ethyl 4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-fluorophenyl)-2-oxo-6-propan-2-yl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₉FN₂O₃
• 分子量: 306.337
• InChiKey: ICULEFBKAZJCRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate 在 硝酸 作用下， 反应 0.58h， 以74%的产率得到ethyl 4-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-6-isopropylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dihydropyrimidine α,γ-diketobutanoic acid derivatives targeting HIV integrase

  摘要：

  The synthesis and antiviral evaluation of a series of dihydropyrimidinone and thiopyrimidine derivatives bearing aryl alpha, gamma-diketobutanoic acid moiety are described using the Biginelli multicomponent reaction as key step. The most active among 20 synthesized novel compounds were 4c, 4d and 5b, which possess nanomolar HIV-1 integrase (IN) stand transfer (ST) inhibition activities. In order to understand their mode of interactions within the IN active site, we docked all the compounds into the previously reported X-ray crystal structure of IN. We observed that compounds 4c, 4d and 5b occupied an area close to the two catalytic Mg2+ ions surrounded by their chelating triad (E221, D128 and D185), DC16, Y212 and the beta-diketo acid moiety of 4c, 4d and 5b chelating Mg2+. As those compounds lack anti-HIV activities in cell, their prodrugs were synthetized. The prodrug 4c' exhibited an anti-HIV activity of 0.19 mu M in primary human lymphocytes with some cytotoxicity. All together, these results indicate that the new analogs potentially interact within the catalytic site with highly conserved residues important for IN catalytic activity. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.09.015
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 尿素 、 异丁酰乙酸乙酯 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到ethyl 4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种4-(4-氟苯基)-5-烷氧基羰基-6-异丙基- 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种4‑(4‑氟苯基)‑5‑烷氧基羰基‑6‑异丙基‑3,4‑二氢嘧啶‑2(1H)‑酮的制备方法，包括：将异丁酰乙酸酯、对氟苯甲醛和尿素溶于有机溶剂中，加入浓硫酸，回流反应，反应结束后冷却至室温，过滤得到产物。该方法成本低、收率高，后处理简单且易于操作，过滤后的母液直接用于下批次反应，整个流程不排出任何废弃物，对环境友好。

  公开号：

  CN105669561B

文献信息

• Methods and compositions for treating pain
  申请人：Moran M. Magdalene

  公开号：US20070219222A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present application relates to compounds and methods for treating pain, incontinence and other conditions.

  本申请涉及化合物和治疗疼痛、失禁和其他疾病的方法。
• 一种4-(4-氟苯基)-5-烷氧基羰基-6-异丙基- 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的制备方法
  申请人：南京博优康远生物医药科技有限公司

  公开号：CN105669561B

  公开（公告）日：2018-11-27

  本发明公开一种4‑(4‑氟苯基)‑5‑烷氧基羰基‑6‑异丙基‑3,4‑二氢嘧啶‑2(1H)‑酮的制备方法，包括：将异丁酰乙酸酯、对氟苯甲醛和尿素溶于有机溶剂中，加入浓硫酸，回流反应，反应结束后冷却至室温，过滤得到产物。该方法成本低、收率高，后处理简单且易于操作，过滤后的母液直接用于下批次反应，整个流程不排出任何废弃物，对环境友好。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING PAIN
  申请人：MORAN MAGDALENE M.

  公开号：US20100267750A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present application relates to compounds and methods for treating pain, incontinence and other conditions.

  本申请涉及化合物和治疗疼痛、失禁和其他疾病的方法。
• US7671061B2
  申请人：——

  公开号：US7671061B2

  公开（公告）日：2010-03-02
• US8178542B2
  申请人：——

  公开号：US8178542B2

  公开（公告）日：2012-05-15