(2E)-2-methyl-1,5-diphenyl-2-penten-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-2-methyl-1,5-diphenyl-2-penten-1-one
• 英文别名: (E)-2-methyl-1,5-diphenylpent-2-en-1-one；2-methyl-1,5-diphenylpent-2(E)-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: PXRPYNNFUHRJKD-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-methyl-1,5-diphenyl-2-penten-1-one 在 (1,4-dimethyl-5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-cyclopenta[b]pyrazin-6-one)(triphenylphosphine)(dicarbonyl)iron 、 caesium carbonate 、 异丙醇 作用下， 反应 16.0h， 以87%的产率得到1,5-diphenyl-2-methylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化α，β-不饱和酮的化学选择性还原

  摘要：

  本文报道了在温和的反应条件下，铁催化的α，β-不饱和酮的化学和非对映选择性还原为相应的饱和酮。DFT计算和实验工作强调，转移氢化物的还原过程比氢化过程更容易，揭示了碱的基本作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201800995
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-1,5-diphenyl-pentan-1-one 以35%的产率得到(2E)-2-methyl-1,5-diphenyl-2-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Diarylborinic Acids as Efficient Catalysts for Selective Dehydration of Aldols

  摘要：

  芳基上带有吸电子取代基的二芳基硼酸是高效的路易斯酸催化剂，用于 Mukaiyama 羟醛缩合以及在顺式羟醛存在下选择性脱水为 α,β-烯酮。二芳基硼酸的路易斯酸度远高于相应的芳基硼酸。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3207

文献信息

• Borane-Catalyzed Direct Asymmetric Vinylogous Mannich Reactions of Acyclic α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Jun-Jie Tian、Ning Liu、Qi-Fei Liu、Wei Sun、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c00006

  日期：2021.3.3

  Herein, we report that, by using chiral bicyclic bisborane catalysts, we have achieved the first highly regio-, diastereo-, and enantioselective direct asymmetric vinylogous Mannich reactions of acyclic α,β-unsaturated ketones. The strong Lewis acidity and steric bulk of the bisborane catalysts were essential for the observed high yields and selectivities.

  在此，我们报道，通过使用手性双环双硼烷催化剂，我们获得了第一个高度无环，非对映和对映选择性的不饱和α，β-不饱和酮的不对称乙烯基类曼尼希反应。双硼烷催化剂的强路易斯酸度和空间位阻对于观察到的高收率和选择性至关重要。
• Palladium-catalyzed formal hydroacylation of allenes employing carboxylic anhydrides and hydrosilanes
  作者：Tetsuaki Fujihara、Takuro Hosomi、Cong Cong、Tomoya Hosoki、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.066

  日期：2015.7

  The formal hydroacylation reaction of allenes has been developed employing carboxylic anhydrides as acyl sources and hydrosilanes as reducing reagents in the presence of a commercially available palladium complex as a catalyst. The reaction affords α,β-unsaturated ketones regio- and stereoselectively. The similar catalyst system is also effective for the reduction of carboxylic anhydrides to the corresponding

  在市售的钯配合物作为催化剂的存在下，已经开发了使用羧酸酐作为酰基源和氢化硅烷作为还原剂的丙二烯的正式加氢酰化反应。该反应区域和立体选择性地提供α，β-不饱和酮。相似的催化剂体系对于使用氢化硅烷将羧酸酐还原为相应的醛也是有效的。
• Synthesis of dihalohydrins and tri- and tetra-substituted olefins
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20040143125A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  A novel synthesis reaction for highly stereospecific tri- and tetra-substituted olefins is described. A single stereoisomer of stable &agr;-halo-&agr;,&bgr;-ester is produced in high yield by the reaction of aldehyde or ketone with a trihalogenated compound such as trichloroacetate in the presence of CrCl 2 in a solvent. By varying the amount of CrCl 2 used, the stable dihalohydrin intermediate may be obtained as well.

  描述了一种用于高度立体特异性三取代和四取代烯烃的新合成反应。通过醛或酮与三卤代化合物（如三氯乙酸盐）在溶剂中在CrCl2存在下的反应，可以高产率地产生稳定的α-卤代-α，β-酯的单立体异构体。通过改变使用的CrCl2量，也可以获得稳定的二卤水合物中间体。
• US7084281B2
  申请人：——

  公开号：US7084281B2

  公开（公告）日：2006-08-01
• Iron-Catalyzed Chemoselective Reduction of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Alexis Lator、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/chem.201800995

  日期：2018.4.17

  An iron‐catalyzed chemo‐ and diastereoselective reduction of α,β‐unsaturated ketones into the corresponding saturated ketones in mild reaction conditions is reported herein. DFT calculations and experimental work underline that transfer hydride reduction is a more facile process than hydrogenation, unveiling the fundamental role of the base.

  本文报道了在温和的反应条件下，铁催化的α，β-不饱和酮的化学和非对映选择性还原为相应的饱和酮。DFT计算和实验工作强调，转移氢化物的还原过程比氢化过程更容易，揭示了碱的基本作用。