N-phenyl-N'-benzenesulfonylacetamidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N'-benzenesulfonylacetamidine
• 英文别名: N'-(benzenesulfonyl)-N-phenylethanimidamide
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 274.343
• InChiKey: YLVZAOBGMPYRKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-phenyl-N'-benzenesulfonylacetamidine
  参考文献：
  名称：

  偶极矩和亲电性对硫酰胺与磺酰叠氮化物点击型偶联反应性质的评价

  摘要：

  描述了由硫代酰胺和磺酰基叠氮化物形成磺酰基am的实验和计算研究的合作。数据支持偶合反应的非证实性两步途径，并且还表明硫酰胺的偶极矩和磺酰叠氮化物的亲电性将是影响反应效率的重要因素。通过对这些因素的初步计算机评估，证明了偶联反应的简单反应性预测，由此我们成功地从库存中的几种硫代酰胺和磺酰叠氮化物中成功选出了一对具有高反应性的良好反应物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.028

文献信息

• Coupling reaction of thioamides with sulfonyl azides: an efficient catalyst-free click-type ligation under mild conditions
  作者：Muhammad Aswad、Junya Chiba、Takenori Tomohiro、Yasumaru Hatanaka

  DOI：10.1039/c3cc46055j

  日期：——

  We report a coupling reaction of thioamides and sulfonyl azides to generate sulfonyl amidines in the absence of any activation additives. The reaction progresses in various solvents under mild conditions. Water exhibits the highest performance with respect to efficiency.

  我们报道了一种在没有任何活化添加剂的情况下，硫酰胺与磺酰叠氮进行耦合反应生成磺酰亚胺的方法。该反应在温和条件下于多种溶剂中进行。其中，水的效率表现最高。
• Three component reaction of aryl diazonium salt with sulfonamide & actonitrile to synthesize N-sulfonyl amidine
  作者：Yuan Zhang、Zili Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.027

  日期：2018.11

  N-sulfonyl amidine compounds through three-component reaction of aryl diazonium salts with sulfonamides and acetonitrile, in which, nitrilium ion intermediate, generated from the reaction of aryldiazonium salt with nitrile, was subsequently trapped by sulfonamides. A series of N-sulfonyl amidine derivatives were synthesized by using various types of aryl diazonium salts, sulfonamides and nitriles. In addition

  开发了一种通过芳基重氮盐与磺酰胺和乙腈的三组分反应制备N-磺酰基am化合物的新方法，其中芳基重氮盐与腈反应生成的腈离子中间体随后被磺酰胺捕获。通过使用各种类型的芳基重氮盐，磺酰胺和腈合成了一系列N-磺酰基am衍生物。另外，吲哚基亚胺产物也可以通过使用吲哚作为亲核试剂来捕获腈离子中间体来制备。
• v. Braun; Rudolph, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1762,1770
  作者：v. Braun、Rudolph

  DOI：——

  日期：——
• Evaluation of dipole moment and electrophilicity on the nature of click-type coupling reaction between thioamide and sulfonyl azide
  作者：Muhammad Aswad、Junya Chiba、Takenori Tomohiro、Yasumaru Hatanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.028

  日期：2016.3

  computational investigation on sulfonyl amidine formation from thioamides and sulfonyl azides is described. The data support a non-concerted two-step pathway for the coupling reaction and also indicate that dipole moment of thioamide and electrophilicity of sulfonyl azide would be significant factors for the reaction efficiency. A simple reactivity prediction of the coupling reaction was demonstrated by preliminary

  描述了由硫代酰胺和磺酰基叠氮化物形成磺酰基am的实验和计算研究的合作。数据支持偶合反应的非证实性两步途径，并且还表明硫酰胺的偶极矩和磺酰叠氮化物的亲电性将是影响反应效率的重要因素。通过对这些因素的初步计算机评估，证明了偶联反应的简单反应性预测，由此我们成功地从库存中的几种硫代酰胺和磺酰叠氮化物中成功选出了一对具有高反应性的良好反应物。