4-(4-dimethylaminophenyl)-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4-dimethylaminophenyl)-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2,5-dione
• 英文别名: 4-(4-dimethylaminophenyl)-7,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-1H,3H-quinazoline-2,5-dione；4-[4-(dimethylamino)phenyl]-7,7-dimethyl-3,4,6,8-tetrahydro-1H-quinazoline-2,5-dione
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₂
• 分子量: 313.4
• InChiKey: QUNOZFRILQXDSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 对二甲氨基苯甲醛 、 尿素 在 1.    2-pyrrolidon-1-ium hydrogen sulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到4-(4-dimethylaminophenyl)-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  酸性离子液体在环境条件下催化八氢喹唑啉-2,5-二酮衍生物的一锅三组分合成

  摘要：

  背景：在催化量的酸性离子液体（如硫酸2-吡咯烷鎓，N-甲基-2-吡咯烷鎓）存在下，通过芳香族醛，二甲酮和尿素的多组分缩合反应合成八氢喹唑啉-2,5-二酮衍生物。描述了硫酸氢盐，N-甲基-2吡咯烷二磷酸二氢盐和1，3-二磺酸咪唑鎓氯化物。该协议包括一些优点，例如具有高活性的离子液体的可重复使用性，优异的产品收率，较短的反应时间（11-23分钟）。除此之外，反应在室温下进行。 方法：醛（1 mmol），二甲酮（0.14g，1 mmol），尿素（0.1g，1.5 mmol）和含有[H-NMP] [HSO4]（0.03gr，15 mol％）的IL的混合物，[搅拌作为催化剂的H-NMP] [H 2 PO 4]（0.03gr，15mol％），[H-NHP] [HSO 4]（0.027gr，15mol％）和作为催化剂的[Dsim] Cl（0.04gr，15mol％）。在25°C的无溶剂条件下放置特定的时

  DOI：

  10.2174/1570178614666170421172309

文献信息

• ZnO Nanoparticles Solid Phase Acidic Catalyst for One-Pot Synthesis of Octahydroquinazolinone Derivatives
  作者：Bahareh Sadeghi、Zahra Nasirian、Alireza Hassanabadi

  DOI：10.3184/174751912x13371679868473

  日期：2012.7

  The reaction between dimedone, an aromatic aldehyde and urea catalysed by ZnO nanoparticles (ZnO NPs) in refluxing ethanol as a solvent provided a simple and efficient one-pot route for the synthesis of octahydroquinazolinone derivatives in excellent yields.

  以回流乙醇为溶剂，在氧化锌纳米颗粒（ZnO NPs）催化下，芳香醛二甲酮与脲发生反应，为合成八氢喹唑啉酮衍生物提供了一条简单高效的一锅法路线，且收率极高。
• Synthesis of Dimethyl Octahydroquinazolinones by using Electrochemically Prepared Copper Oxide Nanoparticles
  作者：Manisha R. Sawant、Suresh T. Gaikwad、Bhaskar H. Zaware、Anjali S. Rajbhoj

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22704

  日期：——

  Present work involves the synthesis of substituted dimethyl octahydroquinazolinones by using electrochemically prepared copper oxide nanoparticles as catalyst in microwave. Copper oxide nanoparticles were prepared in appreciable yield by using electrochemical reduction method of synthesis in the presence of tetrabutylphosphonium bromide for capping. The prepared nanoparticles were analyzed by UV, FTIR, TGA, X-ray diffraction and electron microscopic studies. The nanoparticles of copper oxide then were successfully used as a catalyst in multicomponent reaction between diketones, substituted aldehydes and urea/thiourea to synthesize substituted dimethyl octahydroquinazolinones.

  本研究利用微波辅助下，以电化学制备的铜氧化物纳米颗粒为催化剂，合成了取代二甲基八氢喹唑啉酮。通过使用四丁基溴化铵作为包覆剂，采用电化学还原法合成了具有可观收率的铜氧化物纳米颗粒。通过UV、FTIR、TGA、X射线衍射和电子显微镜研究，对制备的纳米颗粒进行了分析。随后，将铜氧化物纳米颗粒成功地用作多组分反应中的催化剂，反应涉及二酮、取代醛和脲/硫脲，用于合成取代二甲基八氢喹唑啉酮。
• SiO2-NaHSO4 as an Efficient Reusable Heterogeneous Catalyst for the One-Pot Three-Component Synthesis of Octahydro-quinazolin-2,5-diones in Water
  作者：Sadeq Hamood Saleh AZZAM、Aisha SIDDEKHA、Aatika NIZAM、Mohamed Afzal PASHA

  DOI：10.1016/s1872-2067(11)60366-5

  日期：2012.4

  Abstract An environmentally benign method for the synthesis of octahydro-quinazolin-2,5-diones by the reaction of aromatic aldehydes, dimedone, and urea in the presence of SiO2-NaHSO4 is reported. SiO2-NaHSO4 acts as an efficient, mild, and recyclable heterogeneous catalyst to give excellent yields within a short reaction time in water at 60-80 °C.

  摘要 报道了一种在 SiO2-NaHSO4 存在下通过芳香醛、二甲酮和尿素反应合成八氢喹唑啉-2,5-二酮的环保方法。SiO2-NaHSO4 是一种高效、温和且可回收的多相催化剂，可在 60-80 °C 的水中在很短的反应时间内获得优异的产率。
• Acidic Ionic Liquids Catalyzed One-Pot and Three-Component Synthesis of Octahydroquinazolin-2,5-dione Derivatives Under Ambient Conditions
  作者：Ali Bazgiri、Behjat Bananejad、Behjat Pouramiri

  DOI：10.2174/1570178614666170421172309

  日期：2017.7.19

  Background: The synthesis of octahydroquinazolin-2,5-dione derivatives via multi-component condensation reaction of aromatic aldehydes, dimedone and urea in the presence of catalytic amounts of acidic ionic liquids such as 2-pyrrolidonium hydrogensulfate, N-methyl-2-pyrrolidonium hydrogensulfate, N-methyl-2 pyrrolidonium dihydrogenphosphate and 1,3-disulfonic acid imidazolonium chloride is described

  背景：在催化量的酸性离子液体（如硫酸2-吡咯烷鎓，N-甲基-2-吡咯烷鎓）存在下，通过芳香族醛，二甲酮和尿素的多组分缩合反应合成八氢喹唑啉-2,5-二酮衍生物。描述了硫酸氢盐，N-甲基-2吡咯烷二磷酸二氢盐和1，3-二磺酸咪唑鎓氯化物。该协议包括一些优点，例如具有高活性的离子液体的可重复使用性，优异的产品收率，较短的反应时间（11-23分钟）。除此之外，反应在室温下进行。 方法：醛（1 mmol），二甲酮（0.14g，1 mmol），尿素（0.1g，1.5 mmol）和含有[H-NMP] [HSO4]（0.03gr，15 mol％）的IL的混合物，[搅拌作为催化剂的H-NMP] [H 2 PO 4]（0.03gr，15mol％），[H-NHP] [HSO 4]（0.027gr，15mol％）和作为催化剂的[Dsim] Cl（0.04gr，15mol％）。在25°C的无溶剂条件下放置特定的时
• Organoclay as a Highly Efficient Catalyst for Three-Component One-Pot Biginelli Synthesis of Octahydroquinazolinone Derivatives
  作者：Soheil Sayyahi

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14338

  日期：——

  In this study, the synthesis of octahydroquinazolinone derivatives via three-component Biginelli reaction is reported. The organoclay-catalyzed process proved to be simple, efficient and environmentally friendly.