二乙基吡咯烷-1,2-二羧酸酯 | 103393-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二乙基吡咯烷-1,2-二羧酸酯
• 英文名称: diethyl pyrrolidin-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-ethoxycarbonyl-DL-proline ethyl ester；1-Aethoxycarbonyl-DL-prolin-aethylester；d-Proline, N-ethoxycarbonyl-, ethyl ester；diethyl pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 103393-86-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: GQDLZFPIOGXLCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1516

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基吡咯烷-1,2-二羧酸酯 在 碘代三甲硅烷 、 乙醇 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 以82%的产率得到proline ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  碱促进的C→N酰基重排：α-氨基酸衍生物的非常规方法

  摘要：

  我们发现，在强碱的存在下，N-烷基氨基丙二酸酯会进行快速且选择性的分子内C→N酰基重排反应，从而以极高的收率得到N-保护的甘氨酸盐。此外，反应通过亲核的烯醇式中间体进行的事实已被用于实施串联重排/烷基化序列，该序列已被用于以非常简单和简单的方式制备合成上相关的非蛋白的叔N-烷基和叔N-烷基α-氨基酸。可靠的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201402514
• 作为产物：
  描述：

  二乙基吡咯-1,2-二羧酸酯 在 镍 作用下， 生成 二乙基吡咯烷-1,2-二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  The Reactions of Hydrogen with Derivatives of Pyrrole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01296a004

文献信息

• CO₂‐Based Carbamate Synthesis Utilizing Reusable Polymer‐Supported DBU
  作者：Jorge Andrés Mora Vargas、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1002/cssc.202300936

  日期：2023.12.7

  A novel and advantageous protocol for accessing carbamates through the known three-component coupling reaction involving carbon dioxide, amines, and alkyl halides is described. Employing mild conditions, simple experimental set-up, and immobilized DBU, this protocol addresses several drawbacks from the previous described methods. No classical purification procedures are necessary and the immobilized

  描述了一种通过已知的涉及二氧化碳、胺和烷基卤的三组分偶联反应获得氨基甲酸酯的新颖且有利的方案。该协议采用温和的条件、简单的实验设置和固定的 DBU，解决了先前描述的方法的几个缺点。不需要经典的纯化程序，固定化的 DBU 可以回收并重复使用多次。
• Kuhn; Osswald, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1423,1436
  作者：Kuhn、Osswald

  DOI：——

  日期：——
• The Reactions of Hydrogen with Derivatives of Pyrrole
  作者：Frank K. Signaigo、Homer Adkins

  DOI：10.1021/ja01296a004

  日期：1936.5
• Base-Promoted C→N Acyl Rearrangement: An Unconventional Approach to α-Amino Acid Derivatives
  作者：Iratxe Ugarriza、Uxue Uria、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario、Efraim Reyes

  DOI：10.1002/chem.201402514

  日期：2014.9.8

  N‐alkyl aminomalonates undergo a fast and selective intramolecular C→N acyl rearrangement reaction in the presence of a strong base, leading to N‐protected glycinates in excellent yield. Moreover, the fact that the reaction proceeds through a nucleophilic enolate intermediate has been used for implementing a tandem rearrangement/alkylation sequence that has been applied to the preparation of synthetically

  我们发现，在强碱的存在下，N-烷基氨基丙二酸酯会进行快速且选择性的分子内C→N酰基重排反应，从而以极高的收率得到N-保护的甘氨酸盐。此外，反应通过亲核的烯醇式中间体进行的事实已被用于实施串联重排/烷基化序列，该序列已被用于以非常简单和简单的方式制备合成上相关的非蛋白的叔N-烷基和叔N-烷基α-氨基酸。可靠的方法。
• Doyle et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4458,4462
  作者：Doyle et al.

  DOI：——

  日期：——