cinnamyl 3-(phenylsulfonamido)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cinnamyl 3-(phenylsulfonamido)propanoate
• 英文别名: 3-Phenylprop-2-enyl 3-(benzenesulfonamido)propanoate；3-phenylprop-2-enyl 3-(benzenesulfonamido)propanoate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄S
• 分子量: 345.419
• InChiKey: CZBUMBWILSESNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 cinnamyl acrylate 在 zinc(II) oxide 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 反应 0.12h， 以82%的产率得到cinnamyl 3-(phenylsulfonamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  氧化锌作为一种新型、高效、绿色和可重复使用的催化剂，用于微波辅助磺酰胺与离子液体中 α,β-不饱和酯的迈克尔加成反应

  摘要：

  描述了一种简单、清洁、高效的磺胺类 N-烷基衍生物的绿色合成方法。在 1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物 ([bmim]Br) 中存在催化量的氧化锌 (ZnO) 的情况下，微波辅助磺酰胺与 α,β-不饱和酯的迈克尔加成反应，以高产率得到标题化合物关键词：氧化锌，绿色化学，微波，迈克尔加成，磺胺，离子液体。

  DOI：

  10.1139/v07-050

文献信息

• KF/Al₂O₃as an Efficient, Green, and Reusable Catalytic System for the Solvent-Free Synthesis of<i>N</i>-Alkyl Derivatives of Sulfonamides via Michael Reactions
  作者：Abdolkarim Zare、Alireza Hasaninejad、Mohammad Hassan Beyzavi、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Ali Khalafi-Nezhad、Mehrnoosh Roshankar、Fatemeh Fiouzi、Sedigheh Azad

  DOI：10.1080/10426500802274625

  日期：2009.7.13

  KF/Al2O3 efficiently catalyzes the microwave-assisted Michael addition of sulfon-amides to alpha, beta-unsaturated esters under solvent-free conditions to afford N-alkyl derivatives of sulfonamides as biologically interesting compounds in high yields and in short reaction times. In this reaction, N,N-dialkylsulfonamides are also produced, but in very low yields.