereomeric amides with (R)- or (S)-α-arylethylamines
  作者：Franck Jourdain、Takahiko Hirokawa、Tamizo Kogane

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00258-0

  日期：1999.3

  An alternative and cost effective route for the resolution in high ees (95-99%) of (+/-)-mandelic and (+/-)-2-(chlorophenoxy)propionic- acid derivatives is reported. The key step involves the covalent derivatization and separation of their diastereomeric amides with (R)- or (S)-alpha-arylethylamines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CARLSON, ASA;GYLLENHAAL, OLLE, J. CHROMATOGR., 508,(1990) N, C. 333-339
  作者：CARLSON, ASA、GYLLENHAAL, OLLE

  DOI：——

  日期：——
• SEEBACH, DIETER;ADAM, GEO;GEES, THOMAS;SCHIESS, MARTIN;WEIGAND, WOLFGANG, CHEM. BER., 121,(1988) N 3, 507-517
  作者：SEEBACH, DIETER、ADAM, GEO、GEES, THOMAS、SCHIESS, MARTIN、WEIGAND, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones Using [Ru(p-cymene)Cl2]2 with Chiral Amino Alcohol Ligands
  作者：Sudhindra H. Deshpande、Ashutosh A. Kelkar、Rajesh G. Gonnade、Savita K. Shingote、Raghunath V. Chaudhari

  DOI：10.1007/s10562-010-0408-y

  日期：2010.9

  Catalytic asymmetric transfer hydrogenation of aromatic alkyl ketones has been investigated using [Ru(p-cymene)Cl2]2 and new derivatives of β-amino alcohols synthesized from (S)-(−)-lactic acid and mandelic acid as ligands. Chiral secondary alcohols were obtained with good to excellent conversion (60–90%) and moderate to good enantioselectivities (40–86%).Graphical AbstractAsymmetric transfer hydrogenation

  已经使用 [Ru(p-cymene)Cl2]2 和由 (S)-(-)-乳酸和扁桃酸合成的 β-氨基醇的新衍生物作为配体研究了芳族烷基酮的催化不对称转移氢化。获得了具有良好至优异转化率 (60–90%) 和中等至良好对映选择性 (40–86%) 的手性仲醇。图文摘要使用 [Ru(p-cymene)Cl2]2 和 β 研究了酮的不对称转移氢化-氨基醇由(S)-(-)-乳酸和扁桃酸作为配体合成。获得了具有良好至优异转化率（60-90%）和中等至良好对映选择性（40-86%）的手性仲醇。