Methyl 2-(2-Nitrophenyl)thiazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(2-Nitrophenyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(2-nitrophenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate；methyl 2-(2-nitrophenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₄S
• mdl: MFCD25694100
• 分子量: 264.262
• InChiKey: RCDMUFSPGQOOJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(2-Nitrophenyl)thiazole-4-carboxylate 在 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基衍生联噻唑类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了芳基衍生联噻唑类化合物及其制备方法和应用。所述芳基衍生联噻唑类化合物为芳基衍生二噻唑、芳基衍生三噻唑。所述苯基衍生联噻唑类化合物对非小细胞肺癌细胞株A549和结肠癌细胞株HCT116具有显著的抑制作用，用以制备抗肿瘤药物的应用。

  公开号：

  CN109666006B
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到Methyl 2-(2-Nitrophenyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Evaluation of Anithiactin A/Thiasporine C and Analogues

  摘要：

  Anithiactin A 的合成分为四个步骤。合成了几种密切相关的类似物，并评估了它们对结肠癌和乳腺癌细胞系的生物活性。结果发现，即使在高浓度（100 μM）下，连翘素 A 也没有细胞毒性；但是，在 10 μM 的浓度下，两个 4 取代苯基噻唑具有中度细胞毒性。根据这些结果，苯基上的 4 取代似乎是细胞毒性的关键。然而，确切的电子和结构要求尚不清楚。

  DOI：

  10.1071/ch15461

文献信息

• The Synthesis and Biological Evaluation of Anithiactin A/Thiasporine C and Analogues
  作者：Richard A. Lamb、Michael P. Badart、Brooke E. Swaney、Sinan Gai、Sarah K. Baird、Bill C. Hawkins

  DOI：10.1071/ch15461

  日期：——

  The synthesis of anithiactin A has been achieved in four steps. Several closely related analogues were synthesised and their biological activity against colon and breast cancer cell lines evaluated. Anithiactin A was found not to be cytotoxic even at a high concentration (100 μM); however, two 4-substituted phenyl thiazoles were found to be moderately cytotoxic at 10 μM. Based on these results, 4-substitution on the phenyl group appears to be critical for cytotoxicity. However, the exact electronic and structural requirements are unclear.

  Anithiactin A 的合成分为四个步骤。合成了几种密切相关的类似物，并评估了它们对结肠癌和乳腺癌细胞系的生物活性。结果发现，即使在高浓度（100 μM）下，连翘素 A 也没有细胞毒性；但是，在 10 μM 的浓度下，两个 4 取代苯基噻唑具有中度细胞毒性。根据这些结果，苯基上的 4 取代似乎是细胞毒性的关键。然而，确切的电子和结构要求尚不清楚。
• 芳基衍生联噻唑类化合物及其制备方法和应用
  申请人：烟台大学

  公开号：CN109666006B

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明公开了芳基衍生联噻唑类化合物及其制备方法和应用。所述芳基衍生联噻唑类化合物为芳基衍生二噻唑、芳基衍生三噻唑。所述苯基衍生联噻唑类化合物对非小细胞肺癌细胞株A549和结肠癌细胞株HCT116具有显著的抑制作用，用以制备抗肿瘤药物的应用。