N-benzyl-3-bromo-N-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-bromo-N-phenylpropanamide
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO
• 分子量: 318.213
• InChiKey: QWHHEPZZMUBBPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-bromo-N-phenylpropanamide 、 6-乙氧基-2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉 在 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到N-benzyl-3-((2R,6R,11R)-8-hydroxy-6,11-dimethyl-1,2,5,6-tetrahydro-2,6-methanobenzo[d]azocin-3(4H)-yl)-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  新型的N取代的苯并吗啡基化合物：从MOR激动剂/ DOR拮抗剂到有偏/无偏MOR激动剂。

  摘要：

  苯并吗啡骨架的基本氮原子上的修饰使得能够分离受体信号下游生理反应的化合物得以开发，为阿片类药物的开发开辟了新的可能性。MOR激动剂/ DOR拮抗剂LP1的N取代基中苯环的烷基化导致MOR亲和力得以保留。此外，衍生物7a，7c和7d是趋向于ERK1,2活性刺激的MOR激动剂，而衍生物7e是抑制腺苷酸环化酶的低效MOR激动剂。在小鼠甩尾试验和PGE2诱导的痛觉过敏和药物诱导的胃肠道转运中进一步筛选了它们。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00549
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-benzyl-3-bromo-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  新型的N取代的苯并吗啡基化合物：从MOR激动剂/ DOR拮抗剂到有偏/无偏MOR激动剂。

  摘要：

  苯并吗啡骨架的基本氮原子上的修饰使得能够分离受体信号下游生理反应的化合物得以开发，为阿片类药物的开发开辟了新的可能性。MOR激动剂/ DOR拮抗剂LP1的N取代基中苯环的烷基化导致MOR亲和力得以保留。此外，衍生物7a，7c和7d是趋向于ERK1,2活性刺激的MOR激动剂，而衍生物7e是抑制腺苷酸环化酶的低效MOR激动剂。在小鼠甩尾试验和PGE2诱导的痛觉过敏和药物诱导的胃肠道转运中进一步筛选了它们。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00549