二乙氧基(甲基)(4-苯基丁基)硅烷 | 444168-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二乙氧基(甲基)(4-苯基丁基)硅烷
• 英文名称: Diethoxy-methyl-(4-phenyl-butyl)-silane
• 英文别名: Diethoxy-methyl-(4-phenylbutyl)silane
• CAS: 444168-87-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂Si
• 分子量: 266.456
• InChiKey: UMJAGDNSOFEPRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙氧基(甲基)(4-苯基丁基)硅烷 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-苯基丁醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Hydrosilylation of Alkenes with Alkoxyhydrosilanes Catalyzed by Chiral Bis(oxazolinyl)phenyl-Rhodium Complex

  摘要：

  通过手性双（恶唑啉基）苯基-铑络合物，考察了烷氧基氢硅烷与苯乙烯衍生物的不对称加成反应，得到了中等比例（最高达77:23）的α-和β-加合物，并且具有很高的对映选择性（α-加合物最高达95%）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831312
• 作为产物：
  描述：

  甲基二乙氧基硅烷 、 4-苯基-1-丁烯 在 Rh(Phebox-ip(S,S))Cl₂(H₂O) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以98%的产率得到二乙氧基(甲基)(4-苯基丁基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Hydrosilylation of Alkenes with Alkoxyhydrosilanes Catalyzed by Chiral Bis(oxazolinyl)phenyl-Rhodium Complex

  摘要：

  通过手性双（恶唑啉基）苯基-铑络合物，考察了烷氧基氢硅烷与苯乙烯衍生物的不对称加成反应，得到了中等比例（最高达77:23）的α-和β-加合物，并且具有很高的对映选择性（α-加合物最高达95%）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831312

文献信息

• Platinum Oxide (PtO₂): A Potent Hydrosilylation Catalyst
  作者：Nicolas Sabourault、Gérard Mignani、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/ol025658r

  日期：2002.6.1

  [GRAPHICS]Platinum oxide was found to be a versatile and powerful hydrosilylation catalyst upon a wide variety of functionalized alkenes and especially aminated alkenes. Moreover, highly reproducible results and easy removal make this new catalyst a useful tool for hydrosilylation reaction.
• Manganese‐Catalyzed Hydrofunctionalization of Alkenes
  作者：Jonathan R. Carney、Barry R. Dillon、Leonie Campbell、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1002/anie.201805483

  日期：2018.8.13

  The manganese‐catalyzed hydrosilylation and hydroboration of alkenes has been developed using a single manganese(II) precatalyst and reaction protocol. Both reactions proceed with excellent control of regioselectivity and in high yields across a variety of sterically and electronically differentiated substrates (25 examples). Alkoxide activation, using NaOtBu, was key to precatalyst activation and

  锰催化烯烃的氢化硅烷化和氢硼化反应是使用单一的锰（II）预催化剂和反应方案开发的。两种反应均能很好地控制区域选择性，并能在多种空间和电子分化的底物上获得高收率（25个实例）。使用NaO t Bu进行的醇盐活化是催化剂前活化和反应活性的关键。对于这两种已开发的方法，催化剂的负载量都低至0.5 mol％，从而实现了跨各种官能团和以克为单位的催化作用。
• Asymmetric Hydrosilylation of Alkenes with Alkoxyhydrosilanes Catalyzed by Chiral Bis(oxazolinyl)phenyl-Rhodium Complex
  作者：Hisao Nishiyama、Yasunori Tsuchiya、Hirofumi Uchimura、Kazuki Kobayashi

  DOI：10.1055/s-2004-831312

  日期：——

  Asymmetric addition of alkoxyhydrosilanes to styrene derivatives was examined with chiral bis(oxazolinyl)phenyl-rhodium complex to give moderate ratios (up to 77:23) of α- and β-adducts and high enantioselectivity (up to 95% for the α-adduct).

  通过手性双（恶唑啉基）苯基-铑络合物，考察了烷氧基氢硅烷与苯乙烯衍生物的不对称加成反应，得到了中等比例（最高达77:23）的α-和β-加合物，并且具有很高的对映选择性（α-加合物最高达95%）。