5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-4-(2-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-4-(2-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: (±)-ethyl 4-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-4-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate；ethyl 4-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-methyl-4-(2-methoxyphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-one-5-carboxylate；ethyl 4-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: IIGVDDUITROBNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-4-(2-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-ethyl 3-[({[diphenylmethylene]amino}oxy)methyl]-6-methyl-2-oxo-4-(2-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅两步法高效合成由 3,4-二氢嘧啶酮和 2,5-喹唑啉二酮官能化的芳醛肟醚

  摘要：

  通过一锅法将相应的 3,4-二氢嘧啶酮和喹唑啉二酮与多聚甲醛和芳醛肟反应，以中等至良好的收率合成了用 N3-3,4-二氢嘧啶酮和 2,5-喹唑啉二酮基团官能化的新型芳醛肟醚在三甲基氯硅烷存在下的两步策略。该方法的优点是操作简单，产物区域选择性高，反应条件温和。

  DOI：

  10.3184/174751912x13546462577913
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 邻甲氧基苯甲醛 、 尿素 在 22percent Co/CeO₂-ZrO₂ Nano Fine Particles 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-4-(2-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  22% Co/CeO2-ZrO2-catalyzed Synthesis of 1, 2, 3, 4-tetrahydro-2- pyrimidinones and -thiones

  摘要：

  据报道，在 22% Co/CeO2-ZrO2 纳米微粒这种新型、可重复使用的绿色催化剂存在下，在乙腈中进行醛与β-酮酯和脲或硫脲的三组分缩合反应，生成二氢嘧啶酮和硫代物（DHPMs）。利用 22% Co/CeO2-ZrO2 纳米微粒催化剂还提供了一种更清洁的工艺，因为它可以重复使用，不会给 "环境 "带来额外的污染物，这符合绿色化学的观点。

  DOI：

  10.2174/157017812802850159

文献信息

• USE OF COMPOSITIONS OBTAINED BY CALCINING PARTICULAR METAL-ACCUMULATING PLANTS FOR IMPLEMENTING CATALYTICAL REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20150376224A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The use of metal-accumulating plants for implementing chemical reactions especially catalytical reactions.

  金属积累植物用于实现化学反应，特别是催化反应的使用。
• One-Pot Synthesis of Allylamine Derivatives by Iodine- Catalyzed Three-Component Reaction of N-Heterocycles, Paraformaldehyde and Styrenes
  作者：Zheng-Jun Quan、Wang-Hua Hu、Zhang Zhang、Yu-Xia Da、Xiao-Dong Jia、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1002/adsc.201201097

  日期：2013.3.25

  The molecular iodine‐catalyzed three‐component reaction of amides or amide derivatives, paraformaldehyde and styrenes allows for the clean generation of allylamine derivatives in good yields and high regioselectivities. The reaction, forming water as the sole co‐product, is an experimentally easy to conduct transformation in the absence of transition metals under mild conditions.

  酰胺或酰胺衍生物，多聚甲醛和苯乙烯的分子碘催化三组分反应可实现高收率和高区域选择性的烯丙基胺衍生物的清洁生成。该反应形成水是唯一的副产物，在温和条件下，在没有过渡金属的情况下，该实验很容易进行转化。
• EFFICIENT AND GREEN CATALYTIC SYNTHESIS OF DIHYDROPYRIMIDINONE (THIONE) DERIVATIVES USING COBALT NITRATE IN SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：MASOUD NASR-ESFAHANI、MORTEZA MONTAZEROZOHORI、MARYAM AGHEL-MIRREZAEE、HASSAN KASHI

  DOI：10.4067/s0717-97072014000100015

  日期：——

  environmentally friendly reaction conditions. Keywords: Dihydropyrimidinone, Dihydropyrimidinthione, Cobalt(II)Nitrate, Solvent-free, One-pot synthesis INTRODUCTION Synthesis of 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-Ones (DHPMs) through one-pot reaction of aromatic aldehyde, urea and ethyl acetoacetate in acid ethanol solution was initiated by Biginelli in 1893 1 . These compounds occupied an important place in medicinal

  摘要在无溶剂条件下，使用Co（NO 3）2 .6H 2 O合成了一系列3,4-二氢嘧啶-2（1H）-一（硫酮）衍生物。在导致经济途径的化学反应过程中避免有机溶剂是有效的。该反应的特征在于高效，短反应时间，高收率，简单的实验程序，催化剂的可获得性和环境友好的反应条件。关键词：二氢嘧啶酮，二氢嘧啶硫酮，硝酸钴（II），无溶剂，一锅法合成引言通过芳族醛，尿素和乙基的一锅法反应合成3,4-二氢嘧啶-2（1H）-一（DHPM） Biginelli于1893年发起了在酸性乙醇溶液中的乙酰乙酸酯1。这些化合物在药物和合成有机化学中占有重要地位，主要是因为它们具有广泛的生物活性2。值得注意的是，monastrol（1）是唯一可阻止哺乳动物细胞中正常双极纺锤体组装的细胞可渗透分子，从而导致细胞周期停滞
• BiVO4-NPs: an efficient nano-catalyst for the synthesis of biscoumarins, bis(indolyl)methanes and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) derivatives
  作者：Farhad Shirini、Monireh Pourghasemi Lati

  DOI：10.1007/s13738-016-0959-y

  日期：2017.1

  4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) derivatives. The structures of the products were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy and comparison with the authentic samples. Easy work-up procedure, excellent yields, short reaction times and reusability of the catalyst are some advantages of this work. In addition, in this article and for the first time, the preparation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones

  BiVO 4 -NPs可用作促进双香豆素，双（吲哚基）甲烷和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones（thiones）衍生物合成的有效且可重复使用的纳米催化剂。产物的结构通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱表征，并与真实样品进行比较。简便的后处理程序，优异的收率，较短的反应时间和催化剂的可重复使用性是这项工作的一些优势。另外，在本文中并且首次报道了从醛的被保护的衍生物包括肟，半咔唑酮和1,1-二乙酸酯制备3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和-硫酮的报道。
• Brønsted acidic ionic liquids of aza-crown ether complex cations: preparation and applications in organic reactions
  作者：Chen Cheng、Huanwang Jing

  DOI：10.1039/c4ra03061c

  日期：——

  of an aza-crown ether chelated potassium cation and various anions, were designed, synthesized and characterised by FTIR, NMR and mass spectrometry, thermogravimetric differential thermal analysis (TG-DTA) and elemental analysis. These new Brønsted acidic ionic liquids of aza-crown ether complex cations (aCBAILs) were applied as catalysts to the Biginelli reaction, Mannich reaction and synthesis of

  设计了一系列由氮杂-冠醚螯合的钾阳离子和各种阴离子组成的新型布朗斯台德酸性离子液体，并通过FTIR，NMR和质谱，热重差热分析（​​TG-DTA）和元素分析对其进行了表征。这些新的氮杂-冠醚络合物阳离子的布朗斯台德酸性离子液体（aCBAILs）被用作Biginelli反应，Mannich反应和双-（4-羟基香豆素-3-基）甲烷合成的催化剂。在温和的反应条件下，这些有机反应以高收率实现。而且，这些新的IL催化剂可以循环使用多次。