(E)-3-ethoxy N-phenyl-acrylamid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-ethoxy N-phenyl-acrylamid
• 英文别名: (E)-3-ethoxy-N-phenylacrylamide；2-Propenamide, 3-ethoxy-N-phenyl-；(E)-3-ethoxy-N-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: UHOPAZPEDMNHQZ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-ethoxy N-phenyl-acrylamid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-phenyl-2-[(6-chloro-4-pyrimidinyl)amino]-5-thiazolecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基恶唑和 2-氨基噻唑达沙替尼衍生物作为慢性粒细胞白血病 K562 细胞的强效抑制剂

  摘要：

  达沙替尼是治疗慢性粒细胞白血病（CML）的重要药物。在本文中，我们描述了 2-氨基恶唑和 2-氨基噻唑达沙替尼衍生物的制备和抗 CML 活性。通过抑制人 CML K562 细胞的增殖来测量生物活性。2-氨基恶唑衍生物与2-氨基噻唑衍生物具有相似的活性。所有新合成的化合物都表现出比伊马替尼更有效的抗增殖活性。一些化合物（8b、8c、9b）显示出纳摩尔抑制活性，与达沙替尼相似。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600010
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基丙烯酰氯 、 苯胺 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-ethoxy N-phenyl-acrylamid
  参考文献：
  名称：

  2-氨基恶唑和 2-氨基噻唑达沙替尼衍生物作为慢性粒细胞白血病 K562 细胞的强效抑制剂

  摘要：

  达沙替尼是治疗慢性粒细胞白血病（CML）的重要药物。在本文中，我们描述了 2-氨基恶唑和 2-氨基噻唑达沙替尼衍生物的制备和抗 CML 活性。通过抑制人 CML K562 细胞的增殖来测量生物活性。2-氨基恶唑衍生物与2-氨基噻唑衍生物具有相似的活性。所有新合成的化合物都表现出比伊马替尼更有效的抗增殖活性。一些化合物（8b、8c、9b）显示出纳摩尔抑制活性，与达沙替尼相似。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600010

文献信息

• [EN] TRIAZINE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTICAL APPLICATIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINE ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ABRAXIS BIOSCIENCE LLC

  公开号：WO2010144338A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention comprises inter alia compounds as shown in formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明包括如式(I)所示的化合物及其药学上可接受的盐等。
• Nickel(0) induzierte und katalysierte CC-verknüpfungen von phenylisocyanat mit funktionalisierten alkenen
  作者：Heinz Hoberg、Dieter Guhl

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85118-6

  日期：1989.10

  Monosubstituted alkenes RCHCH2 (R = OEt (Ia), SPh (Ib), CO2Me (Ic)) react with phenyl isocyanate on (Lig)Ni0 systems to form tricyclohexylphosphane-5-azanickelacyclopentan-4-one-derivatives (V). It is shown that the complexes V are intermediates in the catalytic CC coupling reaction. Further reactions by the system is dependent upon the nature of R. Thus when R = OEt (Ia) a β-elimination is induced

  单取代的烯烃RCHCH 2（R = OET（Ia）中，SPh上（Ib）中，CO 2我（IC）），与异氰酸苯酯上（LIG）的Ni发生反应0系统形式tricyclohexylphosphane -5- azanickelacyclopentan -4-酮衍生物（V）。结果表明，络合物V是催化CC偶联反应的中间体。系统进一步的反应取决于R的性质。因此，当R = OEt（Ia）时，会诱导β消除，最终导致3-乙氧基丙烯酸苯胺（XIa），即1/1 CC的不饱和产物耦合。另一方面，当R = CO 2时在甲基（Ic）中进一步插入异氰酸酯，得到1，5-二苯基-2，6-二氧代-六氢嘧啶-4-酸甲酯（XII）。描述了特征，并讨论了反应机理。
• TRIAZINE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTICAL APPLICATIONS
  申请人：Tao Chunlin

  公开号：US20080176853A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention provides for Triazine derivatives and their use to modulate protein kinase activity in a variety of conditions and diseases.

  本发明提供了三嗪衍生物及其在多种疾病和情况下调节蛋白激酶活性的用途。
• Triazine Derivatives and their Therapeutical Applications
  申请人：Tao Chunlin

  公开号：US20120238576A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention comprises inter alia compounds as shown in formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明包括公式（I）所示的化合物或其药学上可接受的盐。
• Synthesis of 2-aminoxazole-5-carbamides and 2-aminothiazole-5-carbamides as potent inhibitors of CML
  作者：Ying Zhou、XiaoBing He、YuanZhen Xiong、XingXing Chai、HongPing Chen

  DOI：10.1007/s00706-014-1403-6

  日期：2015.6

  2-Aminoxazole-5-carbamide was discovered as novel potent inhibitor against human chronic myeloid leukemia K562 cells; several new corresponding 2-aminothiazole-5-carbamides were also prepared and evaluated the biological activity. The results demonstrated that all of the new compounds exhibited antiproliferative potency on human K562 leukemia cells.