2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-2-methoxyacetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-2-methoxyacetonitrile
• 英文别名: 2-(2-Bromo-5-methoxyphenyl)-2-methoxyacetonitrile
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂
• 分子量: 256.099
• InChiKey: XIHOSSGPBWGIGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-2-methoxyacetonitrile 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.08h， 生成 N-(1,7-dimethoxynaphthalen-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的N-甲硅烷基酮亚胺的电环化反应从苄腈中合成芳胺衍生物

  摘要：

  据报道，在有机合成中，N-甲硅烷基烯酮亚胺的反应性尚未得到开发。在两组温和的甲硅烷基化条件下，邻位含有烯基或芳基的苄腈可以高收率平稳地转化为芳基胺：（1）使用TMSNTf 2 – i Pr 2 NEt的非碱性条件或（2）使用TMSNTf 2 – i Pr 2 NEt的非碱性条件二异丙基氨基锂–三异丙基氯硅烷（LDA–TIPSCl）。该反应可能通过原位产生N-甲硅烷基烯酮亚胺，然后进行6π-电环化和芳构化来进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00490
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基三甲基硅烷 、 三甲基氰硅烷 、 2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-2-methoxyacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的N-甲硅烷基酮亚胺的电环化反应从苄腈中合成芳胺衍生物

  摘要：

  据报道，在有机合成中，N-甲硅烷基烯酮亚胺的反应性尚未得到开发。在两组温和的甲硅烷基化条件下，邻位含有烯基或芳基的苄腈可以高收率平稳地转化为芳基胺：（1）使用TMSNTf 2 – i Pr 2 NEt的非碱性条件或（2）使用TMSNTf 2 – i Pr 2 NEt的非碱性条件二异丙基氨基锂–三异丙基氯硅烷（LDA–TIPSCl）。该反应可能通过原位产生N-甲硅烷基烯酮亚胺，然后进行6π-电环化和芳构化来进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00490

文献信息

• Synthesis of Aryl Amine Derivatives from Benzyl Nitriles via Electrocyclization of in Situ Generated <i>N</i>-Silyl Ketene Imines
  作者：Fumihiko Yoshimura、Taiki Abe、Keiji Tanino

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00490

  日期：2016.4.1

  N-silyl ketene imines in organic synthesis is reported. Benzyl nitriles containing an alkenyl or aryl group at the ortho position were smoothly converted into aryl amines in good yields under two sets of mild silylation conditions: (1) nonbasic conditions using TMSNTf2–iPr2NEt or (2) basic anionic conditions using lithium diisopropylamide–triisopropylsilyl chloride (LDA–TIPSCl). The reaction probably proceeds

  据报道，在有机合成中，N-甲硅烷基烯酮亚胺的反应性尚未得到开发。在两组温和的甲硅烷基化条件下，邻位含有烯基或芳基的苄腈可以高收率平稳地转化为芳基胺：（1）使用TMSNTf 2 – i Pr 2 NEt的非碱性条件或（2）使用TMSNTf 2 – i Pr 2 NEt的非碱性条件二异丙基氨基锂–三异丙基氯硅烷（LDA–TIPSCl）。该反应可能通过原位产生N-甲硅烷基烯酮亚胺，然后进行6π-电环化和芳构化来进行。