2-(2-butylphenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-butylphenyl)pyridine
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: GLSNZDQJEKDYLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-butylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Noncatalytic Pyridyl-Directed Alkylation and Arylation Carbon–Fluorine Bond of Polyfluoroarenes with Grignard Reagents

  摘要：

  Cross-coupling reaction of polyfluoroarenes with Grignard reagents via pyridine-directed cleavage of C-F bond in the absence of metal catalysts was developed. A possible mechanism was suggested.

  DOI：

  10.1021/jo400424d

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Regioselective Direct Alkylation of Arenes with Unactivated Alkyl Halides through CH Bond Cleavage
  作者：Lutz Ackermann、Petr Novák、Rubén Vicente、Nora Hofmann

  DOI：10.1002/anie.200902458

  日期：2009.8.3

  Cut to the chase: A ruthenium complex derived from 1‐adamantyl carboxylate (1‐AdCO2−) enabled highly regioselective intermolecular direct alkylation of arenes with unactivated primary and secondary alkyl halides bearing β‐hydrogen atoms (see scheme; NMP=N‐methylpyrrolidinone).

  切入：钌配合物从1-金刚烷基羧酸酯衍生的（1-ADCO 2 - ）启用与未活化的伯和仲烷基卤化物轴承β氢原子的芳烃高度选择性的分子间直接烷基化（参见方案; NMP = Ñ甲基吡咯烷酮）。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Alkylation of Arenes Using Alkylboron Reagents
  作者：He Wang、Songjie Yu、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01232

  日期：2015.6.5

  alkylation of arenes using commercially available alkyltrifluoroborates is disclosed. Oximes, heteroarenes, azomethines, N-nitrosoamines, and amides are viable directing groups to entail this transformation. The alkyl group in the boron reagent can be extended to primary alkyls, benzyl, and cycloalkyls, and the reaction proceeded with controllable mono- and dialkylation selectivity when both ortho C–H

  公开了使用可商购的烷基三氟硼酸酯的铑（III）催化的芳烃直接烷基化。肟，杂芳烃，偶氮甲碱，N-亚硝基胺和酰胺是进行这种转化的可行的导向基团。硼试剂中的烷基可以扩展为伯烷基，苄基和环烷基，当两个邻位C-H位都可访问时，反应以可控的单烷基化和二烷基化选择性进行。
• Palladium-catalyzed C–H alkylation of 2-phenylpyridines with alkyl iodides
  作者：Xiaoling Wang、Xiaoming Ji、Changdong Shao、Yu Zhang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1039/c7ob01232b

  日期：——

  Palladium-catalyzed CH alkylation reaction of 2-phenylpyridines with alkyl iodides has been successfully developed. The palladacycles obtained from 2-phenylpyridines should act as the key intermediate in the alkylation reaction.

  已成功开发了钯催化的2-苯基吡啶与烷基碘的CH烷基化反应。从2-苯基吡啶得到的palladacycles应该作为烷基化反应中的关键中间体。
• 一种烷基修饰的芳基吡啶类化合物及其制备 方法
  申请人：同济大学

  公开号：CN109020877B

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明涉及一种烷基修饰的芳基吡啶类化合物及其制备方法，所述的芳基吡啶类化合物的结构式具体如下：其中，R为苯环上的取代基，其为H，或含有卤素、芳基、甲基或甲氧基的取代基中的至少一种，R1选自含有芳基、氰基、甲氧基、正丁基、异丙基或邻苯二甲酰亚氨基的烷烃中的一种；上述芳基吡啶类化合物通过以下方法合成：以二价钯盐作为催化剂，取芳基吡啶、卤代芳烃、配体化合物、氧化剂、催化剂混合，溶于有机溶剂内，反应，即得到所述烷基修饰的芳基吡啶类化合物。与现有技术相比，本发明具有条件温和、产率良好、操作简单和底物适用范围广的优点。
• WO2008/24953
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——