(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(2-nitrophenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(2-nitrophenyl)methanone
• 英文别名: 1-(2-Nitrobenzoyl)-1H-1,2,3-benzotriazole；benzotriazol-1-yl-(2-nitrophenyl)methanone
• 化学式: C₁₃H₈N₄O₃
• mdl: MFCD00508597
• 分子量: 268.232
• InChiKey: QPSDPYKDZGDKDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(2-nitrophenyl)methanone 在 肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以88%的产率得到2-硝基亚苯基肼
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑的合成、表征和能量性质

  摘要：

  硝基取代的苯甲酸和硝基取代的苯甲酰肼之间的有效环化得到 1,3,4-恶二唑。简便的合成和广泛的底物范围产生了一系列化合物，其中一些具有作为高能化合物的潜力。计算形成热 (ΔHf) 和密度 (ρ)，并通过实验确定分解热 (ΔHd) 和燃烧 (ΔHc)。7种合成化合物的密度通过气体比重测定法测定，并使用EXPLO5程序计算各自的爆速(VD)、爆压(PD)和比冲(ISP)值。2-(2,4-二硝基苯基)-5-(3,5-二硝基苯基)-1,3,4-恶二唑 (4n) 的 X 射线结构揭示了分子的非平面性并提供了晶体密度1.698（在 120 K），接近比重值 1。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500583
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 邻硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 以100%的产率得到(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(2-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑的合成、表征和能量性质

  摘要：

  硝基取代的苯甲酸和硝基取代的苯甲酰肼之间的有效环化得到 1,3,4-恶二唑。简便的合成和广泛的底物范围产生了一系列化合物，其中一些具有作为高能化合物的潜力。计算形成热 (ΔHf) 和密度 (ρ)，并通过实验确定分解热 (ΔHd) 和燃烧 (ΔHc)。7种合成化合物的密度通过气体比重测定法测定，并使用EXPLO5程序计算各自的爆速(VD)、爆压(PD)和比冲(ISP)值。2-(2,4-二硝基苯基)-5-(3,5-二硝基苯基)-1,3,4-恶二唑 (4n) 的 X 射线结构揭示了分子的非平面性并提供了晶体密度1.698（在 120 K），接近比重值 1。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500583

文献信息

• Synthesis and Properties of Energetic 1,2,4-Oxadiazoles
  作者：Zuoquan Wang、Hong Zhang、Farukh Jabeen、Girinath Gopinathan-Pillai、Justin A. Arami、Benjamin J. Killian、Kelcie D. Stiegler、Dalia S. Yudewitz、Pauline L. Thiemann、Jessica D. Turk、Wenfeng Zhou、Peter J. Steel、C. Dennis Hall、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1002/ejoc.201501056

  日期：2015.12

  reported and the effects of nitro groups in the aromatic rings on the experimental heats of decomposition (ΔHd) and heats of combustion (ΔHc) are evaluated. Heats of formation (ΔHf) and densities (ρ) were calculated and correlations between ΔHd and ΔHf were assessed for these compounds. Experimental determination of ρ (by gas pycnometry) on a selection of the compounds led to the calculation of detonation

  报道了一系列 3,5-二-芳基-1,2,4-恶二唑的合成和表征，以及芳环中硝基对实验分解热 (ΔHd) 和燃烧热 (ΔHc) 的影响) 进行评估。计算了这些化合物的形成热 (ΔHf) 和密度 (ρ)，并评估了 ΔHd 和 ΔHf 之间的相关性。对选择的化合物进行 ρ（通过气体比重测定法）的实验确定导致通过 Explo 5 程序计算爆速 (VD)、爆压 (PD) 和比冲 (ISP) 参数。化合物 (4i) 的 X 射线分析证实了该结构，并显示出晶体密度（在 120 K 下）与气体比重测定法确定的接近。
• Novel synthesis of benzotriazolyl alkyl esters: an unprecedented CH₂ insertion
  作者：Mohamed Elagawany、Lingaiah Maram、Bahaa Elgendy

  DOI：10.1039/d0ra10413b

  日期：——

  We have developed a novel method for the synthesis of benzotriazolyl alkyl esters (BAEs) from N-acylbenzotriazoles and dichloromethane (DCM) under mild conditions. This reaction is one of few examples to show the use of DCM as a C-1 surrogate in carbon-heteroatom bond formation and to highlight the versatility of using DCM as a methylene building block.

  我们开发了一种在温和条件下由 N-酰基苯并三唑和二氯甲烷 (DCM) 合成苯并三唑基烷基酯 (BAE) 的新方法。该反应是展示使用 DCM 作为碳-杂原子键形成中的 C-1 替代物并强调使用 DCM 作为亚甲基结构单元的多功能性的少数例子之一。
• Trichloroisocyanuric Acid Mediated High-Yielding Synthesis of N-Acylbenzotriazoles under Mild Reaction Conditions
  作者：Mala Singh、Anoop Singh、Nidhi Mishra、Anand Agrahari、Vinod Tiwari

  DOI：10.1055/s-0037-1611724

  日期：2019.5

  salient features of the developed reaction path include an economic, facile, base-free, and equally useful method in milligram to gram scale. N-Acylbenzotriazoles are achieved in good yields from the corresponding carboxylic acids by using only 0.35 equivalent of trichloroisocyanuric acid and 1.2 equivalents of PPh3. The salient features of the developed reaction path include an economic, facile, base-free

  这份手稿专门献给（后期）Alan R. Katritzky教授对苯并三唑化学的贡献。 抽象的 通过仅使用0.35当量的三氯异氰尿酸和1.2当量的PPh 3，由相应的羧酸以良好的产率获得N-酰基苯并三唑。发达的反应路径的显着特征包括一种经济，简便，无碱且在毫克到克范围内同样有用的方法。 通过仅使用0.35当量的三氯异氰尿酸和1.2当量的PPh 3，由相应的羧酸以良好的产率获得N-酰基苯并三唑。发达的反应路径的显着特征包括一种经济，简便，无碱且在毫克到克范围内同样有用的方法。
• Synthesis, Characterization and Energetic Properties of 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Zuoquan Wang、Hong Zhang、Benjamin J. Killian、Farukh Jabeen、Girinath G. Pillai、Heather M. Berman、Michael Mathelier、Ashani J. Sibble、Justin Yeung、Wenfeng Zhou、Peter J. Steel、C. Dennis Hall、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1002/ejoc.201500583

  日期：2015.8

  An efficient cyclization between nitro-substituted benzoic acids and nitro-substituted benzohydrazides affords 1,3,4-oxadiazoles. Facile synthesis and a broad substrate scope produce a range of compounds, some of them with potential as high-energy compounds. Heats of formation (ΔHf) and densities (ρ) were calculated, and heats of decomposition (ΔHd) and combustion (ΔHc) were determined experimentally

  硝基取代的苯甲酸和硝基取代的苯甲酰肼之间的有效环化得到 1,3,4-恶二唑。简便的合成和广泛的底物范围产生了一系列化合物，其中一些具有作为高能化合物的潜力。计算形成热 (ΔHf) 和密度 (ρ)，并通过实验确定分解热 (ΔHd) 和燃烧 (ΔHc)。7种合成化合物的密度通过气体比重测定法测定，并使用EXPLO5程序计算各自的爆速(VD)、爆压(PD)和比冲(ISP)值。2-(2,4-二硝基苯基)-5-(3,5-二硝基苯基)-1,3,4-恶二唑 (4n) 的 X 射线结构揭示了分子的非平面性并提供了晶体密度1.698（在 120 K），接近比重值 1。