2,2,2-trifluoro-N-((2-pyridin-2-yl)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-((2-pyridin-2-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(2-pyridin-2-ylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂O
• 分子量: 266.222
• InChiKey: DBMPMNBEUMFWAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 2,2,2-三氟乙酰胺 在 palladium diacetate dipotassium peroxodisulfate 、 magnesium oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以92%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-((2-pyridin-2-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  未活化的 sp2 和 sp3C-H 键通过钯催化级联 C-H 活化/氮烯插入的分子间酰胺化

  摘要：

  该通讯描述了 Pd(OAc)2 催化的未活化 sp2 和 sp3 CH 键使用伯酰胺和过硫酸钾的分子间酰胺化反应。含有悬垂肟或吡啶基团的底物以优异的化学和区域选择性进行酰胺化。值得注意的是，反应性 CX 键具有良好的耐受性，并且各种伯酰胺可以成为 Pd 催化的 CH 酰胺化反应的有效亲核试剂。对于未活化的 sp3 CH 键的反应，优选 1 度 sp3 CH 键与 2 度 CH 键的 β-酰胺化。催化反应由涉及 CH 键活化的螯合辅助环钯化引发。初步机理研究表明，伯酰胺的过硫酸盐氧化应生成活性氮烯物种，

  DOI：

  10.1021/ja062856v

文献信息

• Copper-Catalyzed Highly Regioselective Oxidative CH Bond Amidation of 2-Arylpyridine Derivatives and 1-Methylindoles
  作者：Qi Shuai、Guojun Deng、Zhijie Chua、D. Scott Bohle、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.200900775

  日期：2010.3.8

  Copper(I) bromide‐catalyzed amidation of 2‐arylpyridine derivatives and 1‐methylindoles with a variety of amides was achieved by employing tert‐butyl peroxide (TBP) as oxidant. Aryl halides could be tolerated under the reaction conditions. Neither a special ligand nor a base was required for this amidation process.

  通过使用叔丁基过氧化物（TBP）作为氧化剂，可实现溴化铜（I）催化2-芳基吡啶衍生物和1-甲基吲哚与各种酰胺的酰胺化反应。在反应条件下可以耐受芳基卤化物。该酰胺化过程既不需要特殊的配体也不需要碱。
• Rhodium(III)-Catalyzed Intermolecular N-Chelator-Directed Aromatic C–H Amidation with Amides
  作者：Huaiqing Zhao、Yaping Shang、Weiping Su

  DOI：10.1021/ol4024776

  日期：2013.10.4

  Rh(III)-catalyzed intermolecular direct aromatic C–H bond amidation with amides has been accomplished under mild reaction conditions. This protocol is applicable to a broad range of N-chelator-containing arenes amidated with aromatic and aliphatic sulfonamides. A possible mechanism is proposed according to the experimental results.

  Rh（III）催化的酰胺间分子间直接芳族C–H酰胺化反应在温和的反应条件下完成。该方案适用于广泛的含芳香族和脂肪族磺酰胺酰胺化的含N螯合剂的芳烃。根据实验结果提出了一种可能的机理。
• Dibenzothiophenesulfilimines: A Convenient Approach to Intermolecular Rhodium‐Catalysed C−H Amidation
  作者：Patrick W. Antoni、Alexandra V. Mackenroth、Florian F. Mulks、Matthias Rudolph、Günter Helmchen、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.202002371

  日期：2020.7.2

  transition‐metal‐catalysed C−H amidation procedure is reported. Dibenzothiophene‐based sulfilimines were shown to constitute a class of novel amidation reagents which enable the transfer of a wide range of N‐sulfonyl and N‐acyl moieties. It was demonstrated that sulfilimines, which are easily accessible from cheap reagents, are safe‐to‐handle and represent broadly applicable amidation reagents. The dibenzothiophene

  据报道，基于亚硫胺的第9族过渡金属催化的CH 3酰胺化过程。研究表明，基于二苯并噻吩的硫亚胺可构成一类新型的酰胺化试剂，可转移各种N-磺酰基和N-酰基部分。事实证明，可以从便宜的试剂中容易获得的亚硫胺类，操作安全，代表着广泛适用的酰胺化试剂。使用后可以将二苯并噻吩回收。CH-H酰胺化反应具有很高的选择性，可以得到单酰胺化的产物，大部分收率良好。
• Copper-Catalyzed Amidation of 2-Phenylpyridine with Oxygen as the Terminal Oxidant
  作者：Alex John、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/jo200409h

  日期：2011.5.20

  The Cu(OAc)(2)-catalyzed, O-2-mediated amidation of 2-phenylpyridine via C-H bond activation is reported. A variety of nitrogen reagents including sulfonamides, carboxamides, and anilines participate in the reaction in moderate to good yields.