methyl 4-(4'-fluoro-3'-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 4-(4'-fluoro-3'-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；methyl 4-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₂O₄
• 分子量: 294.283
• InChiKey: FQTOLQUJVDCXTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-氟苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 尿素 在 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以80%的产率得到methyl 4-(4'-fluoro-3'-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶酮：作为一类新型的β-葡萄糖醛酸苷酶抑制剂

  摘要：

  Dihydropyrimidones 1 - 37分别经由“一锅”根据通过利用铜公知的Biginelli反应三个组分反应而合成（NO 3）2 ·3H 2 O作为催化剂，并筛选它们的体外β葡萄糖醛酸酶抑制活性。值得一提的是，在活性分子中，化合物8（IC 50  = 28.16±.056μM），9（IC 50  = 18.16± 0.41μM ），10（IC 50  = 22.14±0.43μM），13（IC 50  = 34.16±0.65μM），14（IC 50  = 17.60±0.35μM），15（IC 50  = 15.19±0.30μM），16（IC 50  = 27.16±0.48μM），17（IC 50  = 48.16±1.06μM），22（IC 50  = 40.16±0.85μM），23（IC 50  = 44.16） ±  0.86μM ），24（IC 50 = 47.16±0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.002

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Evaluation for Some New Dihydropyrimidinone Derivatives for Anticancer Activity
  作者：Onteddu. Reddy、Ch. Suryanarayana、N. Sharmila、G. Ramana、V. Anuradha、B. Babu

  DOI：10.2174/15701808113109990007

  日期：2013.7.31

  A new combination of reagent (ZnCl2/TBAB) system has been developed for the preparation of dihydropyrimidinones by using aldehyde, acetoacetic ester and urea or thiourea. These improved reaction condition allow the preparation of a wide variety of substituted dihydropyrimidinones in high yields and purity under mild reaction conditions. Some of the dihydropyrimidinones were showed moderate in vitro

  已开发出一种新的试剂组合（ZnCl2 / TBAB）系统，用于通过使用醛，乙酰乙酸酯和尿素或硫脲来制备二氢嘧啶酮。这些改进的反应条件允许在温和的反应条件下以高收率和纯度制备多种取代的二氢嘧啶酮。一些二氢嘧啶酮显示出对U937，Colo205，A549和THP-1人癌细胞系的中等体外细胞毒活性。与标准药物依托泊苷相比，已发现某些化合物具有良好的抗癌活性。
• Dihydropyrimidones: As novel class of β-glucuronidase inhibitors
  作者：Farman Ali、Khalid Mohammed Khan、Uzma Salar、Sarosh Iqbal、Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Shahnaz Perveen、Abdul Wadood、Mehreen Ghufran、Basharat Ali

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.002

  日期：2016.8

  Dihydropyrimidones 1–37 were synthesized via a ‘one-pot’ three component reaction according to well-known Biginelli reaction by utilizing Cu(NO3)2·3H2O as catalyst, and screened for their in vitro β-glucuronidase inhibitory activity. It is worth mentioning that amongst the active molecules, compounds 8 (IC50 = 28.16 ± .056 μM), 9 (IC50 = 18.16 ± 0.41 μM), 10 (IC50 = 22.14 ± 0.43 μM), 13 (IC50 = 34.16 ± 0

  Dihydropyrimidones 1 - 37分别经由“一锅”根据通过利用铜公知的Biginelli反应三个组分反应而合成（NO 3）2 ·3H 2 O作为催化剂，并筛选它们的体外β葡萄糖醛酸酶抑制活性。值得一提的是，在活性分子中，化合物8（IC 50  = 28.16±.056μM），9（IC 50  = 18.16± 0.41μM ），10（IC 50  = 22.14±0.43μM），13（IC 50  = 34.16±0.65μM），14（IC 50  = 17.60±0.35μM），15（IC 50  = 15.19±0.30μM），16（IC 50  = 27.16±0.48μM），17（IC 50  = 48.16±1.06μM），22（IC 50  = 40.16±0.85μM），23（IC 50  = 44.16） ±  0.86μM ），24（IC 50 = 47.16±0