(3aR,4S,5R,6aS)-5-(benzoyloxy)hexahydro-4-[(2-nitrobenzoyloxy)methyl]-2H-cyclopents[b]furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4S,5R,6aS)-5-(benzoyloxy)hexahydro-4-[(2-nitrobenzoyloxy)methyl]-2H-cyclopents[b]furan-2-one
• 英文别名: [(3aR,4S,5R,6aS)-5-benzoyloxy-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-yl]methyl 2-nitrobenzoate
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₈
• 分子量: 425.395
• InChiKey: IRLOFWBDGREEMW-ZAWLATJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [3aR(3aα,4α,5β,6aα)]-(-)-5-(苯甲酰氧基)六氢-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-4-甲醛 在 2-氯吡啶 、 亚碘酰苯 、 氢氟酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (3aR,4S,5R,6aS)-5-(benzoyloxy)hexahydro-4-[(2-nitrobenzoyloxy)methyl]-2H-cyclopents[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用（二氟碘）苯氧化 N-叔丁基二甲基甲硅烷基腙原位生成的重氮烷烃酯化羧酸的一般程序

  摘要：

  羧酸与重氮烷烃形成酯的双分子反应是最温和和最有效的有机转化之一，但除了重要的甲基酯化反应外，很少用于合成。这在很大程度上是由于作为底物的高级重氮烷烃难以接近且稳定性差的结果。在这项工作中，我们描述了一种通过用（二氟碘）苯氧化 N-叔丁基二甲基甲硅烷基腙 (TBSH) 来合成重氮烷烃的新方法，这是一种迄今为止未在腙氧化的背景下探索的试剂。当在羧酸底物存在下进行时，氧化导致有效的原位酯化。除了大大扩展了现在可用于酯化的重氮烷烃的范围之外，

  DOI：

  10.1021/ja0459779

文献信息

• A General Procedure for the Esterification of Carboxylic Acids with Diazoalkanes Generated in Situ by the Oxidation of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butyldimethylsilylhydrazones with (Difluoroiodo)benzene
  作者：Michael E. Furrow、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/ja0459779

  日期：2004.10.1

  bimolecular reaction of carboxylic acids with diazoalkanes to form esters is among the mildest and most efficient of organic transformations but is seldom used in synthesis beyond the important case of methyl esterification. This is largely a consequence of the inaccessibility and poor stability of higher diazoalkanes as substrates. In this work we describe a new method for the synthesis of diazoalkanes by

  羧酸与重氮烷烃形成酯的双分子反应是最温和和最有效的有机转化之一，但除了重要的甲基酯化反应外，很少用于合成。这在很大程度上是由于作为底物的高级重氮烷烃难以接近且稳定性差的结果。在这项工作中，我们描述了一种通过用（二氟碘）苯氧化 N-叔丁基二甲基甲硅烷基腙 (TBSH) 来合成重氮烷烃的新方法，这是一种迄今为止未在腙氧化的背景下探索的试剂。当在羧酸底物存在下进行时，氧化导致有效的原位酯化。除了大大扩展了现在可用于酯化的重氮烷烃的范围之外，