2-(2-(phenylselanyl)phenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(phenylselanyl)phenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-Phenylselanylphenyl)pyridine；2-(2-phenylselanylphenyl)pyridine
• 化学式: C₁₇H₁₃NSe
• 分子量: 310.257
• InChiKey: YGXUKWYHSLBIQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-(2-(phenylselanyl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的芳烃可交换的单/二烯丙基化受溶剂影响

  摘要：

  通过简单地调节DMSO与水的比例，通过钯催化的芳烃sp 2 C–H键的单-和二烯丙基化，有机硒化物是有效的区域选择性合成。本方案还成功地扩展到2-苯氧基吡啶的单硒烯化，其具有适度的产率，其带有可去除的导向基团。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.09.040

文献信息

• Ru(II)-Catalyzed Direct C(sp²)–H Activation/Selenylation of Arenes with Selenyl Chlorides
  作者：Shiqi Shu、Zhoulong Fan、Qizheng Yao、Ao Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00634

  日期：2016.7.1

  A new ruthenium catalytic system was developed for the construction of a C(sp2)–Se bond with the assistance of directing groups. This protocol features mild reaction conditions, wider substrate scope, and convenient late-stage selenylation of bioactive molecules.

  开发了一种新的钌催化体系，用于在指导基团的协助下构建C（sp 2）-Se键。该协议具有温和的反应条件，较宽的底物范围以及生物活性分子的便捷后期硒化作用。
• Rh(III)-Catalyzed Selenylation of Arenes with Selenenyl Chlorides/Diselenides via C–H Activation
  作者：Songjie Yu、Boshun Wan、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol503231p

  日期：2015.1.2

  Rh(III)-catalyzed, chelation-assisted C–H activation and selenylation of arenes has been achieved. Arenes bearing oxime, azo, pyridyl, and N-oxide chelating groups are viable substrates, and electrophilic selenyl chlorides and diselenides are used as selenylating reagents. The catalytic system is highly efficient under mild conditions over a broad range of substrates with excellent functional group

  Rh（III）催化，螯合辅助的C–H活化和芳烃的硒化反应已经实现。带有肟，偶氮，吡啶基和N-氧化物螯合基团的芳烃是可行的底物，并且亲电子的硒基氯和二硒化物用作硒化试剂。该催化体系在温和条件下对各种底物均具有出色的官能团耐受性，因此非常高效。
• The Palladium-Catalyzed Intermolecular C–H Chalcogenation of Arenes
  作者：Renhua Qiu、Vutukuri Prakash Reddy、Takanori Iwasaki、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/jo502402d

  日期：2015.1.2

  Palladium catalyzes the intermolecular chalcogenation of carbazole, 2-phenylpyridine, benzo[h]quinolone, and indole derivatives with disulfides and diselenides via selective C-H bond cleavage, providing a convenient route to thio and selenoethers.
• Palladium(II)-catalyzed switchable mono-/diselenylation of arenes controlled by solvent effects
  作者：Weiwei Jin、Poonnapa Zheng、Ga-Lai Law、Wing-Tak Wong

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.09.040

  日期：2016.6

  Organic selenides were efficient regioselective synthesized by palladium-catalyzed switchable mono- and diselenylation of arenes sp2 C–H bonds through simply tuning the DMSO to water ratio. The present protocol was also successfully extended to the monoselenylation of 2-phenoxypyridines, which bore a removable directing group, in modest yields.

  通过简单地调节DMSO与水的比例，通过钯催化的芳烃sp 2 C–H键的单-和二烯丙基化，有机硒化物是有效的区域选择性合成。本方案还成功地扩展到2-苯氧基吡啶的单硒烯化，其具有适度的产率，其带有可去除的导向基团。