1-benzoyloxy-2-hydroxybutane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyloxy-2-hydroxybutane
• 英文别名: benzoic acid 2-hydroxybutyl ester；2-hydroxybutyl benzoate；2-Hydroxybutyl benzoate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ZUGADGDFODHNMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyloxy-2-hydroxybutane 在 全氟丁基磺酰氟 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到2-fluorobutyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族氟化基团对亲脂性调节的系统研究。

  摘要：

  化合物亲脂性的优化是药物发现的关键方面。这项工作的目的是比较在三个父模型上由16个不同的已知和新颖的氟烷基基序诱导的亲脂性调节。五十种具有28个新的实验性脂肪族log P值的氟化化合物参与了各种亲脂性趋势的讨论。除了确认已知趋势外，还引入了许多新颖的降低亲脂性的基序。讨论了降低亲脂性的策略，例如“基序延伸”和“基序重排”，包括碳链的同时延伸，以及全氟烷基内的一个和两个氟“缺失”。基于溶剂依赖性三维（3D）构象分析的量子化学log P计算（SMD-MN15）与实验值具有出色的相关性，优于基于2D结构基序的Clog P预测。基于少量母体分子的系统数据收集的可用性说明了脂肪族氟化基序的相对亲脂性调节。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01172
• 作为产物：
  描述：

  oxetan-2-ylmethyl benzoate 在 tris(2-(4′-methoxyphenyl)pyridinato)iridium(III) 、 zirconocene bis(triflate) tetrahydrofuran complex 、 1,4-环己二烯 、 1-甲基-3-苯基硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84 %的产率得到1-benzoyloxy-2-hydroxybutane
  参考文献：
  名称：

  二茂锆和光氧化还原催化实现氧杂环丁烷的区域选择性开环

  摘要：

  氧杂环丁烷经常用于有机合成，既作为目标产物，又作为相当活泼的中间体。尽管氧杂环丁烷通过极性机制的环裂解已被广泛研究，但其基于自由基的对应物仍未得到充分研究。我们使用二茂锆和光氧化还原催化以自由基方式打开氧杂环丁烷环。在我们的方案中，反应通过假定的不太稳定的自由基选择性地传递更多取代的醇。该方法不仅得到了相应的氢化产物，而且还得到了独特的亚苄基缩醛产物。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738454

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOSITION INCLUDING BENZOIC ACID ESTER AND METHODS OF INHIBITING BACTERIAL GROWTH UTILIZING THE SAME<br/>[FR] COMPOSITION ANTIBACTÉRIENNE COMPRENANT UN ESTER D'ACIDE BENZOÏQUE ET PROCÉDÉS D'INHIBITION DE LA CROISSANCE BACTÉRIENNE UTILISANT CELLE-CI
  申请人：KIMBERLY CLARK CO

  公开号：WO2018143911A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Antibacterial compositions and methods for inhibiting bacterial growth are disclosed. The antibacterial compositions can include a carrier and an antibacterial agent including a benzoic acid ester. The benzoic acid ester can have a carbon chain having a length of two to ten. The benzoic acid ester can have a hydroxyl group on the carbon chain.

  抗菌组合物和抑制细菌生长的方法被披露。抗菌组合物可以包括载体和包括苯甲酸酯的抗菌剂。苯甲酸酯的碳链长度可以为二至十。苯甲酸酯的碳链上可以有一个羟基。
• A novel and efficient method for inside selective esterification of terminal vic -diols
  作者：Masahiro Ikejiri、Kazuyuki Miyashita、Tomoyuki Tsunemi、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.128

  日期：2004.2

  A novel and highly efficient procedure for inside selective esterification of terminal vic-diols has been achieved in one-pot via Yb(OTf)3-catalyzed formation and partial hydrolysis of cyclic orthoesters. This method offers several advantages including wide compatibility with acid labile functional groups, and good to high regioselectivity and yields.

  一种新颖和高效的程序内终端的选择性酯化VIC -diols已在一锅经由镱（OTF）已经实现3催化的形成和环状原酸酯部分水解。该方法具有几个优点，包括与酸不稳定的官能团的广泛相容性以及良好的区域选择性和高产率。
• Facile oxidative cleavage of benzylidene acetals using molecular oxygen catalyzed by N -hydroxyphthalimide/Co(OAc) 2
  作者：Yongsheng Chen、Peng George Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00905-4

  日期：2001.7

  Benzylidene acetals derived from 1,2- and 1,3-diols undergo facile oxidative cleavage to give hydroxy benzoate esters with molecular oxygen in the presence of catalytic amount of N-hydroxyphthalimide/Co(OAc)2.

  在催化量的N-羟基邻苯二甲酰亚胺/ Co（OAc）2存在下，衍生自1,2-和1,3-二醇的亚苄基缩醛容易进行氧化裂解，从而与分子氧一起生成羟基苯甲酸酯。
• METHOD FOR PRODUCING 2-NITROIMIDAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Pola Pharma Inc.

  公开号：EP2128140A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  Disclosed is a method for producing a 2-nitroimidazole derivative having an acyclic sugar chain in a side chain which is suitable for production of a derivative having a radioisotope. Specifically disclosed is a method for producing 1-(1- benzoyloxymethyl-2-hydroxyethyl)oxymethyl-2-nitroimidazole, which is characterized in that 1-O-benzoylglycerin is obtained by reacting glycerin with a benzoylating agent, then 4-benzoyloxymethyl-1,3-dioxolane is obtained by reacting 1-O-benzoylglycerin with dimethoxymethane in the presence of a dehydrating agent, and then 4-benzoyloxymethyl-1,3-dioxolane is reacted with 2-nitroimidazole or 2-nitro-1-trialkylsilylimidazole in the presence of a Lewis acid.

  本发明公开了一种生产 2-硝基咪唑衍生物的方法，该衍生物的侧链中含有无环糖链，适于生产具有放射性同位素的衍生物。具体公开了一种生产 1-(1-苯甲酰氧基甲基-2-羟乙基)氧甲基-2-硝基咪唑的方法，其特征在于通过甘油与苯甲酰化剂反应得到 1-O-苯甲酰甘油，然后通过 4-苯甲酰氧基甲基-1、3-二氧戊环是由 1-O-苯甲酰基甘油与二甲氧基甲烷在脱水剂存在下反应得到，然后 4-苯甲酰基氧甲基-1,3-二氧戊环与 2-硝基咪唑或 2-硝基-1-三烷基硅基咪唑在路易斯酸存在下反应得到。
• Antibacterial composition including benzoic acid ester and methods of inhibiting bacterial growth utilizing the same
  申请人：KIMBERLY-CLARK WORLDWIDE, INC.

  公开号：US11252960B2

  公开（公告）日：2022-02-22

  Antibacterial compositions and methods for inhibiting bacterial growth are disclosed. The antibacterial compositions can include a carrier and an antibacterial agent including a benzoic acid ester. The benzoic acid ester can have a carbon chain having a length of two to ten. The benzoic acid ester can have a hydroxyl group on the carbon chain.

  本发明公开了抑制细菌生长的抗菌组合物和方法。抗菌组合物可以包括载体和包括苯甲酸酯在内的抗菌剂。苯甲酸酯的碳链长度可以是 2 到 10。苯甲酸酯的碳链上可以有一个羟基。