dimethyl 2-(phenylethynyl)maleate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(phenylethynyl)maleate
• 英文别名: dimethyl (2Z)-2-(phenylethynyl)but-2-enedioate；dimethyl (Z)-2-(2-phenylethynyl)but-2-enedioate
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: ULZVZLUNSWXPPV-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 丁炔二酸二甲酯 在 [(Me₃P)₃Ru(-OH)₃Ru(PMe₃)₃]⁺[OPh]^-*(HOPh)_0.4 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到dimethyl 2-(phenylethynyl)maleate
  参考文献：
  名称：

  阳离子三（μ-羟基）二钌（II）配合物催化的苯乙炔的E选择性二聚和机理研究：两个钌中心在催化中的作用

  摘要：

  双核络合物[（Me 3 P）3 Ru（μ-OH）3 Ru（PMe 3）3 ] + [OPh] -（1）（0.5 mol％）催化苯乙炔的E选择性二聚，包括C–苯乙炔的H键裂解及形成的立体定向C–C键形成反应，在100°C下反应2 h，以定量产率得到（E）-1,4-二苯基丁-3-en-1-yne（E / Z = 91/9）。使用4-硝基-，4-氰基-，4-三氟甲基-，4-乙酰基和4-甲基苯基乙炔的类似反应得到相应的烯炔。苯乙炔二聚反应的动力学研究分别显示了有关苯乙炔和1浓度的二级反应和一级反应，表明该反应是由双核钌络合物催化的。将PMe 3加到催化体系中强烈阻碍了二聚作用。这些特征与PMe 3配体从1上解离的情况是一致的。 得到一个配位不饱和的二钌物种，其中一个钌中心充当烯炔形成的反应位点，另一个钌中心充当催化作用的旁观者。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2016.08.027

表征谱图