1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-diazoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-diazoacetate
• 英文别名: 1,3-dioxoisoindol-2-yl 2-diazoacetate；NHPI-DA; 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-diazoacetate；(1,3-dioxoisoindol-2-yl) 2-diazoacetate
• 化学式: C₁₀H₅N₃O₄
• 分子量: 231.167
• InChiKey: QMXJDVFBNTXEML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-diazoacetate 在 三(2-呋喃基)膦 、 C₈₈H₆₈O₈Rh₂ 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Assembly of Congested Cyclopropanes using Redox-Active Aryldiazoacetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02615
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 glyoxylic acid p-toluenesulfonylhydrazone 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54 %的产率得到1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过环丙烯鎓阳离子中间体对环丙烯进行光催化脱羧功能化

  摘要：

  我们报告了环丙烯的光催化脱羧功能化。从环丙烯基氧化还原活性酯开始，可以通过铑或银催化的炔烃环丙烯化轻松获得，我们可以在温和的光氧化还原条件下获得各种不同的环丙烯。该转化表现出广泛的范围和显着的官能团耐受性。机理研究支持芳香族环丙烯正离子作为反应中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202404265

文献信息

• General Cyclopropane Assembly by Enantioselective Transfer of a Redox‐Active Carbene to Aliphatic Olefins
  作者：Marc Montesinos‐Magraner、Matteo Costantini、Rodrigo Ramírez‐Contreras、Michael E. Muratore、Magnus J. Johansson、Abraham Mendoza

  DOI：10.1002/anie.201814123

  日期：2019.4.23

  group in this reagent enhances the reactivity and selectivity of geminal carbene transfer. This effect allowed the asymmetric cyclopropanation of various olefins, including unfunctionalized aliphatic alkenes, that enables the three‐step total synthesis of (−)‐dictyopterene A. This unified synthetic approach delivers high enantioselectivities that are independent of the stereoelectronic properties of the

  目前，即使靶向相似的化合物，不对称环丙烷的合成也需要定制策略，方法，底物和试剂。这种方法减慢了发现速度并限制了可用的化学空间。本文介绍了一种实用且通用的重氮化合物及其在官能化环丙烷的首次统一不对称合成中的性能。该试剂中的氧化还原活性离去基团增强了双金属卡宾转移的反应性和选择性。这种作用允许各种烯烃（包括未官能化的脂肪族烯烃）进行不对称环丙烷化，从而实现三步全合成（-）-dict蝶烯A。这种统一的合成方法可提供高对映选择性，而对映选择性与转移的官能团的立体电子性质无关。
• <i>N</i>-Hydroxyphthalimidyl diazoacetate (NHPI-DA): a modular methylene linchpin for the C–H alkylation of indoles
  作者：Rajdip Chowdhury、Abraham Mendoza

  DOI：10.1039/d1cc01026c

  日期：——

  The insertion of conventional diazocompounds into indoles are still limited by the custom carbene precursors, catalysts and manipulation of the products required. Herein, we address these shortcomings with a redox-active carbene precursor (NHPI-DA).

  传统重氮化合物插入吲哚仍然受限于定制的卡宾前体、催化剂和所需产品的操作。在这里，我们用一个氧化还原活性的卡宾前体（NHPI-DA）来解决这些缺点。
• [EN] CD73 INHIBITING 2,4-DIOXOPYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2,4-DIOXOPYRIMIDINE INHIBANT CD73
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021222522A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present disclosure provides pyrimidine dione compounds, and pharmaceutical compositions thereof, for treating cancer, including solid tumors. The compounds can be used alone or in combination with other anti-cancer agents.

  本公开提供了嘧啶二酮类化合物及其药物组合物，用于治疗癌症，包括实体肿瘤。这些化合物可以单独使用或与其他抗癌药物联合使用。
• Modular Enantioselective Synthesis of <i>cis</i>-Cyclopropanes through Self-Sensitized Stereoselective Photodecarboxylation with Benzothiazolines
  作者：Matteo Costantini、Abraham Mendoza

  DOI：10.1021/acscatal.1c03949

  日期：2021.11.5

  by their difficult synthesis. A modular approach from olefin materials is enabled by the discovery of the electron donor–acceptor (EDA) interaction between 2-substituted benzothiazolines and N-hydroxyphthalimide esters. These complexes are activated by visible light without photocatalysts, and the benzothiazoline reagent plays a triple role as a photoreductant, a stereoselective hydrogen-atom donor

  手性顺式环丙烷是烷基链的刚性类似物，其研究和应用因其合成困难而受到限制。 2-取代苯并噻唑啉和N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯之间电子供体-受体 (EDA) 相互作用的发现使得烯烃材料的模块化方法成为可能。这些配合物无需光催化剂即可被可见光激活，苯并噻唑啉试剂起到光还原剂、立体选择性氢原子供体和布朗斯台德酸的三重作用。除了顺式环丙烷的对映选择性合成之外，这些结果还介绍了苯并噻唑啉作为易于使用且易于调节的自敏光还原剂。
• Modular Synthesis of (Borylmethyl)silanes through Orthogonal Functionalization of a Carbon Atom
  作者：Rajdip Chowdhury、Gábor Zoltán Elek、Beatriz Meana-Baamonde、Abraham Mendoza

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00474

  日期：2023.3.24

  building blocks in organic synthesis displaying a unique reactivity. Yet, the synthesis of more advanced derivatives is limited by the advanced silicon intermediates required for their preparation. Herein, a one-pot synthesis of (borylmethyl)silanes is developed, sourced on available alkyl-, aryl-, alkoxy-, aryloxy-, and silyl-hydrosilane materials. The privileged reactivity of N-hydroxyphthalimidyl diazoacetate

  (Borylmethyl)trimethylsilanes 是有机合成中的重要组成部分，显示出独特的反应性。然而，更高级衍生物的合成受到制备它们所需的高级硅中间体的限制。在此，基于可用的烷基-、芳基-、烷氧基-、芳氧基-和甲硅烷基-氢硅烷材料，开发了 (borylmethyl) 硅烷的一锅法合成。仔细研究了N-羟基邻苯二甲酰亚胺基重氮乙酸酯 (NHPI-DA) 在 Si-H 插入和 α-甲硅烷基氧化还原活性酯在不同脱羧硼化反应中的特殊反应性。