methyl 4-(4'-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 4-(4'-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；methyl 4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-carboxylate；4-(4-bromophenyl)-5-methoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(4-bromophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；methyl 6-(4-bromophenyl)-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate；5-methoxycarbonyl-4-(4-bromophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one；methyl 4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 325.162
• InChiKey: NQVJOTWBCYCKFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4'-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 dioxide titanium 、 乙腈 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代基对 2-oxo-1,2,3,4-四氢嘧啶的伏安研究的影响

  摘要：

  摘要 使用伏安法在玻碳电极上研究了各种取代的 2-oxo-1,2,3,4-四氢嘧啶 (THPM) 在乙腈中的电化学氧化，以研究取代基对 1- 、 4- 和 5- 位的杂环。对本研究中提出的结果的分析表明，取代基的电子性质和位阻、它们的位置和它们对杂环的取向，决定了它们对氧化峰电位的影响。本研究中的电子脱离过程也受溶剂性质的影响，这解释了中性 THPM 和 THPṀ + 的溶剂化程度。对在 DFT-B3LYP/6-31++G** 理论水平上获得的计算结果的分析表明了一种机制，其中第一次电子去除发生在 N1 原子上。此过程之后是快速去除质子，导致形成稳定的烯丙基和/或苄基自由基，然后进一步氧化成 2-氧代-1,2-二氢嘧啶 (DHPM)。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.09.009
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 aluminum(III) nitrate nonahydrate 作用下， 反应 0.58h， 生成 methyl 4-(4'-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝酸铝九水合物（Al（NO3）3⋅9H2O）：一种由苄醇一锅法合成Biginelli化合物的高效氧化剂

  摘要：

  据报道，在存在铝的情况下，可以从伯芳基醇，β-酮酸酯，尿素或硫脲合成3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一或硫酮衍生物的清洁，高效的串联氧化环缩合工艺。 （NO 3）3 ⋅9ħ 2 O作为氧化剂催化剂（方案，表5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100242

文献信息

• Synthesis of Biginelli Compounds Using Cobalt Hydrogen Sulfate
  作者：Hamid Reza Memarian、Mahnaz Ranjbar

  DOI：10.1002/jccs.201190016

  日期：2011.8

  Efficient synthesis of various 2‐oxo(thioxo)‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimidines containing acetyl, carboethoxy, carbomethoxy and carboxamide groups on 5‐position of the N1‐substituted and N1‐unsubstituted heterocyclic ring was achieved using cobalt hydrogen sulfate Co(HSO4)2 under thermal conditions. Good to high yield, shorter reaction times, easy work up and simple preparation of Co(HSO4)2 are the advantages

  使用钴实现了在N 1-取代和N 1-未取代的杂环的5位上含有乙酰基，碳乙氧基，碳甲氧基和羧酰胺基团的各种2-氧代（thioxo）-1、2、3、4-四氢嘧啶的高效合成在热条件下产生硫酸氢Co（HSO 4）2。该合成方法的优点是产率高至高，反应时间短，易于后处理和制备Co（HSO 4）2简便。
• Air‐stable zirconium (IV)‐salophen perfluorooctanesulfonate as a highly efficient and reusable catalyst for the synthesis of 3,4‐dihydropyrimidin‐2‐(1H)‐ones/thiones under solvent‐free conditions
  作者：Ningbo Li、Yijun Wang、Feijun Liu、Xin Zhao、Xinhua Xu、Quan An、Keming Yun

  DOI：10.1002/aoc.5454

  日期：2020.3

  An air‐stable complex of zirconium (IV)‐salophen perfluorooctanesulfonate (1) was successfully synthesized by reacting Zr (salphen)Cl2 and C8F17SO3Ag. Complex 1 was characterized and studied by different techniques (NMR, IR, HRMS, TG‐DSC, conductivity and acidity measurements), and was found to be air‐stable, water tolerant, thermally stable and strongly Lewis‐acidic. Complex 1 exhibited high catalytic

