4-tert-butyl-N-(3-nitrophenyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyl-N-(3-nitrophenyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 334.396
• InChiKey: VRMHIUNIHRCRSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-N-(3-nitrophenyl)benzenesulfonamide 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(N-(3-nitrophenyl)-N-(4-tert-butylphenylsulfonyl)amino)acetohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  (N-芳基-N-芳基磺酰基)氨基乙酰异羟肟酸作为新型脲酶抑制剂的鉴定及机制探索

  摘要：

  为了开发新型脲酶抑制剂，合成了33 种（N-芳基-N-芳基磺酰基）氨基乙酰氧肟酸。在这些化合物中，2-( N- (3-硝基苯基) -N- (4-叔丁基苯磺酰基))氨基乙酰异羟肟酸 ( e2 ) 对幽门螺杆菌脲酶具有出色的抑制活性，对哺乳动物细胞没有明显的细胞毒性。化合物e2显示出比临床使用的尿素酶抑制剂乙酰氧肟酸高 690 倍以上的效力，以混合机制可逆地抑制尿素酶。分子模型显示 ( N -aryl- N-arylsulfonyl)aminoacetohydroxamic acids 可能与 Ni 离子和两个疏水区域结合，呈“Y”形。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106275
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯磺酰氯 、 间硝基苯胺 在 zinc(II) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-tert-butyl-N-(3-nitrophenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  (N-芳基-N-芳基磺酰基)氨基乙酰异羟肟酸作为新型脲酶抑制剂的鉴定及机制探索

  摘要：

  为了开发新型脲酶抑制剂，合成了33 种（N-芳基-N-芳基磺酰基）氨基乙酰氧肟酸。在这些化合物中，2-( N- (3-硝基苯基) -N- (4-叔丁基苯磺酰基))氨基乙酰异羟肟酸 ( e2 ) 对幽门螺杆菌脲酶具有出色的抑制活性，对哺乳动物细胞没有明显的细胞毒性。化合物e2显示出比临床使用的尿素酶抑制剂乙酰氧肟酸高 690 倍以上的效力，以混合机制可逆地抑制尿素酶。分子模型显示 ( N -aryl- N-arylsulfonyl)aminoacetohydroxamic acids 可能与 Ni 离子和两个疏水区域结合，呈“Y”形。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106275

文献信息

• Direct Synthesis of Sulfonamides via Synergetic Photoredox and Copper Catalysis
  作者：Mingjun Zhang、Lixia Liu、Beibei Wang、Yin Yang、Yuxiu Liu、Ziwen Wang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acscatal.3c03096

  日期：2023.9.1

  functionality, amine nucleophilicity, and functional group compatibility. Herein, we report the use of synergetic photoredox and copper catalysis to synthesize sulfonamides from a variety of aryl radical precursors, readily available amines, and a sulfur dioxide source in air at room temperature. The reactions proceeded smoothly with various electron-rich and electron-deficient amines to generate sulfonamides

  尽管磺胺类化合物在当代药物和农用化学品中经常出现，但这些化合物的合成受到预先存在的硫官能团、胺亲核性和官能团相容性的限制。在此，我们报道了在室温下使用协同光氧化还原和铜催化从各种芳基自由基前体、容易获得的胺和空气中的二氧化硫源合成磺酰胺。与各种富电子和缺电子胺的反应顺利进行，一步生成磺酰胺。空气中的氧气被认为对于两个催化循环至关重要，充当催化剂。包括电子顺磁共振波谱在内的实验研究为可能的机制提供了见解。