Methyl 4-(3-Chlorophenyl)-6-Methyl-2-Oxo-1,2,3,4-Tetrahydropyrimidine-5-Carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Methyl 4-(3-Chlorophenyl)-6-Methyl-2-Oxo-1,2,3,4-Tetrahydropyrimidine-5-Carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(3-chlorophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 280.711
• InChiKey: GIZINWZFEYTXTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 3-氯苯甲醛 、 尿素 在 dodecatungstosilic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到Methyl 4-(3-Chlorophenyl)-6-Methyl-2-Oxo-1,2,3,4-Tetrahydropyrimidine-5-Carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种实用且绿色的合成二氢嘧啶酮的方法：使用杂多酸作为有效催化剂。

  摘要：

  描述了一种使用杂多酸介导的环缩合反应合成二氢嘧啶酮的简单而绿色的化学方法。就高收率和较短的反应时间而言，该方法提供了对1893年报道的原始Biginelli反应的有效且大大改进的修饰。它具有允许在所有三个组件中进行多种替换的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.087

文献信息

• TiO₂as a Reusable Catalyst for the One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones under Solvent-Free Conditions
  作者：Mohammad Zaman Kassaee、Hassan Masrouri、Farnaz Movahedi、Reza Mohammadi

  DOI：10.1002/hlca.200900197

  日期：2010.2

  An efficient solvent‐free method for the synthesis of various 3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐ones using TiO2 as a recyclable heterogeneous catalyst is described. Compared to known methods, satisfactory results are obtained with excellent yields, short reaction times, and simplicity in the experimental procedure.

  描述了一种有效的无溶剂方法，该方法使用TiO 2作为可循环的非均相催化剂来合成各种3,4-二氢嘧啶-2（1 H）- 。与已知方法相比，以令人满意的产率，短的反应时间和简单的实验步骤获得了满意的结果。
• Fabrication of porous ultrathin carbon nitride nanosheet catalysts with enhanced photocatalytic activity for N- and O-heterocyclic compound synthesis
  作者：Yancong Li、Jiliang Ma、Zhendong Liu、Dongnv Jin、Gaojie Jiao、Yanzhu Guo、Qiang Wang、Jinghui Zhou、Runcang Sun

  DOI：10.1039/d0nj05101b

  日期：——

  simple and efficient photocatalytic method for the synthesis of dihydropyrimidinones (DHPMs) and their derivatives via porous ultrathin carbon nitride nanosheets (p-CNNs) without solvents was demonstrated. The yields of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones and their derivatives were up to 97.0%. Furthermore, the yield of 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one in the 10th

  通过无溶剂的多孔超薄氮化碳纳米片（p-CNNs）合成了一种简单高效的光催化方法，用于合成二氢嘧啶酮（DHPM）及其衍生物。3，4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮/硫酮及其衍生物的产率高达97.0％。此外，5-乙氧基羰基-6-甲基-4-苯基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-第10个周期中的1个保留了其第1个值的98.9％。考虑到环境和经济利益，这项工作表现出各种优点，包括优异的产量，环境友好性，便宜性以及避免使用溶剂和金属基光催化剂。此外，p-CNN的优异性能和对环境无害的反应体系也通过光催化合成12-苯基-9,9-二甲基-8,9,10,12-四氢苯并[ a ] xanthen-11进行了检验。-一个和5-苯​​基-1（4-甲氧基苯基）-3 [（4-甲氧基-苯基）-氨基] -1 H-吡咯-2（5 H）-一个。这项工作为在温和的反应条件下使用无金属的光催化剂进行三组分反应铺平了道路。
• Silica-modified magnetite Fe₃O₄ nanoparticles grafted with sulfamic acid functional groups: an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1<b><i>H</i></b>)-one and tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives
  作者：Davood Azarifar、Omolbanin Badalkhani、Younes Abbasi

  DOI：10.1080/17415993.2016.1177055

  日期：2016.11.1

  sulfonation of diamine-functionalized propyl group grafted on the magnetic silica-coated Fe3O4 nanoparticles. This heterogeneous nanocatalyst was explored to present high catalytic performance for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidinones and tetrahydrobenzo[b]pyrans under mild reaction conditions. The properties of this nanocatalyst were characterized by FT- infrared, energy-dispersive X-ray spectrum

  通过磺化接枝在磁性二氧化硅包覆的 Fe3O4 纳米颗粒上的二胺官能化丙基，制备了作为混合纳米颗粒的用氨基磺酸基团官能化的二氧化硅改性磁铁矿-多金属氧酸盐。探索了这种多相纳米催化剂在温和的反应条件下对 3,4-二氢嘧啶酮和四氢苯并 [b] 吡喃的合成具有高催化性能。通过FT-红外、能量色散X射线光谱、扫描电子显微镜、X射线衍射、X射线荧光和元素分析对该纳米催化剂的性质进行了表征。通过使用外部磁铁轻松分离纳米催化剂，可回收，无毒，催化剂的多功能性和高稳定性，加上低反应时间和优异的产率，使本协议对标题产品的合成非常有用和有吸引力。图形概要
• Phytic acid: a biogenic organocatalyst for one-pot Biginelli reactions to 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones
  作者：Qiguo Zhang、Xin Wang、Zhenjiang Li、Wenzhuo Wu、Jingjing Liu、Hao Wu、Saide Cui、Kai Guo

  DOI：10.1039/c4ra02084g

  日期：——

  The natural organocatalyst phytic acid catalyzed one-pot Biginelli reactions by coupling β-ketoesters, aldehydes, and (thio)ureas to afford 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones. This phytic acid catalysis featured good to excellent isolated yields, solvent-free conditions, a simple workup, environmental friendliness, and a short reaction time.

  天然有机催化剂植酸通过耦合β-酮酸酯，醛和（硫）脲催化一锅Biginelli反应，从而提供3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮/硫酮。植酸催化具有良好的分离收率，无溶剂条件，简单的后处理，环境友好和反应时间短的特点。
• Basic isoreticular nanoporous metal–organic framework for Biginelli and Hantzsch coupling: IRMOF-3 as a green and recoverable heterogeneous catalyst in solvent-free conditions
  作者：Sadegh Rostamnia、Ali Morsali

  DOI：10.1039/c3ra46709k

  日期：——

  The IRMOF-3 metal–organic framework (MOF) acts as a suitable green catalyst for the one-pot synthesis of dihydropyrimidinone and dihydropyridine derivatives through the Biginelli and Hantzsch reactions, and the desired products were obtained in high yields with short reaction times under mild solvent-free conditions. The MOFs can be isolated from the reaction mixture and reused.

  IRMOF-3金属-有机骨架（MOF）是适合的绿色催化剂，可通过Biginelli和Hantzsch反应一锅合成二氢嘧啶酮和二氢吡啶衍生物，所需产物在温和的条件下以高收率和短反应时间获得。无溶剂条件。可以将MOF从反应混合物中分离出来并重新使用。