  通过使Zr（salphen）Cl 2与C 8 F 17 SO 3 Ag反应成功合成了一种空气稳定的锆（IV）-salophen全氟辛烷磺酸盐（1）。配合物1通过不同的技术（NMR，IR，HRMS，TG-DSC，电导率和酸度测量）进行了表征和研究，被发现具有空气稳定性，耐水性，热稳定性和强路易斯酸性。络合物1在无溶剂条件下通过醛，1,3-二羰基化合物和脲/硫脲的Biginelli反应合成3,4-二氢嘧啶-2-（1H）-酮/硫酮具有很高的催化效率。此外，复数1可以重复使用5次，而催化效率的变化却很小。与以前报道的方法相比，该方案的重要特征是无溶剂条件，反应时间短，底物相容性广，效率高和可重复使用性好。
• TiO₂as a Reusable Catalyst for the One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones under Solvent-Free Conditions
  作者：Mohammad Zaman Kassaee、Hassan Masrouri、Farnaz Movahedi、Reza Mohammadi

  DOI：10.1002/hlca.200900197

  日期：2010.2

  An efficient solvent‐free method for the synthesis of various 3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐ones using TiO2 as a recyclable heterogeneous catalyst is described. Compared to known methods, satisfactory results are obtained with excellent yields, short reaction times, and simplicity in the experimental procedure.

  描述了一种有效的无溶剂方法，该方法使用TiO 2作为可循环的非均相催化剂来合成各种3,4-二氢嘧啶-2（1 H）- 。与已知方法相比，以令人满意的产率，短的反应时间和简单的实验步骤获得了满意的结果。
• Stable room temperature magnetic ordering and excellent catalytic activity of mechanically activated high surface area nanosized Ni_0.45Zn_0.55Fe₂O₄
  作者：S. Dey、R. Gomes、R. Mondal、S. K. Dey、P. Dasgupta、A. Poddar、V. R. Reddy、A. Bhaumik、S. Kumar

  DOI：10.1039/c5ra14773e

  日期：——

  material acts as an efficient heterogeneous catalyst in the one pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-ones (DHPMs) by Biginelli condensation reaction. This sample can be used in magnetic data storage devices, coding, storing and retrieving of binary numbers through magnetic field change and also as a very efficient heterogeneous, magnetically separable and recyclable catalyst.

  在本文中，我们报告了机械合成的纳米Ni 0.45 Zn 0.55 Fe 2 O 4（〜12 nm）的结构，微观结构，直流磁和超精细性能以及催化活性。粉末X射线衍射数据的Rietveld精细化，高分辨率透射电子显微镜和现场Mössbauer研究表明，该样品为Fd m对称的纳米级纯单相立方晶尖晶石，具有良好的结晶度，并具有平衡的阳离子分布（（Fe 3 + 0.45 Zn 2+ 0.55）A [Fe 3+ 1.55 Ni 2+ 0.45 ]B O 4）。样品表现出高饱和磁化强度（在300、100和10 K时M SAT = 53、72和76 emu g -1）的亚铁磁有序性，矫顽力（ H C分别在300、100和10 K时分别为280、1200和2800 Oe），集体磁激励，自旋倾斜和直流磁化中的记忆效应。内斯堡Mössbauer的研究表明，粒子的内部区域本质上是完美的亚铁磁性，而表面区域的自旋是
• Solid state synthesis, characterization, optical properties and cooperative catalytic performance of bismuth vanadate nanocatalyst for Biginelli reactions
  作者：Shahin Khademinia、Mahdi Behzad、Hamideh Samari Jahromi

  DOI：10.1039/c5ra00368g

  日期：——

  Bi₂V₂O₇ nano powders were synthesized via a solid state reaction at 500 °C for 8 h using Bi(NO₃)₃ and VO(acac)₂ at stoichiometric 1 : 1 Bi : V molar ratio as raw materials.

  通过固相反应，在500°C下用Bi(NO3)3和VO(acac)2作为原料，以化学计量Bi:V摩尔比1:1合成了Bi2V2O7纳米粉末。